2-benzamido-2-phenylpropanoic acid | 96615-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 96615-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: SLYIYEFSLJIESS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-2-phenylpropanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2-氨基-2-苯基丙酸氯化氢盐
  参考文献：
  名称：

  酰胺和亚胺与二氧化碳的选择性催化加氢羧化反应，生成α，α-二取代的α-氨基酸

  摘要：

  据报道，酰胺和亚胺与CO 2的第一次催化加氢羧化反应生成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸。值得注意的是，实现了出色的化学和区域选择性，这与先前有关酰胺的β-羧化，亚胺的均偶联或还原的报道有显着差异。此外，这种无过渡金属的方法显​​示出廉价催化剂的低负载量，易于获得的底物，温和的反应条件，高效，易扩展性和易于产品衍生化，为有机合成，药物化学和生物化学的应用提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201806874
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylvinyl)benzamide 、 二氧化碳 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 26.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-benzamido-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺和亚胺与二氧化碳的选择性催化加氢羧化反应，生成α，α-二取代的α-氨基酸

  摘要：

  据报道，酰胺和亚胺与CO 2的第一次催化加氢羧化反应生成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸。值得注意的是，实现了出色的化学和区域选择性，这与先前有关酰胺的β-羧化，亚胺的均偶联或还原的报道有显着差异。此外，这种无过渡金属的方法显​​示出廉价催化剂的低负载量，易于获得的底物，温和的反应条件，高效，易扩展性和易于产品衍生化，为有机合成，药物化学和生物化学的应用提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201806874

文献信息

• 10.1021/acs.joc.3c02887
  作者：Xu, Pei、Liu, Wen-Wen、Hao, Tian-Zi、Liu, Yi-Qin、Jiang, Hui-Xian、Xu, Jing、Li, Jin-You、Yin, Long、Zhu, Song-Lei、Zhu, Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02887

  日期：——

  photocatalytic umpolung strategy for reductive carboxylation of imines for the synthesis of α-amino acids was disclosed. Carbon dioxide radical anion (CO2•–) generated from formate is the key single electron reductant in the reactions. An unprecedentedly broad substrate scope of imines with excellent reaction yields was obtained with carbon dioxide (CO2) and formate salt as carbon sources.

  在此，公开了用于合成α-氨基酸的亚胺还原羧化的光催化反极性策略。由甲酸盐产生的二氧化碳自由基阴离子(CO 2 •– )是反应中关键的单电子还原剂。以二氧化碳(CO 2 )和甲酸盐作为碳源，获得了前所未有的广泛的亚胺底物范围和优异的反应产率。
• A New Series of Anticonvulsant Drugs: Branched-Chain α-Aminoacetamides
  作者：SIDNEY D. UPHAM、OTIS C. DERMER

  DOI：10.1021/jo01358a022

  日期：1957.7
• Kjaer, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 889,896
  作者：Kjaer

  DOI：——

  日期：——
• JENNY, CH.;HEIMGARTNER, H., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 2, 374-388
  作者：JENNY, CH.、HEIMGARTNER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Selective and Catalytic Hydrocarboxylation of Enamides and Imines with CO ₂ to Generate α,α‐Disubstituted α‐Amino Acids
  作者：Tao Ju、Qiang Fu、Jian‐Heng Ye、Zhen Zhang、Li‐Li Liao、Si‐Shun Yan、Xing‐Yang Tian、Shu‐Ping Luo、Jing Li、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201806874

  日期：2018.10.15

  The first catalytic hydrocarboxylation of enamides and imines with CO2 to generate valuable α,α‐disubstituted α‐amino acids is reported. Notably, excellent chemo‐ and regio‐selectivity are achieved, significantly different from previous reports on β‐carboxylation of enamides, homocoupling or reduction of imines. Moreover, this transition‐metal‐free procedure exhibits low loading of an inexpensive catalyst

  据报道，酰胺和亚胺与CO 2的第一次催化加氢羧化反应生成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸。值得注意的是，实现了出色的化学和区域选择性，这与先前有关酰胺的β-羧化，亚胺的均偶联或还原的报道有显着差异。此外，这种无过渡金属的方法显​​示出廉价催化剂的低负载量，易于获得的底物，温和的反应条件，高效，易扩展性和易于产品衍生化，为有机合成，药物化学和生物化学的应用提供了巨大潜力。