2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfanyl-2-cyclopentenone | 202404-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfanyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 6,8-Dichloro-9-(phenylsulfanyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one；6,8-dichloro-9-phenylsulfanyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• CAS: 202404-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O₃S
• 分子量: 317.193
• InChiKey: NSLDIMZXMWIGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfanyl-2-cyclopentenone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氯-4,4-亚乙二氧基-3-苯基磺酰基-2-环戊烯酮的亲核取代和加成反应

  摘要：

  2,5-二氯-4,4-乙二氧基-3-苯磺酰基-2-环戊烯酮与丙二酸二乙酯钾盐反应，根据AdNE模式，取代双C=C键上的氯原子，而同一底物与烯丙基铜的反应则没有选择性，会遵循多种途径。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0202-2
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopenten-1-one 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfanyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone with some ambident nucleophiles. Sterically loaded functionalized 6-azabicyclo[3.1.0]hex-5-enes

  摘要：

  2,3,5-三氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮与四氢呋喃中的叠氮化钠反应，得到预期的3-叠氮衍生物，该衍生物在氯仿中加热后转化为1,3-二氯-4,4-乙二氧基-6-氮杂双环-[3.1.0]己-5-烯-2-酮和3-氨基-2,5-二氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮。2,3,5-三氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮与硫氰酸钾的反应，根据条件不同，得到相应的3-硫氰酸酯衍生物或对称硫化物。用羟胺处理标题化合物，导致二氧戊环环打开，同时通过取代相邻sp2碳原子的氯形成肟。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0054-9

文献信息

• (±)-2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-en-1-one and its 5-allyl-substituted derivative in conjugated 1,4-addition with dimethyldilithium cyanocuprate
  作者：R. R. Akhmetvaleev、N. A. Ivanova、L. R. Imaeva、T. A. Belogaeva、A. M. Shainurova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02503779

  日期：1997.11

  (+/-)-2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent reacts with Me2CuCNLi2 to give depending on conditions the corresponding 3-methyl substituted cyclopentenone (Ad(N)E adduct) or a mixture of unsaturated acyclic acids formed as the result of abnormal cleavage reaction of C(1)-C(2) bond in the trichorocyclopentenone. Reactions of conjugated 1,4-addition of Me2CuCNLi2 to (+/-)-5-allyl-2,3,5-trichloto-4,4-dimethoxycyclopent 1-one lead to products of replacement of vinylic Cl atom at C(3) by Me group and those of C(5)-dechlorination.

  (+/−)-2,3,5-三氯-4,4-亚乙基二氧环戊烷与 Me₂CuCNLi₂ 反应，在不同条件下生成相应的 3-甲基取代的环戊烯酮（Ad(N)E 加成物），或由三氯环戊烯酮中 C(1)-C(2)键异常断裂反应生成的不饱和脂肪酸混合物。Me₂CuCNLi₂ 对 (+/−)-5-烯丙基-2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基环戊酮-1 的共轭 1,4-加成反应，导致 C(3)位的乙烯基氯原子被甲基取代以及 C(5)位的脱氯产物生成。
• Reactions of 2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone with some ambident nucleophiles. Sterically loaded functionalized 6-azabicyclo[3.1.0]hex-5-enes
  作者：G. A. Shavaleeva、N. A. Ivanova、F. G. Usmanova、R. R. Akhmetvaleev、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/s11178-005-0054-9

  日期：2004.10

  2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone reacted with sodium azide in tetrahydrofuran to give the expected 3-azido derivative which was converted into 1,3-dichloro-4,4-ethylenedioxy-6-azabicyclo-[3.1.0]hex-5-en-2-one and 3-amino-2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone on heating in chloroform. The reaction of 2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone with potassium thiocyanate, depending on the conditions, afforded the corresponding 3-thiocyanato derivative or symmetric sulfide. Treatment of the title compound with hydroxylamine resulted in opening of the dioxolane ring with simultaneous formation of oxime via replacement of chlorine at the neighboring sp 2-carbon atom.

  2,3,5-三氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮与四氢呋喃中的叠氮化钠反应，得到预期的3-叠氮衍生物，该衍生物在氯仿中加热后转化为1,3-二氯-4,4-乙二氧基-6-氮杂双环-[3.1.0]己-5-烯-2-酮和3-氨基-2,5-二氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮。2,3,5-三氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮与硫氰酸钾的反应，根据条件不同，得到相应的3-硫氰酸酯衍生物或对称硫化物。用羟胺处理标题化合物，导致二氧戊环环打开，同时通过取代相邻sp2碳原子的氯形成肟。
• 2,5-Dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone in Nucleophilic Substitution and Addition Reactions
  作者：N. A. Ivanova、F. G. Usmanova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/s11178-005-0202-2

  日期：2005.4

  2,5-Dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone reacts with diethyl malonate potassium salt according to the AdNE pattern with replacement of chlorine atoms at the double C=C bond, while the reaction of the same substrate with allylcuprate is not selective, and it follows several pathways.

  2,5-二氯-4,4-乙二氧基-3-苯磺酰基-2-环戊烯酮与丙二酸二乙酯钾盐反应，根据AdNE模式，取代双C=C键上的氯原子，而同一底物与烯丙基铜的反应则没有选择性，会遵循多种途径。