5-ethylenedioxy-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde | 63517-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethylenedioxy-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxaldehyde；1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carbaldehyde
• CAS: 63517-54-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: YJFXAKDYLWSIIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethylenedioxy-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photo-Nazarov反应：范围和应用

  摘要：

  研究了芳基乙烯基酮的光-纳扎罗夫反应的反应条件和范围。与传统的酸催化方法相比，这种光解电环化反应在中性或碱性条件下进行。用紫外线（254 nm）照射带有各种芳族环，酸敏感基团，环己烯基，环庚烯基和不饱和吡喃的底物，可以平稳地产生六氢芴酮及其相关结构。这种光-纳扎罗夫反应也可能适用于在烯酮上带有β-烷基的底物，该底物产生了相应的含有季中心的多环。这些光电循环产物可能被证明可用于合成多种天然产物及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402993
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(2-methoxycarbonylethyl)-1,3-dioxolane 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-ethylenedioxy-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6

文献信息

• Asymmetric total synthesis of antileukemic sesquiterpene (+)-ivalin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Fumio Masumi、Toyoharu Yamashita、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99876-9

  日期：1984.1
• TOMIOKA, KIYOSHI;MASUMI, FUMIO;YAMASHITA, TOYOHARU;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 643-650
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、MASUMI, FUMIO、YAMASHITA, TOYOHARU、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——