2,2-bis(2-methoxycarbonylethyl)-1,3-dioxolane | 86488-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-bis(2-methoxycarbonylethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-ethylenedioxy-1,7-heptanedionic acid, dimethyl ester；2,2-Bis-(2-methoxycarbonyl-aethyl)-[1,3]dioxolan；1,3-Dioxolane-2,2-dipropanoic acid, dimethyl ester；methyl 3-[2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 86488-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: IQYRDEQSNAARFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(2-methoxycarbonylethyl)-1,3-dioxolane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-[2-(3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二甲酯 在 2-甲基苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2-bis(2-methoxycarbonylethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  取代的双 [cyclohepta-3,5(3',5')-dienyl] 的合成：多米诺狄尔斯-阿尔德反应的可能构建块

  摘要：

  描述了 1,1'-二甲氧基-4,4',5,5'-tetrakis(trimethylsilyloxy)bicyclohepta-3,3',5,5'-dienyl (11) 的通用 13 步合成。图 11 表示通过多米诺 Diels-Alder 和钳形反应构建多环笼化合物的潜在构建块。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<399::aid-ejoc399>3.0.co;2-w

文献信息

• Coupling of an advanced tri-functional building block by reductive amination leads to a protected backbone of a new archetype of foldamer
  作者：Guillaume Gros、Emma Fowler、Jens Hasserodt

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.010

  日期：2014.9

  explore a new archetype of foldamer that preferentially folds in water, we designed two types of tri-functional building blocks with increasingly favorable ketone deprotection properties. Both were selected for their ease of synthetic access and the availability of bulk starting material. While the first building block proved unsuitable for efficient coupling by reductive amination, the second gave rise

  为了推进我们的项目，以探索一种优先在水中折叠的新型折叠剂原型，我们设计了两种类型的三官能基砌块，这些酮基的脱保护性能越来越好。选择这两种产品是因为它们易于合成，并且容易获得大量起始原料。事实证明，第一个结构单元不适合通过还原胺化进行有效偶联，而第二个单元根据质谱监测显示出几乎定量的产率。因此，它有效地变成了保护的二聚体和四聚体。尽管鉴于它们的高极性/水溶性，它们在彻底的酮脱保护之前进行随后的纯化在制备上是不切实际的，
• Approaches to Total Synthesis of Adrenal Steroids. III. 5-Carbomethoxy-5-methylcyclohexene-1,4-dione as a Dienophile
  作者：Robert M. Lukes、George I. Poos、Lewis H. Sarett

  DOI：10.1021/ja01126a012

  日期：1952.3
• Pariza, R. J.; Kuo, F.; Fuchs, P. L., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 3, p. 243 - 254
  作者：Pariza, R. J.、Kuo, F.、Fuchs, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• TOMIOKA, KIYOSHI;MASUMI, FUMIO;YAMASHITA, TOYOHARU;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 643-650
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、MASUMI, FUMIO、YAMASHITA, TOYOHARU、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• PARIZA, R. J.;KUO, F.;FUCHS, P. L., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 3, 243-254
  作者：PARIZA, R. J.、KUO, F.、FUCHS, P. L.

  DOI：——

  日期：——