methyl 2-[(R)-(4-chlorophenyl)-[(3S)-4-(dicyanomethylidene)-2,3-dihydrothiochromen-3-yl]methyl]prop-2-enoate | 1132641-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-[(R)-(4-chlorophenyl)-[(3S)-4-(dicyanomethylidene)-2,3-dihydrothiochromen-3-yl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1132641-39-4
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 420.919
• InChiKey: UWGTWGDYHZUTTG-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3-dihydro-4H-[1]benzothiopyran-4-ylidene)malononitrile 、 methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-chlorophenyl)methyl)acrylate 在 S-1,1'-联-2-萘酚 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 2-[(R)-(4-chlorophenyl)-[(3S)-4-(dicyanomethylidene)-2,3-dihydrothiochromen-3-yl]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  双重有机催化：α，α-二氰基烯烃和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的不对称烯丙基-烯丙基烷基化

  摘要：

  通过（DHQD）2 AQN和（S）-BINOL的双重催化作用，首次研究了α，α-二氰基烯烃和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的高对映选择性烯丙基-烯丙基烷基化反应。对于广泛的底物（dr> 99：1，高达99％ee），已经实现了出色的立体选择性 。多功能烯丙基产物可以有效地转化为一系列复杂的手性环状骨架。EWG =吸电子基团（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二甲苯基）二醚，（S）-BINOL =（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚。

  DOI：

  10.1002/chem.200802534

文献信息

• Dual Organocatalysis: Asymmetric Allylic-Allylic Alkylation of α,α-Dicyanoalkenes and Morita-Baylis-Hillman Carbonates
  作者：Hai-Lei Cui、Jing Peng、Xin Feng、Wei Du、Kun Jiang、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.200802534

  日期：2009.2.2

  The first highly enantioselective allylic–allylic alkylation of α,α‐dicyanoalkenes and Morita–Baylis–Hillman carbonates by dual catalysis of (DHQD)2AQN and (S)‐BINOL has been investigated. Excellent stereoselectivities have been achieved for a broad spectrum of substrates (d.r. > 99:1, up to 99 % ee). The multifunctional allylic products could be efficiently converted to a range of complex chiral cyclic

  通过（DHQD）2 AQN和（S）-BINOL的双重催化作用，首次研究了α，α-二氰基烯烃和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的高对映选择性烯丙基-烯丙基烷基化反应。对于广泛的底物（dr> 99：1，高达99％ee），已经实现了出色的立体选择性 。多功能烯丙基产物可以有效地转化为一系列复杂的手性环状骨架。EWG =吸电子基团（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二甲苯基）二醚，（S）-BINOL =（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚。