Digin | 511-96-6

• 物质功能分类: 生物 - 蛋白与多肽 - 蛋白检测
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Digin
• 英文别名: 5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-15,16-diol
• CAS: 511-96-6；6811-13-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.6
• InChiKey: FWCXELAAYFYCSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273℃
• 比旋光度：
  D20 -75° (c = 1.02 in CHCl3)
• 沸点：
  466.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.16
• 溶解度：
  氯仿：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

支脱皂苷元是玉簪花的化学成分之一。研究玉簪花的化学成分有助于其质量控制、蒙医临床合理用药及进一步开发利用。通过溶剂法进行提取和萃取分部，并利用管碟法研究各部位对常见菌株的抑菌活性，筛选出具有活性的部位。然后，采用溶剂法和多种现代色谱技术（如硅胶、Sephadex LH-20、RP-18、HP-20大孔吸附树脂等柱色谱）系统分离玉簪花提取物，并利用理化鉴别及现代波谱分析技术（MS、1H-NMR、13C-NMR、DEPT以及1H-1HCOSY、HSQC、HMBC等2DNMR）鉴定化合物的结构。

生物活性

Gitogenin是从Tribulus longipetalus整株中分离出的一种天然类固醇，是UDP-葡萄糖醛酸转移酶1A4 (UGT1A4) 和α-葡萄糖苷酶的选择性抑制剂。其IC50值分别为0.69 µM（使用三氟拉嗪为底物）和37.2 μM，并且不抑制人类主要细胞色素P450亚型的活性。

靶点

• UGT1A4: IC50 = 0.69 µM
• α-葡萄糖苷酶: IC50 = 37.2 μM

体外研究

当使用tamoxifen作为UGT1A4在HLMs中的底物时，Gitogenin表现出对tamoxifen的强抑制作用，IC50值为6.13 µM。类似地，对于midazolam作为UGT1A4的底物，其IC50值为5.7 µM。此外，当使用olanzapine作为UGT1A4的底物时，其IC50值为6.0 µM。最后，我们还评估了Gitogenin对由UGT1A4介导的asenapine葡萄糖醛酸化抑制作用，并观察到相似的抑制效果，IC50值为22.0 µM。

体内研究

在体外培养的大鼠垂体细胞中，检测Gitogenin（浓度20 μg/mL）对生长激素释放的刺激作用。结果表明，其能够促进大鼠生长激素（rGH）的分泌，浓度为26.1 ng/mL。

化学性质

支脱皂苷元呈粉末状，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，并来源于麦冬、番麻、胡卢巴、蒺藜根和大鱼鳔花。

用途

支脱皂苷元具有改善血液循环及治疗脑缺血的作用。

表征谱图