2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopenten-1-one | 49672-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-en-1-one；2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone；2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-enone；1,4-dioxa-6,7,9-trichlorospiro[4.4]non-6-en-8-one；6,8,9-Trichloro-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• CAS: 49672-93-7
• 化学式: C₇H₅Cl₃O₃
• 分子量: 243.474
• InChiKey: GZCBOFSKFCOGTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopenten-1-one 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2,3,5-trichloro-2-cyclopentene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Racemic cis,cis-2,3,5-trichloro-2-cyclopentene-1,4-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107042800702025x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone with some ambident nucleophiles. Sterically loaded functionalized 6-azabicyclo[3.1.0]hex-5-enes

  摘要：

  2,3,5-三氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮与四氢呋喃中的叠氮化钠反应，得到预期的3-叠氮衍生物，该衍生物在氯仿中加热后转化为1,3-二氯-4,4-乙二氧基-6-氮杂双环-[3.1.0]己-5-烯-2-酮和3-氨基-2,5-二氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮。2,3,5-三氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮与硫氰酸钾的反应，根据条件不同，得到相应的3-硫氰酸酯衍生物或对称硫化物。用羟胺处理标题化合物，导致二氧戊环环打开，同时通过取代相邻sp2碳原子的氯形成肟。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0054-9

文献信息

• 2,4-Dichloro-5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione derivatives in the reaction with CrCl2
  作者：V. A. Egorov、L. M. Khalilov、E. S. Mescheryakova、F. A. Gimalova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/s11172-021-3066-x

  日期：2021.1

  The reactions of 2,4-dichloro-5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione and its 2-allyl derivative with CrCl2 were studied. Both reactions are accompanied by the saturation of the cyclopentenone double bond and the simultaneous reductive dechlorination of chlorine-containing centers. The structure of the final allyl-containing product was determined by X-ray diffraction.

  研究了2,4-二氯-5-（2,4,6-三甲氧基苯基）环戊-4-烯-1,3-二酮及其2-烯丙基衍生物与CrCl 2的反应。两个反应都伴随有环戊烯酮双键的饱和和含氯中心的同时还原性脱氯。通过X射线衍射确定最终的含烯丙基产物的结构。
• New Conjugates of Di- and Trichlorocyclopentenones with Amino Derivatives of Adamantane and Amino Acids
  作者：V. A. Egorov、A. M. Galeeva、L. S. Khasanova、F. A. Gimalova、N. A. Ivanova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428018070059

  日期：2018.7

  Reactions of di- and trichlorocyclopentenones with adamantan-1-amine, 1-(adamantan-1-yl)ethanamine, and amino acids (histidine, L-proline, L-methionine methyl ester hydrochloride) afforded the corresponding enamino ketones.

  二氯和三氯环戊烯酮与金刚烷-1-胺，1-（金刚烷-1-基）乙胺和氨基酸（组氨酸，L-脯氨酸，L-甲硫氨酸甲酯盐酸盐）的反应得到相应的烯氨基酮。
• Design and synthesis of novel polyheterofunctionalyzed cyclopentenones
  作者：Victor A. Egorov、Fanuza A. Gimalova、Gullira M. Khalikova、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.048

  日期：2012.9

  Novel highly functionalized chlorocyclopentenones derivatives with N-, O-, and C-substituents were synthesized.

  合成了具有N-，O-和C-取代基的新型高度官能化的氯代环戊烯酮衍生物。
• Chromium(II) chloride as a highly selective (C(5)-dechlorinating agent for functionalized 2,3,5-trichlorocyclopent-2-en-1-ones
  作者：R. R. Akhmetvaleev、L. R. Imaeva、T. A. Belogaeva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02502954

  日期：1997.9

  Abstract(±)-2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy- and (±)-5-allyl(allenyl)-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones undergo regioselective reductive C(5)-dechlorination under the action of CrCl2 to give the corresponding 2,3-dichlorocyclopentenones.

  摘要(±)-2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-和(±)-5-allyl(allenyl)-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1 -ones 在 CrCl2 的作用下进行区域选择性还原 C(5)-脱氯，得到相应的 2,3-二氯环戊烯酮。
• (±)-2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-en-1-one and its 5-allyl-substituted derivative in conjugated 1,4-addition with dimethyldilithium cyanocuprate
  作者：R. R. Akhmetvaleev、N. A. Ivanova、L. R. Imaeva、T. A. Belogaeva、A. M. Shainurova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02503779

  日期：1997.11

  (+/-)-2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent reacts with Me2CuCNLi2 to give depending on conditions the corresponding 3-methyl substituted cyclopentenone (Ad(N)E adduct) or a mixture of unsaturated acyclic acids formed as the result of abnormal cleavage reaction of C(1)-C(2) bond in the trichorocyclopentenone. Reactions of conjugated 1,4-addition of Me2CuCNLi2 to (+/-)-5-allyl-2,3,5-trichloto-4,4-dimethoxycyclopent 1-one lead to products of replacement of vinylic Cl atom at C(3) by Me group and those of C(5)-dechlorination.

  (+/−)-2,3,5-三氯-4,4-亚乙基二氧环戊烷与 Me₂CuCNLi₂ 反应，在不同条件下生成相应的 3-甲基取代的环戊烯酮（Ad(N)E 加成物），或由三氯环戊烯酮中 C(1)-C(2)键异常断裂反应生成的不饱和脂肪酸混合物。Me₂CuCNLi₂ 对 (+/−)-5-烯丙基-2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基环戊酮-1 的共轭 1,4-加成反应，导致 C(3)位的乙烯基氯原子被甲基取代以及 C(5)位的脱氯产物生成。