2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole | 17833-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole
• 英文别名: 2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole；2-Phenyl-imidazo<2.1-b>benzothiazol；2-Phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 17833-07-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00196150
• 分子量: 250.324
• InChiKey: GNWRURVYHSXDSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到3-nitroso-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  连续流动和无外部光催化剂、氧化剂和添加剂条件下咪唑并[1,2-a]吡啶的光催化 C3–H 亚硝基化

  摘要：

  本研究报告了一种在可见光照射和连续流相结合的情况下，在没有任何外部光催化剂的情况下，在 C3 位置对咪唑并[1,2- a ]吡啶支架进行高度区域选择性光催化 C-H 亚硝基化的方案。该方案涉及温和、安全的条件，对空气和水表现出良好的耐受性，以及出色的官能团相容性和位点选择性，在光催化剂、氧化剂和添加剂的作用下以优异的产率生成各种3-亚硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶值得注意的是，由于亚硝基化的强光吸收特性，所提出的亚硝基化反应将发色团NO引入咪唑并[1,2- a ]吡啶支架中，在可见光照射下有效发生，无需任何额外的光催化剂产品。这项研究可以指导未来开发具有广泛潜在应用的绿色有机合成策略的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00173
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 三氟甲磺酸酐 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Iodine-catalyzed amination of benzothiazoles with KSeCN in water to access primary 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.070
• 作为试剂：
  描述：

  异丁酸酐 、 1,2-丁二醇 在 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2-methylpropanoyl)oxymethyl]propyl alcohol 、 1-Hydroxybutan-2-yl 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Simple and practical method for selective acylation of primary hydroxy group catalyzed by N-methyl-2-phenylimidazole (Ph-NMI) or 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazoles (Ph-IBT)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.130

文献信息

• Metal-free direct regioselective thiolation of imidazoheterocycles in water at room temperature
  作者：Dulin Kong、Qinghe Wang、Tiao Huang、Min Liang、Qiang Lin、Mingshu Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.059

  日期：2019.3

  A metal-free direct thiolation of imidazoheterocycles with various thiophenol in water at room temperature has been developed. In addition, the chemistry provides several advantages including mild condition, high yields, good functional group tolerance, green solvents and suitable for large-scale operations.

  已开发出室温下在水中用各种硫酚对金属进行咪唑杂环的无金属直接硫醇化反应。此外，该化学方法还具有多种优势，包括条件温和，收率高，对官能团的耐受性好，绿色溶剂且适用于大规模操作。
• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• tert-Butyl nitrite mediated azo coupling between anilines and imidazoheterocycles
  作者：Amrita Chakraborty、Sourav Jana、Golam Kibriya、Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c6ra03070j

  日期：——

  A tBuONO mediated practical and efficient method for the synthesis of azo imidazoheterocycles with broad functionalities has been achieved by the reaction between imidazoheterocycles and anilines at room temperature in goods yields. Azo indolizines were also prepared by employing this methodology. Mild reaction conditions, tolerance of wide functionalities, operational simplicity and easy purification

  甲吨BUONO介导的与广泛的官能团的偶氮imidazoheterocycles的合成实用且高效的方法已经通过在室温下，在产品的产率imidazoheterocycles和苯胺之间的反应来实现的。偶氮吲哚嗪也采用这种方法制备。温和的反应条件，对多种功能的耐受性，操作的简便性和产物的易于纯化是当前方案的显着优势。
• Merging Visible Light with Cross-Coupling: The Photochemical Direct C–H Difluoroalkylation of Imidazopyridines
  作者：Chuan-Hua Qu、Gui-Ting Song、Jia Xu、Wei Yan、Cheng-He Zhou、Hong-Yu Li、Zhong-Zhu Chen、Zhi-Gang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02487

  日期：2019.10.18

  A transition-metal-free protocol for the difluoroalkylation of imidazopyridines with bromodifluoroaryl ketones promoted by visible light irradiation is presented. This protocol is distinguished by simple, mild, and catalyst-free reaction conditions with a wide reaction scope, which is complementary to existing difluoroalkylation strategies by photoredox scenarios. Additionally, this protocol potentially

  提出了一种无过渡金属的方案，用于通过可见光照射促进咪唑并吡啶与溴二氟芳基酮的二氟烷基化。该方案的特点是反应条件简单，反应温和且无催化剂，反应范围广，是光氧化还原方案对现有二氟烷基化策略的补充。此外，该协议可能提供一种简化含二氟部分化合物合成的新方法。
• 咪唑并苯并噻唑醚类化合物及其可药用盐制 备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN108383859B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明涉及一种咪唑并苯并噻唑醚类化合物及其可药用盐制备方法和应用，咪唑并苯并噻唑醚类化合物如通式I‑III所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可以用作DNA嵌入剂，并且制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。