(-)-trans-maaliane | 527-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-trans-maaliane
• 英文别名: Maalian；(1aR)1,1,3a,7c-tetramethyl-(1ar,3ac,7at)-decahydro-cyclopropa[a]naphthalene；(1aR)1,1,3a,7c-Tetramethyl-(1ar,3ac,7at)-decahydro-cyclopropa[a]naphthalin；(1aR,3aS,7R,7aS,7bR)-1,1,3a,7-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene
• CAS: 527-91-3
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: WUSHQCCBZHRFPJ-VVSAWPALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-maaliane 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以81%的产率得到(1aR,3aS,7S,7aS,7bS)-7-hydroxy-1,1,3a,7-tetramethyl-3,4,5,6,7a,7b-hexahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement reactions of aromadendrane derivatives. The synthesis of (+)-maaliol, starting from natural (+)-aromadendrene-IV

  摘要：

  Starting from the hydroazulene alpha-ketol 6, which can easily be prepared from (+)-aromadendrene (1), two different routes to hydronaphthalene compounds with a maaliane skeleton have been developed, both proceeding in high overall yield. The first route leads to cis-fused maaliane derivatives; the second one offers access to trans-fused maaliane sesquiterpenes, as demonstrated in this paper in the synthesis of (+)-maaliol (5).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85012-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-Maalien 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 (-)-trans-maaliane
  参考文献：
  名称：

  Vlahov,R. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 808 - 821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Terpenes. X.^1,2 The Constitution of Maaliol
  作者：G. Büchi、M. Schach v. Wittenau、Dwain M. White

  DOI：10.1021/ja01517a047

  日期：1959.4