(+/-)-1,3-dichloro-4-methoxy-6,9-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1,3-dichloro-4-methoxy-6,9-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• 英文别名: 6,8-Dichloro-9-methoxy-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• 化学式: C₈H₈Cl₂O₄
• 分子量: 239.055
• InChiKey: FDYYLKDOEKXSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7,9-trichloro-8,8-dimethoxy-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-ene 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-1,3-dichloro-4-methoxy-6,9-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene with (Z)-butene-1,4-diol alcoholate

  摘要：

  5,5-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene reacts with disodium (Z)-butene-1,4-diolate to give spiroketal in moderate yield.

  DOI：

  10.1007/bf01431342

文献信息

• (±)-2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-en-1-one and its 5-allyl-substituted derivative in conjugated 1,4-addition with dimethyldilithium cyanocuprate
  作者：R. R. Akhmetvaleev、N. A. Ivanova、L. R. Imaeva、T. A. Belogaeva、A. M. Shainurova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02503779

  日期：1997.11

  (+/-)-2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent reacts with Me2CuCNLi2 to give depending on conditions the corresponding 3-methyl substituted cyclopentenone (Ad(N)E adduct) or a mixture of unsaturated acyclic acids formed as the result of abnormal cleavage reaction of C(1)-C(2) bond in the trichorocyclopentenone. Reactions of conjugated 1,4-addition of Me2CuCNLi2 to (+/-)-5-allyl-2,3,5-trichloto-4,4-dimethoxycyclopent 1-one lead to products of replacement of vinylic Cl atom at C(3) by Me group and those of C(5)-dechlorination.

  (+/−)-2,3,5-三氯-4,4-亚乙基二氧环戊烷与 Me₂CuCNLi₂ 反应，在不同条件下生成相应的 3-甲基取代的环戊烯酮（Ad(N)E 加成物），或由三氯环戊烯酮中 C(1)-C(2)键异常断裂反应生成的不饱和脂肪酸混合物。Me₂CuCNLi₂ 对 (+/−)-5-烯丙基-2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基环戊酮-1 的共轭 1,4-加成反应，导致 C(3)位的乙烯基氯原子被甲基取代以及 C(5)位的脱氯产物生成。
• Reaction of 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene with (Z)-butene-1,4-diol alcoholate
  作者：O. M. Kuznetsov、R. R. Akhmetvateev、N. S. Vostrikov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf01431342

  日期：1996.4

  5,5-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene reacts with disodium (Z)-butene-1,4-diolate to give spiroketal in moderate yield.