(Z)-2,4,5-trichloro-3,3-ethylenedioxy-4-pentenoic acid | 202404-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2,4,5-trichloro-3,3-ethylenedioxy-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-chloro-2-[2-[(Z)-1,2-dichloroethenyl]-1,3-dioxolan-2-yl]acetic acid
• CAS: 202404-42-0
• 化学式: C₇H₇Cl₃O₄
• 分子量: 261.489
• InChiKey: WHHLHPDSTMOLQC-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (Z)-2,4,5-trichloro-3,3-ethylenedioxy-4-pentenoic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 Chloro-[2-((Z)-1,2-dichloro-vinyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-en-1-one and its 5-allyl-substituted derivative in conjugated 1,4-addition with dimethyldilithium cyanocuprate

  摘要：

  (+/−)-2,3,5-三氯-4,4-亚乙基二氧环戊烷与 Me₂CuCNLi₂ 反应，在不同条件下生成相应的 3-甲基取代的环戊烯酮（Ad(N)E 加成物），或由三氯环戊烯酮中 C(1)-C(2)键异常断裂反应生成的不饱和脂肪酸混合物。Me₂CuCNLi₂ 对 (+/−)-5-烯丙基-2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基环戊酮-1 的共轭 1,4-加成反应，导致 C(3)位的乙烯基氯原子被甲基取代以及 C(5)位的脱氯产物生成。

  DOI：

  10.1007/bf02503779
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopenten-1-one 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,5-dichloro-3,3-ethylenedioxy-4-pentynoic acid 、 (Z)-2,4,5-trichloro-3,3-ethylenedioxy-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-en-1-one and its 5-allyl-substituted derivative in conjugated 1,4-addition with dimethyldilithium cyanocuprate

  摘要：

  (+/−)-2,3,5-三氯-4,4-亚乙基二氧环戊烷与 Me₂CuCNLi₂ 反应，在不同条件下生成相应的 3-甲基取代的环戊烯酮（Ad(N)E 加成物），或由三氯环戊烯酮中 C(1)-C(2)键异常断裂反应生成的不饱和脂肪酸混合物。Me₂CuCNLi₂ 对 (+/−)-5-烯丙基-2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基环戊酮-1 的共轭 1,4-加成反应，导致 C(3)位的乙烯基氯原子被甲基取代以及 C(5)位的脱氯产物生成。

  DOI：

  10.1007/bf02503779

文献信息

• Reactions of 2,3-Dichloro- and 2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenones with Some O-, S-, and N-Nucleophiles
  作者：R. R. Akhmetvaleev、G. A. Shavaleeva、N. A. Ivanova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010568.07788.3d

  日期：2003.10

  2,3-Dichloro- and 2,3,5 -trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenones react with allyl and benzyl alcoholates and thiolates and benzylamine to give products resulting from Ad(N)E substitution of the 3-chlorine atom, [1,3]-sigmatropic rearrangement, and cleavage of the C-1-C-2 bond.
• Akhmetvaleev; Imaeva; Miftakhov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 10, p. 1549 - 1549
  作者：Akhmetvaleev、Imaeva、Miftakhov

  DOI：——

  日期：——
• (±)-2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-en-1-one and its 5-allyl-substituted derivative in conjugated 1,4-addition with dimethyldilithium cyanocuprate
  作者：R. R. Akhmetvaleev、N. A. Ivanova、L. R. Imaeva、T. A. Belogaeva、A. M. Shainurova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02503779

  日期：1997.11

  (+/-)-2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent reacts with Me2CuCNLi2 to give depending on conditions the corresponding 3-methyl substituted cyclopentenone (Ad(N)E adduct) or a mixture of unsaturated acyclic acids formed as the result of abnormal cleavage reaction of C(1)-C(2) bond in the trichorocyclopentenone. Reactions of conjugated 1,4-addition of Me2CuCNLi2 to (+/-)-5-allyl-2,3,5-trichloto-4,4-dimethoxycyclopent 1-one lead to products of replacement of vinylic Cl atom at C(3) by Me group and those of C(5)-dechlorination.

  (+/−)-2,3,5-三氯-4,4-亚乙基二氧环戊烷与 Me₂CuCNLi₂ 反应，在不同条件下生成相应的 3-甲基取代的环戊烯酮（Ad(N)E 加成物），或由三氯环戊烯酮中 C(1)-C(2)键异常断裂反应生成的不饱和脂肪酸混合物。Me₂CuCNLi₂ 对 (+/−)-5-烯丙基-2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基环戊酮-1 的共轭 1,4-加成反应，导致 C(3)位的乙烯基氯原子被甲基取代以及 C(5)位的脱氯产物生成。