5,5,9-三甲基螺[5.5]十一碳-3,8-二烯-1-醇 | 884195-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5,9-三甲基螺[5.5]十一碳-3,8-二烯-1-醇
• 英文名称: 5,5,9-Trimethylspiro[5.5]undeca-3,9-dien-1-ol
• CAS: 884195-53-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: OQRDHMKIVXECNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,9-三甲基螺[5.5]十一碳-3,8-二烯-1-醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 cerium(III) chloride 、 silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-α-chamigrene
  参考文献：
  名称：

  Construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to a spirocentre via an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reaction sequence. Total syntheses of (±)-α-chamigrene, (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C

  摘要：

  Starting from cyclohexanecarboxylic acid, a combination of an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reactions was exploited for an efficient construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to the spirocentre and the methodology was extended to complete total syntheses of three chamigrenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.131
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-(1,1-二甲基-2-丙烯基)-(1-羟甲基)-3-环己烯 在 Grubbs catalyst first generation silica gel 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5,5,9-三甲基螺[5.5]十一碳-3,8-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to a spirocentre via an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reaction sequence. Total syntheses of (±)-α-chamigrene, (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C

  摘要：

  Starting from cyclohexanecarboxylic acid, a combination of an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reactions was exploited for an efficient construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to the spirocentre and the methodology was extended to complete total syntheses of three chamigrenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.131

文献信息

• Construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to a spirocentre via an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reaction sequence. Total syntheses of (±)-α-chamigrene, (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C
  作者：A. Srikrishna、B. Vasantha Lakshmi、Manoj Mathews

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.131

  日期：2006.3

  Starting from cyclohexanecarboxylic acid, a combination of an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reactions was exploited for an efficient construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to the spirocentre and the methodology was extended to complete total syntheses of three chamigrenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.