N-methyl-1,3-dihydroxyacridone | 28333-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-1,3-dihydroxyacridone
• 英文别名: 1,3-dihydroxy-10-methylacridin-9(10H)-one；1,3-dihydroxy-10-methyl-10H-acridin-9-one；1,3-Dihydroxy-10-methyl-10H-acridin-9-on；1,3-dihydroxy-N-methylacridone；1,3-dihydroxy-10-methylacridin-9-one
• CAS: 28333-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1,3-dihydroxyacridone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以90.9%的产率得到2-Brom-1,3-dihydroxy-10-methyl-9-acridon
  参考文献：
  名称：

  天然产物化学领域的研究，89. 1,3-二羟基-10-甲基-9（10 H）-ac啶酮及其醚​​的卤代反应-丙烯醛的简单区域特异性合成

  摘要：

  1,3-二羟基-10-甲基-9-ac啶酮（2c）及其醚2a和2b的I 2 / HIO 4碘化反应得到相应的2-碘衍生物3a-c。用NBS溴化2a会生成2-溴-（10），4-溴-（11）和少量的2,4-二溴-1,3-二甲氧基-10-甲基-9-rid啶酮（12）。在相同条件下，2c得到2-溴-1,3-二羟基-10-甲基-9-ac啶酮（13）。将2a用SO 2 Cl 2在CHCl 3中氯化，得到4-氯-（14）和2,4-二氯-1-羟基-3-甲氧基-10-甲基-9-ac啶酮（15）。的反应3B与铜（I）的苯基或铜（I）异丙烯基乙炔化导致了2-取代的4-甲氧基-6-甲基呋喃并[2,3-α]吖啶11（6 ħ） -酮6A和6B。的反应3C与3-氯-3-甲基-1-丁炔，得到noracronycin（8）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840105
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-2-iodo-3-methoxy-10-methyl-9-acridone 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-methyl-1,3-dihydroxyacridone
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Johannes; Herath, H. M. T. Bandara; Kumar, N. Savitri, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 685 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkaloids, limonoids and furocoumarins from three Mexican Esenbeckia species
  作者：David L. Dreyer

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85142-9

  日期：——

  bark contained a wide array of known furocoumarins and furoquinoline alkaloids. In addition, 1-hydroxy-3-methoxy- N -methylacridone was obtained from E. litoralis bark and a new natural 2-quinolone alkaloid, formulated as 3,3-diisopropyl- N -methyl-2,4-quinoldione, was obtained from E. flava wood. The structure was assigned from spectroscopic considerations and conversion to N -methylhaplofoline.

  摘要 已确定三种墨西哥 Esenbeckia 物种的化学成分。Rutaevin 是存在于所有三个物种 E. litoralis、E. flava 和 E. berlandieri 种子中的主要柠檬苦素。外壳、树叶、木材和树皮含有多种已知的呋喃香豆素和呋喃喹啉生物碱。此外，从海参树皮中提取了1-羟基-3-甲氧基-N-甲基吖啶酮，并得到了一种新的天然2-喹诺酮生物碱，配制成3,3-二异丙基-N-甲基-2,4-喹诺二酮。来自 E. flava wood。该结构是从光谱考虑和转化为 N-甲基haplofoline 指定的。
• Weakly Coordinating, Ketone-Directed (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)- and (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III)-Catalyzed C−H Amidation of Arenes: A Route to Acridone Alkaloids
  作者：Sourav Sekhar Bera、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201805376

  日期：2019.2.1

  monoamidation of aromatic ketones, chalcone, carbazole, and benzophenones was achieved by employing high‐valent cobalt and rhodium catalysis to access numerous biologically important molecular building blocks. This amidation proceeded smoothly with a variety of ketones and several amidating partners. The application of the products in the synthesis of various heterocycles, including acridones, indoles, quinoline

  芳香族酮，查尔酮，咔唑和二苯甲酮的弱配位，酮定向，区域选择性单酰胺化是通过使用高价钴和铑催化作用来获得许多生物学上重要的分子构件而实现的。该酰胺化反应与各种酮和一些酰胺化伙伴一起进行得很顺利。还研究了产物在各种杂环的合成中的应用，包括including啶，吲哚，喹啉，喹诺酮，喹啉酮和喹唑啉。通过这种方法，也可以完成基于cri啶酮的生物碱的总合成，即托达洛辛A，托达洛辛D和Arborinine，以及正式合成了丙烯醛和诺拉霉素。
• Antitumour polycyclic acridines. Palladium(<scp>0</scp>) mediated syntheses of quino[4,3,2-kl]acridines bearing peripheral substituents as potential telomere maintenance inhibitors
  作者：Robert A. Heald、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b305177n

