2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfanyl-2-cyclopentenone | 202404-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfanyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 6,8-Dichloro-9-(phenylsulfanyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one；6,8-dichloro-9-phenylsulfanyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• CAS: 202404-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O₃S
• 分子量: 317.193
• InChiKey: NSLDIMZXMWIGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfanyl-2-cyclopentenone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氯-4,4-亚乙二氧基-3-苯基磺酰基-2-环戊烯酮的亲核取代和加成反应

  摘要：

  2,5-二氯-4,4-乙二氧基-3-苯磺酰基-2-环戊烯酮与丙二酸二乙酯钾盐反应，根据AdNE模式，取代双C=C键上的氯原子，而同一底物与烯丙基铜的反应则没有选择性，会遵循多种途径。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0202-2
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopenten-1-one 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfanyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone with some ambident nucleophiles. Sterically loaded functionalized 6-azabicyclo[3.1.0]hex-5-enes

  摘要：

  2,3,5-三氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮与四氢呋喃中的叠氮化钠反应，得到预期的3-叠氮衍生物，该衍生物在氯仿中加热后转化为1,3-二氯-4,4-乙二氧基-6-氮杂双环-[3.1.0]己-5-烯-2-酮和3-氨基-2,5-二氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮。2,3,5-三氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮与硫氰酸钾的反应，根据条件不同，得到相应的3-硫氰酸酯衍生物或对称硫化物。用羟胺处理标题化合物，导致二氧戊环环打开，同时通过取代相邻sp2碳原子的氯形成肟。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0054-9

文献信息

• (±)-2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-en-1-one and its 5-allyl-substituted derivative in conjugated 1,4-addition with dimethyldilithium cyanocuprate
  作者：R. R. Akhmetvaleev、N. A. Ivanova、L. R. Imaeva、T. A. Belogaeva、A. M. Shainurova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02503779

  日期：1997.11

  (+/-)-2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent reacts with Me2CuCNLi2 to give depending on conditions the corresponding 3-methyl substituted cyclopentenone (Ad(N)E adduct) or a mixture of unsaturated acyclic acids formed as the result of abnormal cleavage reaction of C(1)-C(2) bond in the trichorocyclopentenone. Reactions of conjugated 1,4-addition of Me2CuCNLi2 to (+/-)-5-allyl-2,3,5-trichloto-4,4-dimethoxycyclopent 1-one lead to products of replacement of vinylic Cl atom at C(3) by Me group and those of C(5)-dechlorination.

  (+/−)-2,3,5-三氯-4,4-亚乙基二氧环戊烷与 Me₂CuCNLi₂ 反应，在不同条件下生成相应的 3-甲基取代的环戊烯酮（Ad(N)E 加成物），或由三氯环戊烯酮中 C(1)-C(2)键异常断裂反应生成的不饱和脂肪酸混合物。Me₂CuCNLi₂ 对 (+/−)-5-烯丙基-2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基环戊酮-1 的共轭 1,4-加成反应，导致 C(3)位的乙烯基氯原子被甲基取代以及 C(5)位的脱氯产物生成。