2-phenyl-3-((3-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propoxy) methyl)-imidazo[2,1-b]benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-phenyl-3-((3-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propoxy) methyl)-imidazo[2,1-b]benzothiazole
• 英文别名: 1-[3-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propoxymethyl]-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole；1-[3-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propoxymethyl]-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O₃S
• 分子量: 447.517
• InChiKey: BGCWQTNMAGWWDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyl-3-((3-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propoxy) methyl)-imidazo[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  偶氮烷基醚咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑类化合物可能具有新型结构骨架

  摘要：

  通过便利的合成方法开发了一系列新的偶氮烷基醚咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑。抗菌测定表明，大量制备的衍生物对大多数测试菌株均表现出显着的抑制特性。特别是2-甲基-5-硝基咪唑衍生物5a对MRSA和伤寒杆菌表现出优异的抑制活性，分别为MIC = 4μg/ mL和MIC = 1μg/ mL。高活性化合物5a对哺乳动物细胞显示出低毒性，而没有明显触发细菌抗性的产生，并且还具有快速的杀菌功效。分子对接研究暴露出活性分子5a可以通过氢键与金黄色葡萄球菌回旋酶的活性位点相互作用。还进行了量子化学研究以解释高抗菌活性。进一步的研究表明，化合物5a可以通过氢键与回旋酶-DNA复合物显着缔合，并且可以有效地插入MRSA DNA中，形成5a- DNA超分子复合物，具有强大的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.016

文献信息

• Azoalkyl ether imidazo[2,1-b]benzothiazoles as potentially antimicrobial agents with novel structural skeleton
  作者：Swetha Kameswari Maddili、Zhen-Zhen Li、Vijaya Kumar Kannekanti、Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Balaraju Tuniki、Vijai Kumar Reddy Tangadanchu、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.016

  日期：2018.8

  A series of new azoalkyl ether imidazo[2,1-b]benzothiazoles were developed via a convenient synthetic procedure. The antimicrobial assays showed that a good number of the prepared derivatives exhibited significant inhibitory properties against most of the tested strains. Especially 2-methyl-5-nitroimidazole derivative 5a presented superior inhibit activity against MRSA and B. typhi with MIC = 4 μg/mL

  通过便利的合成方法开发了一系列新的偶氮烷基醚咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑。抗菌测定表明，大量制备的衍生物对大多数测试菌株均表现出显着的抑制特性。特别是2-甲基-5-硝基咪唑衍生物5a对MRSA和伤寒杆菌表现出优异的抑制活性，分别为MIC = 4μg/ mL和MIC = 1μg/ mL。高活性化合物5a对哺乳动物细胞显示出低毒性，而没有明显触发细菌抗性的产生，并且还具有快速的杀菌功效。分子对接研究暴露出活性分子5a可以通过氢键与金黄色葡萄球菌回旋酶的活性位点相互作用。还进行了量子化学研究以解释高抗菌活性。进一步的研究表明，化合物5a可以通过氢键与回旋酶-DNA复合物显着缔合，并且可以有效地插入MRSA DNA中，形成5a- DNA超分子复合物，具有强大的生物活性。