5,5,8a-三甲基八氢-2H-苯并吡喃-2-酮 | 93777-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5,5,8a-三甲基八氢-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 5,5,9-trimethyl-1-oxabicyclo<4.5>decan-2-one
• 英文别名: (4aS)-5,5,8a-trimethyl-octahydrochromen-2-one；5,5,8a-trimethyl-octahydro-chromen-2-one；Octahydro-5,5,8a-trimethyl-2H-1-benzopyran-2-one；5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydrochromen-2-one
• CAS: 93777-44-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: SHICNVFFVVSNLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  131 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.034 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,8a-三甲基八氢-2H-苯并吡喃-2-酮 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到6,6,10-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of (−)-isoambreinolide, (+)-vitexifolin D and (+)-vitedoin B

  摘要：

  报告中介绍了一种非常有效的合成螺内酯的方法。在温和的条件下，用碘和三苯基膦处理δ，δ-不饱和羧酸，可以高产率和完全立体选择性地得到相应的螺δ-内酯。利用这种方法，首次合成了萜类螺内酯(â)-异香蒲内酯、(+)-荆芥苷 D 和(+)-荆芥苷 B。

  DOI：

  10.1039/c3ob42122h
• 作为产物：
  描述：

  5,9-二甲基-4,8-癸二烯酸 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到5,5,8a-三甲基八氢-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cationic cyclization of linalyl- and geranyl/nerylacetic acid. A facile entry to the brexane system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84591-8

文献信息

• Cationic cyclization of linalyl- and geranyl/nerylacetic acid. A facile entry to the brexane system
  作者：Volker Jäger、Walter Kuhn、Joachim Buddrus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84591-8

  日期：1986.1
• The first synthesis of (−)-isoambreinolide, (+)-vitexifolin D and (+)-vitedoin B
  作者：Hanane Bouanou、Rubén Tapia、M. José Cano、Jose M. Ramos、Esteban Alvarez、Ettahir Boulifa、Abdelaziz Dahdouh、Ahmed I. Mansour、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c3ob42122h

  日期：——

  A very efficient method for synthesizing spirolactones is reported. Treatment of δ,ε-unsaturated carboxylic acids with iodine and triphenylphosphine under mild conditions leads to the corresponding spiro γ-lactones in high yield and with complete stereoselectivity. Utilizing this, the first synthesis of the terpene spirolactones (−)-isoambreinolide, (+)-vitexifolin D and (+)-vitedoin B has been achieved.

  报告中介绍了一种非常有效的合成螺内酯的方法。在温和的条件下，用碘和三苯基膦处理δ，δ-不饱和羧酸，可以高产率和完全立体选择性地得到相应的螺δ-内酯。利用这种方法，首次合成了萜类螺内酯(â)-异香蒲内酯、(+)-荆芥苷 D 和(+)-荆芥苷 B。