epi-7-deoxypancratistatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: epi-7-deoxypancratistatin
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydroxy-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: GVGWJJOWWDRYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 在 ruthenium trichloride 盐酸 、 sodium periodate 、 萘 、 叔丁基锂 、 sodium 、 二甲基氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 epi-7-deoxypancratistatin
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Payne重排和分子内环化的全合成epi-7-deoxypancratistatin。

  摘要：

  [反应：见正文]由溴苯经12步合成了含有顺式稠合菲啶酮核心的epi-7-Deoxypancratistatin。该合成的关键特征包括：用甲苯双加氧酶进行溴苯的酶促氧化；用氧亲核试剂在氮丙啶上选择性打开环状硫酸盐；以及分子内路易斯酸催化的环化反应，形成通过氮杂-佩因重排的环氧Conduramine。

  DOI：

  10.1021/ol0169877