3-bromo-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole | 37654-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-bromo-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 1-Bromo-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 37654-58-3
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂S
• 分子量: 329.22
• InChiKey: YNYQHODMBITIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole 在 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 10.0h， 以88%的产率得到3-bromo-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  生成用于 C-H 卤化的二甲基亚砜配位的热稳定卤素阳离子池

  摘要：

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，

  DOI：

  10.1002/adsc.202101291

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles
  作者：Davinder Singh、Javeed Ahmad Tali、Gulshan Kumar、Ravi Shankar

  DOI：10.1039/d1nj04440k

  日期：——

  An efficient strategy has been developed for the deformylative halogenation of carbaldehyde imidazo-fused heterocycles in the presence of TBHP controlled by temperature.

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019068679A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention relates to compounds of the formula (1 ) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.

  本发明涉及公式（1）的化合物，该化合物适用于电子设备，特别是有机电致发光器件，并且涉及包含这些化合物的电子设备。
• Synthesis and Evaluation of Photophysical Properties of C‐3 Halogenated Derivatives of <scp>2‐Phenylimidazo</scp> [1,2‐ <i>a</i> ]pyridine
  作者：Hong Chen、Yanyan Wang、Qingjie Liu、Yanchun Guo、Shuxia Cao、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202200224

  日期：2022.10

  A CuX-mediated regioselective halogenation reaction of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine in the presence of oxygen is introduced in this paper. This reaction provides an effective method for the production of C-3 halogenated 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines with a yield of up to 96%. A plausible mechanism for the formation of title compounds via 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine–CuX complex intermediate is

  本文介绍了CuX介导的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶在氧气存在下的区域选择性卤化反应。该反应为生产C-3卤代2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，收率高达96%。提出了一种通过 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-CuX 络合物中间体形成标题化合物的合理机制。代表性化合物的结构是通过单晶XRD方法建立的。通过 Hirshfeld 表面分析和 DFT 计算证实的电子结构合理化了相关吸收和发射的特征以及大的斯托克斯位移。
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200295270A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.
• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，