3-(2-Phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl)propanoic acid | 127204-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-Phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 127204-59-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 322.387
• InChiKey: ILGSTNZLWNOXEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl)propanoic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-<2-carboxyethyl>-2-phenylimidazo<2,1-b>benzothiazole-S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-b]苯并噻唑。二。某些咪唑并[2,1-b]苯并噻唑的合成及抗炎活性。

  摘要：

  通过相应的2- [p-基团]的相互作用制备3- [2- [p-（Un）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸衍生物（2a-e）。在乙酸酐和乙酸存在下，用丙烯酸将（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑（1a-e）取代。2a-e的酯化反应生成了甲酯（3a-e）。通过3a与间氯过苯甲酸的相互作用，获得S-二氧化物（4a）。通过碱水解由4a制备化合物5a。1 a-e的Vilsmeier甲酰化反应产生了新的[2- [p-（未）取代的苯基]咪唑基[2,1-b]苯并噻唑-3-基]甲醛衍生物（6a-e）。衍生物6a-e与溴乙酸乙酯反应生成3-羟基-3- [2- [对-（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸酯乙酯（7a- e）。用1-（+）-酒石酸拆分化合物dl-7a。化合物2a-e在角叉菜胶诱导的爪水肿测定中显示弱或无活性。在毛细血管通透性抑制试验中，化合物4

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2971
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole 、 丙烯酸 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以58.2%的产率得到3-(2-Phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-b]苯并噻唑。二。某些咪唑并[2,1-b]苯并噻唑的合成及抗炎活性。

  摘要：

  通过相应的2- [p-基团]的相互作用制备3- [2- [p-（Un）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸衍生物（2a-e）。在乙酸酐和乙酸存在下，用丙烯酸将（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑（1a-e）取代。2a-e的酯化反应生成了甲酯（3a-e）。通过3a与间氯过苯甲酸的相互作用，获得S-二氧化物（4a）。通过碱水解由4a制备化合物5a。1 a-e的Vilsmeier甲酰化反应产生了新的[2- [p-（未）取代的苯基]咪唑基[2,1-b]苯并噻唑-3-基]甲醛衍生物（6a-e）。衍生物6a-e与溴乙酸乙酯反应生成3-羟基-3- [2- [对-（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸酯乙酯（7a- e）。用1-（+）-酒石酸拆分化合物dl-7a。化合物2a-e在角叉菜胶诱导的爪水肿测定中显示弱或无活性。在毛细血管通透性抑制试验中，化合物4

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2971

文献信息

• EL-SHORBAGI, ABDEL-NASSER;SAKAI, SHIN-ICHIRO;EL-GENDY, MAHMOUND A.;OMAR, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 2971-2975
  作者：EL-SHORBAGI, ABDEL-NASSER、SAKAI, SHIN-ICHIRO、EL-GENDY, MAHMOUND A.、OMAR, +

  DOI：——

  日期：——
• Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. II. Synthesis and antiinflammatory activity of some imidazo(2,1-b)benzothiazoles.
  作者：Abdel-Nasser EL-SHORBAGI、Shin-ichiro SAKAI、Mahmoud A. EL-GENDY、Nabil OMAR、Hassan H. FARAG

  DOI：10.1248/cpb.37.2971

  日期：——

  novel [2-[p-(un)substituted phenyl]imidazo[2,1-b]benzothiazol-3- yl]formaldehyde derivatives (6a--e). Derivatives 6a--e reacted with ethyl bromoacetate to give ethyl 3-hydroxy-3-[2-[p-(un)substituted phenyl]imidazo[2,1-b]benzothiazol- 3-yl]propionate esters (7a--e). Compound dl-7a was resolved with l-(+)-tartaric acid. Compounds 2a--e showed weak or no activity in the carrageein-induced paw edema assay

  通过相应的2- [p-基团]的相互作用制备3- [2- [p-（Un）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸衍生物（2a-e）。在乙酸酐和乙酸存在下，用丙烯酸将（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑（1a-e）取代。2a-e的酯化反应生成了甲酯（3a-e）。通过3a与间氯过苯甲酸的相互作用，获得S-二氧化物（4a）。通过碱水解由4a制备化合物5a。1 a-e的Vilsmeier甲酰化反应产生了新的[2- [p-（未）取代的苯基]咪唑基[2,1-b]苯并噻唑-3-基]甲醛衍生物（6a-e）。衍生物6a-e与溴乙酸乙酯反应生成3-羟基-3- [2- [对-（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸酯乙酯（7a- e）。用1-（+）-酒石酸拆分化合物dl-7a。化合物2a-e在角叉菜胶诱导的爪水肿测定中显示弱或无活性。在毛细血管通透性抑制试验中，化合物4