(+/-)-enokipodin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-enokipodin B
• 英文别名: (+/-)-2-methyl-5-(1,2,2-trimethyl-3-oxocyclopentyl)cyclohexa-2,5-dien-1,4-dione；5-methyl-2-(3-oxo-1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzoquinone；2-Methyl-5-(1,2,2-trimethyl-3-oxocyclopentyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: FZLVOEBHJNRBTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enone 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-enokipodin B
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of the Antimicrobial Sesquiterpenes (±)-Enokipodins A and B

  摘要：

  以 2,5-二甲氧基-4-甲基苯乙酮为起点，以克莱森重排和闭环偏析反应为关键步骤，首次完成了抗菌倍半萜烯 enokipodins A 和 B（分别为 1 和 2）的高效全合成，并正式完成了铜蒈烯-1,4-二醇（5）和铜蒈烯-1,4-醌（7）的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45003

文献信息

• Palladium (II) catalyzed 5-endo epoxynitrile cyclizations: total syntheses of enokipodins A and B
  作者：Jesús Armando Luján-Montelongo、José G. Ávila-Zárraga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.072

  日期：2010.4

  New total syntheses of the cuparenic sesquiterpenes enokipodins A and B were accomplished. The key step involves a novel, cationic-controlled and palladium (II) improved, 5-endo cyclization of an α-aryl-δ-epoxynitrile. The cyclization occurs with unmatched regioselectivity and high stereoselectivity. The synthesis is completed in 5 steps achieving yields of 50% for enokipodin A and 55% for enokipodin

  合成了新的全合成的伞形倍半萜烯烯配体A和B。的关键步骤涉及一种新颖的，阳离子控制和钯（II）改善，5-内切α-芳基δ-epoxynitrile的环化。环化反应具有无与伦比的区域选择性和高立体选择性。合成过程分5个步骤完成，对于enokipodin A，产率为50％，对于enokipodin B，产率为55％。
• Srikrishna; Rao, M. Srinivasa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 10, p. 1363 - 1371
  作者：Srikrishna、Rao, M. Srinivasa

  DOI：——

  日期：——