5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 | 4090-60-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1,3-dioxaphosphorinan-2-oxide
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan；5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-one；5,5-Dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide；5,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 4090-60-2
• 化学式: C₅H₁₁O₃P
• 分子量: 150.114
• InChiKey: QHXZLTUNAVKFIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-56 °C(lit.)
• 闪点：
  229 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，尚未发现有任何已知的危险。应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1759 8/PG 3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  应存放在密闭、阴凉干燥的地方，并确保有足够的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-[((4-chloro-3-methylphenoxy)acetyl)oxy](methyl)methyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（取代的苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮的合成及除草活性

  摘要：

  在先前对烷基膦酸酯I进行修饰的工作的基础上，设计并合成了一系列2-（取代的苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮IIa - s，并且它们的结构通过1 H NMR，31 P NMR，13 C NMR，IR，MS和元素分析证实。在温室中评估了它们对7种杂草的除草活性。的标题的一部分化合物如IIA -克，IIK，IIO，和IIR表现出显著苗后除草活性对苘麻，芥菜，，菜和旱莲at的剂量为150 g ai / ha。结构-活性关系分析表明，引入含磷杂环对除草活性具有良好的作用，并且通过在母体结构II中合理组合X，Y和R可以进一步提高其除草活性。可以发现标题化合物IIa 2-[（（2,4-二氯苯氧基）乙酰氧基]（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦-2--2-酮和IIr2-[（4-氯-2-甲基-苯氧基）乙酰氧基]（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂

  DOI：

  10.1021/jf301829m
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  环状有机磷化合物。一、环状亚磷酸氢酯和硫代亚磷酸酯的合成及红外光谱研究

  摘要：

  已经设计了导致环状亚磷酸氢酯的一般合成程序。研究了溶剂对环状亚磷酸氢酯和硫代亚磷酸酯的 P==O 和 P-H 红外伸缩模式的影响。结论是环状亚磷酸氢盐的缔合归因于偶极-偶极相互作用而不是氢键。

  DOI：

  10.1139/v67-411
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰胺,N-(5,8-二氢-2-甲基-5,8-二羰基-7-喹啉基)- 在 5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹啉-5,8-二酮与选定带电磷亲核试剂的反应

  摘要：

  摘要 两种喹啉-5,8-二酮衍生物——2-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinoline-7-amine (2a) 和 N-(2-methyl-5,8-二氧-5,8-二氢喹啉-7-基）乙酰胺（2b）—已通过它们与带负电荷的三配位磷亲核试剂的反应得到证明，例如R2P-YM（1a-d，Y = O或孤对；R = Ph、tBu、OCH2CMe2CH2O 或 EtO；M = Li 或 Na）。1a-d 参与到 2a 和 2b 的单电子转移 (SET)，分别产生自由基阴离子 3 和 4，以及 R2P(= Y)·(5) 型的短寿命磷中心自由基中间体。自由基 5 二聚化得到 R2P(Y)–(Y)PR2 (6)。3 和 4 在 300 K 的 THF（四氢呋喃）中的半衰期都超过 1 个月。

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.626472

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chen-Guo Feng、Mengchun Ye、Kai-Jiong Xiao、Suhua Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja404526x

  日期：2013.6.26

  A Pd(II)-catalyzed C-H phosphorylation reaction has been developed using heterocycle-directed ortho-palladation. Both H-phosphonates and diaryl phosphine oxides are suitable coupling partners for this reaction.

  已使用杂环定向邻位钯化开发了 Pd(II) 催化的 CH 磷酸化反应。H-膦酸酯和二芳基氧化膦都是该反应的合适偶联伙伴。
• Electrochemical selenation of phosphonates and phosphine oxides
  作者：Shengmei Guo、Sen Li、Zhebin Zhang、Wenjie Yan、Hu Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151566

  日期：2020.3

  electrocatalytic strategy for the synthesis of organoselenophospho-rus between phosphonates /phosphine oxides and selenols/diselenides is reported. The reaction was performed with metal-, base- and oxidant-free at room temperature, and affords the selenophosphorus products in good to excellent yields. The good tolerance of substituents enables the reaction more attractive in the preparation of organoselenophosphorus

  报道了在膦酸酯/膦氧化物和硒醇/二硒化物之间合成有机硒代磷酸环的环境友好的电催化策略。该反应是在室温下在无金属，无碱和无氧化剂的条件下进行的，并以良好或优异的收率提供了硒磷产物。取代基的良好耐受性使反应在制备有机硒磷化合物中更具吸引力。
• Atom-economical selenation of electron-rich arenes and phosphonates with molecular oxygen at room temperature
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c8ob02792g

  日期：——

  An environmentally benign selenation of electron-rich arenes and phosphonates is developed adopting a novel recycle–reuse–reduce strategy for selenol by oxygen.

  一种采用新颖的循环-重复利用-减少策略，通过氧气对富电子芳烃和膦酸酯进行环保的硒化反应被开发出来。
• The Reactions of Dialkyl Phosphites and Phosphine Oxides with Iodosylbenzene
  作者：Sławomir Makowiec、Janusz Rachon

  DOI：10.1080/10426500210674

  日期：2002.4.1

  The reaction of iodosylbenzene with >P(O)H type of acids (dialkyl phosphites, secondary phosphine oxides) was studied. The acids of >P(O)H type add to iodosylbenzene to yield intermediate 6 which in the aprotic solvents yields oxidation products, it means >P(O)OH acids and/or anhydride of >P(O)OP(O)< type. On the other hand if the reaction is performed in alcohol as a solvent in the presence of sodium

  研究了碘代苯与 >P(O)H 型酸（亚磷酸二烷基酯、氧化膦）的反应。>P(O)H 型酸加到碘代基苯中得到中间体 6，在非质子溶剂中产生氧化产物，这意味着 >P(O)OH 酸和/或 >P(O)OP(O)< 的酸酐类型。另一方面，如果反应在醇钠存在下以醇为溶剂进行，> P(O)OR 酯是主要产物。
• Convenient approach to synthesize tertiary α-hydroxy cyclic phosphonates catalyzed by potassium carbonate under solvent-free conditions
  作者：Chubei Wang、Jianwei Zhou、Jianfeng Liu、Liangliang Chu、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426507.2013.860532

  日期：2014.9.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A new environmentally benign, convenient, and easy method for the synthesis of tertiary α-hydroxy cyclic phosphonates was developed. In the presence of potassium carbonate, aromatic/heteroaromatic ketones and base-sensitive ketones can react with phosphite to form tertiary α-hydroxyphosphonates under solvent-free and mild conditions.

  图形摘要 摘要 开发了一种环境友好、方便且简单的合成叔α-羟基环状膦酸酯的新方法。在碳酸钾的存在下，芳族/杂芳族酮和碱敏感性酮可以在无溶剂和温和的条件下与亚磷酸酯反应形成叔α-羟基膦酸酯。