  日期：——

  triflate-substituted substrates 17 and acrylic acid derivatives afforded quinoacridines with unsaturated side-chains in the 6-position. Alkylboranes, prepared by interaction of 9-borabicyclo[3,3,1]nonane (9-BBN) and allyl acetate or N-allyltrifluoroacetamide, participated in Suzuki-Miyaura reactions with chloro-substituted 8-methylquinoacridines to form derivatives bearing functionalised propyl groups in the

  在1-位上带有溴或三氟甲基磺酰氧基取代基的取代的2-（新戊酰氨基）苯硼酸和3,6-二取代的-10-甲基ac啶酮13之间的Pd（0）介导的偶联产生可被环化成的中间体1-芳基rid啶酮16新的8-甲基喹[4,3,2-kl] ac啶17与氯氧化磷或6 M HCl的乙醇溶液。用三氟甲磺酸酯取代的底物17和丙烯酸衍生物之间的heck反应得到在6-位具有不饱和侧链的喹诺啶啶。由9-硼环[3,3,1]壬烷（9-BBN）与乙酸烯丙酯或N-烯丙基三氟乙酰胺相互作用制得的炔烷参加了Suzuki-Miyaura反应，与氯取代的8-甲基喹诺啶啶形成带有官能化丙基的衍生物在6位和10位
• Native acridone synthases I and II from<i>Ruta graveolens</i>L. form homodimers
  作者：Richard Lukačin、Karin Springob、Claus Urbanke、Claudia Ernwein、Gudrun Schröder、Joachim Schröder、Ulrich Matern

  DOI：10.1016/s0014-5793(99)00355-5

  日期：1999.4.2

  Acridone synthase II cDNA was cloned from irradiated cell suspension cultures of Ruta graveolens L. and expressed in Escherichia coli. The translated polypeptide of M r 42 681 revealed a high degree of similarity to heterologous chalcone and stilbene synthases (70–75%), and the sequence was 94% identical to that of acridone synthase I cloned previously from elicited Ruta cells. Highly active recombinant

  吖啶酮合酶 II cDNA 是从 Ruta graveolens L. 的辐照细胞悬浮培养物中克隆的，并在大肠杆菌中表达。M r 42 681 的翻译多肽显示出与异源查耳酮和芪合酶高度相似（70-75%），并且该序列与先前从诱导的 Ruta 细胞中克隆的吖啶酮合酶 I 的序列具有 94% 的同一性。通过四步纯化方案将高活性重组吖啶酮合酶 I 和 II 纯化至明显的同质性，并测定对 N-甲基邻氨基苯甲酰-CoA 和丙二酰-CoA 的亲和力。与在 Superdex 75 上发现的吖啶酮合酶 I 的质量为 44±3 kDa 的质量相比，在 Fractogel EMD BioSEC (S) 柱上通过尺寸排阻色谱估计了大约 45 kDa 的吖啶酮合酶 II 的分子量。然而，超速离心的沉降分析显示两种吖啶酮合酶的分子量均为 81±4 kDa。因此，有人提出，芸香的吖啶酮合酶是典型的同型二聚植物聚酮化合物合酶。
• Purification and Properties of Acridone Synthase from Cell Suspension Cultures of Ruta gvaveolens L.
  作者：Alfred Baumert、Walter Maier、Detlef Gröger、Rainer Deutzmann

  DOI：10.1515/znc-1994-1-205

  日期：1994.2.1

  Acridone synthase has been purified from cell suspension cultures of Ruta graveolens using a combination of gel filtration and ion exchange chromatography. The purified enzyme has an apparent molecular weight of 69 kDa on gel filtration and a subunit structure on SDS-PAGE of 40 kDa. The apparent Km-values are 10.64 μM and 32.8 μM for N-methylanthraniloyl-CoA and malonyl-CoA, respectively. Tryptic digestion

  已经使用凝胶过滤和离子交换色谱的组合从芸香的细胞悬浮培养物中纯化了吖啶酮合酶。纯化的酶在凝胶过滤上的表观分子量为 69 kDa，在 SDS-PAGE 上的亚基结构为 40 kDa。N-甲基邻氨基苯甲酰-CoA 和丙二酰-CoA 的表观 Km 值分别为 10.64 μM 和 32.8 μM。进行均质吖啶酮合酶的胰蛋白酶消化。选择了七种肽进行微测序。该特定多肽的氨基酸序列与豌豆查耳酮合酶 3 的相应肽的同源性达到 76%。