2,6,9,9-tetramethylcycloundeca-2,6,10-trien-1-one | 46478-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,9,9-tetramethylcycloundeca-2,6,10-trien-1-one
• 英文别名: zerumbone
• CAS: 46478-82-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: GIHNTRQPEMKFKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  321.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,9,9-tetramethylcycloundeca-2,6,10-trien-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 C₁₇H₂₄O₄
  参考文献：
  名称：

  Zerumbone 环氧化物的串联光异构化和环化环化：使用丰富天然产物的多样性导向合成模型

  摘要：

  (6 E ,9 E )-zerumbone-2,3-环氧化物的光照射在催化量的Sc(OTf) 3存在下提供了多种跨环环化产物。在光照射产生的几何异构体的要求下，多样性包括前所未有的eudesmane核心和氧桥羟基烯烃骨架。产品的结构解析和立体化学结果通过广泛的 NMR 分析进行描述。本研究可作为具有烯酮/二烯酮官能团的天然产物的串联光异构化和跨环环化的模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01997

文献信息

• Asymmetric synthesis of versatile monoepoxyzerumbone and monoepoxyzerumbol
  作者：Takashi Kitayama、Masataka Awata、Yasushi Kawai、Azusa Tsuji、Yasuhiko Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.002

  日期：2008.10

  synthesized by lipase-catalyzed enantioselective transesterification of racemic compounds 9 and 10. The absolute configuration of (1R)-10 was determined by X-ray analysis after conversion to its ester with chlorine and that of (1R)-9 was determined by conversion to the corresponding 6,7-monoepoxyzerumbone. Interestingly, the stereoselectivity of 6,7-monoepoxyzerumbol obtained by lipase-catalyzed transesterification

  通过氧化相应的单环氧zerumbols获得了通用的光学活性6,7-单环氧zerumbones（+）- 8和（-）- 8。通过脂肪酶催化外消旋化合物9和C的对映体选择性酯交换反应合成旋光性的赤型单环氧麦角酚（1 R）-9及其乙酸盐（1 S）-12和苏式（1 R）-10及其乙酸盐（1 S）-11 10。（1 R）-10的绝对构型在用氯转化成其酯后，通过X-射线分析法测定其含量，并通过转化成相应的6，7-单环氧zerumbone来测定（1R）-9的含量。有趣的是，通过脂肪酶催化的酯交换反应获得的6,7-单环氧麦角酚的立体选择性与2,3,6,7,10,11-三环氧化物的立体选择性相反。
• Tandem Photoisomerization and Transannular Cyclizations of Zerumbone Epoxide: A Model for Diversity-Oriented Synthesis Using Abundant Natural Products
  作者：Mohanan Biji、Kokkuvayil Vasu Radhakrishnan、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01997

  日期：2021.8.6

  Photoirradiation of (6E,9E)-zerumbone-2,3-epoxide afforded a diverse range of transannular cyclized products in the presence of a catalytic amount of Sc(OTf)3. At the behest of the geometrical isomers produced by photoirradiation, the diversity encompasses an unprecedented eudesmane core and oxo-bridged hydroxy-olefin skeletons. Structure elucidation and the stereochemical outcome of the products are

  (6 E ,9 E )-zerumbone-2,3-环氧化物的光照射在催化量的Sc(OTf) 3存在下提供了多种跨环环化产物。在光照射产生的几何异构体的要求下，多样性包括前所未有的eudesmane核心和氧桥羟基烯烃骨架。产品的结构解析和立体化学结果通过广泛的 NMR 分析进行描述。本研究可作为具有烯酮/二烯酮官能团的天然产物的串联光异构化和跨环环化的模型。