(3R,4R)-3,4-epoxy-2,5-dihydroxy-2,5-dimethylhexane | 135587-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-epoxy-2,5-dihydroxy-2,5-dimethylhexane
• 英文别名: 2-[(2R,3R)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)oxiran-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 135587-32-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: OIHIMGOSXYCYFS-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-epoxy-2,5-dihydroxy-2,5-dimethylhexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-2,5-dimethylhexane-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  The Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation of (E)-2,5-dihydroxy-2,5-dimethyl-3-hexene

  摘要：

  The first asymmetric epoxidation of a tertiary allylic alcohol by the Katsuki-Sharpless reaction has been demonstrated using (E)-2,5-dihydroxy-2,5-dimethyl-3-hexene as a tertiary allylic alcohol substrate to afford optically active 3,4-epoxy-2,5-dihydroxy-2,5-dimethylhexane in 70% ee in an excellent chemical yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80823-o
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-epoxy-2,5-dihydroxy-2,5-dimethylhexane
  参考文献：
  名称：

  The Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation of (E)-2,5-dihydroxy-2,5-dimethyl-3-hexene

  摘要：

  The first asymmetric epoxidation of a tertiary allylic alcohol by the Katsuki-Sharpless reaction has been demonstrated using (E)-2,5-dihydroxy-2,5-dimethyl-3-hexene as a tertiary allylic alcohol substrate to afford optically active 3,4-epoxy-2,5-dihydroxy-2,5-dimethylhexane in 70% ee in an excellent chemical yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80823-o

文献信息

• JPH06128244A
  申请人：——

  公开号：JPH06128244A

  公开（公告）日：1994-05-10