3,3’-((4-ethylphenyl)methylene)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3’-((4-ethylphenyl)methylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 1-(4-ethylphenyl)-1,1-bis(3-indolyl)methane；3-[(4-ethylphenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: HJWBXYHQLYFQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 3,3’-((4-ethylphenyl)methylene)bis(1H-indole) 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到bis(1H-indol-3-yl)(4-ethylphenyl)methylium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of novel oxidative DIMs as Nur77 modulators of the Nur77-Bcl-2 apoptotic pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113020
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-乙基苯甲醛 在 C₈₁H₈₂Dy₃N₁₅O₂₆*3.8C₃H₇NO 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到3,3’-((4-ethylphenyl)methylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  三核镧系配位簇：Friedel-Crafts烷基化反应中的单分子磁体行为和催化活性。

  摘要：

  通过4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯酚与2-氨基-4-硝基苯酚的缩合反应合成了一种新的多齿配体（H3L）。配体与水合硝酸镧的反应产生了两个同构的三核配位簇：[DyLn3 L3（DMF）3（H2 O）2]·3.8DMFLn = Dy（1）和Nd（2）（DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。X射线单晶衍射分析表明，在两种络合物中都以几乎完美的线性方式排列了三个镧系元素离子。磁性研究表明，Dy衍生物的单分子磁体（SMM）行为为τ0= 1.7×10-6 s，热能垒为7.0 cm-1。两种络合物均用作吲哚与不同醛的弗里德-克来福特烷基化反应的催化剂，收率范围为59-98％。配合物1显示出比配合物2更好的催化效率。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900282

文献信息

• A New Amphiphilic Brønsted Acid as Catalyst for the Friedel-Crafts Reactions of Indoles in Water
  作者：Yuan Cheng、Xiongyu Ou、Jimei Ma、Linhao Sun、Zhong-Hua Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801612

  日期：2019.1.10

  A designed Brønsted acid enables Friedel–Crafts alkylation of indoles in water, whose hydrophobic aggregations of fluorocarbon chains, along with phenyl ring, protected acid sites from bulk water and enriched the substrates. The amphiphilic structure has been proven crucial for the high catalytic efficiency.

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。
• Development of an imidazole salt catalytic system for the preparation of bis(indolyl)methanes and bis(naphthyl)methane
  作者：Xu Wang、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1371/journal.pone.0216008

  日期：——

  Imidazolium salts are shown to catalyze the rapid room temperature reaction of indoles or naphthol with aldehydes to provide bis(indolyl)methanes or bis(naphthol)methane in excellent yields and the reaction proceeds optimally in dichloromethane with no base additives. The reaction exhibits a broad substrate tolerance and occurs through nucleophilic activation of the indoles and naphthols through a

  已显示咪唑鎓盐催化吲哚或萘酚与醛的快速室温反应，从而以优异的收率提供双（吲哚基）甲烷或双（萘酚）甲烷，并且该反应在无碱添加剂的二氯甲烷中最佳进行。该反应表现出广泛的底物耐受性，并且通过阳离子-π相互作用通过吲哚和萘酚的亲核活化而发生。
• (Thio)urea-catalyzed Friedel-Crafts Reaction: Synthesis of Bis(indolyl)- methanes
  作者：Juan A. Rivas-Loaiza、Carlos E. Reyes-Escobedo、Yliana Lopez、Susana Rojas-Lima、Juan Pablo García-Merinos、Heraclio López-Ruiz

  DOI：10.2174/1570178616666190222150915

  日期：2019.10.9

  products vibrindole A (3n), arsindoline A (3i), arundine (3o) and tris(1H-indol-3-yl)methane (3j). Additionally, the synthesis of streptindole was carried out via intermediate 3g. This methodology is well suited for the synthesis of bis(indolyl)methanes: it offers good yields of products, low sensitivity to moisture and oxygen, high tolerance to different functional groups on the aldehydes such as alkynes

  双（吲哚基）甲烷衍生物（BIMs）是通过（硫）脲催化的吲哚（2）用各种醛1的亲电取代反应以中等至良好的产率合成的。反应在常规加热和微波（MW）加热下进行，或者使用2-二氯乙烷作为溶剂或无溶剂。使用微波加热的程序也用于天然产物威达吲哚A（3n），arsindoline A（3i），arundine（3o）和三（1H-吲哚-3-基）甲烷（3j）的合成。另外，链霉吲哚的合成经由中间体3g进行。此方法学非常适合于合成双（吲哚基）甲烷：它提供了良好的产物收率，对湿气和氧气的敏感性低，对醛类（例如炔烃和三甲基硅烷）的不同官能团具有较高的耐受性，并且操作简单
• [EN] OXIDIZED BIS(3-INDOLYL)METHANES AND USES THEREOF<br/>[FR] BIS(3-INDOLYL)MÉTHANES OXYDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019183527A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Disclosed herein are compounds capable of inducing apoptosis through promoting Nur77 interaction with Bcl-2 and through modulating mitochondrial activities. Also disclosed herein are compositions and methods using these compounds and compositions. Nur77 is a key regulator of Bcl-2 activities and is capable of converting Bcl-2 from an anti-apoptotic protein to a pro-apoptotic protein. Small molecules that directly modulate the Nur77/Bcl-2 apoptotic pathways are promising for treating diseases with abnormal levels of Bcl-2, Nur77, or combinations thereof, including cancers.

  本文揭示了一些化合物，能够通过促进Nur77与Bcl-2的相互作用以及调节线粒体活性来诱导细胞凋亡。同时，本文还揭示了使用这些化合物和组合物的组成和方法。Nur77是Bcl-2活性的关键调节因子，能够将Bcl-2从抗凋亡蛋白转变为促凋亡蛋白。直接调节Nur77/Bcl-2凋亡途径的小分子对于治疗Bcl-2、Nur77或两者组合异常水平的疾病，包括癌症，是很有前途的。
• Design, synthesis, and structure–activity relationships of diindolylmethane derivatives as cannabinoid CB ₂ receptor agonists
  作者：Andhika B. Mahardhika、Anastasiia Ressemann、Sarah E. Kremers、Mariana S. Gregório Castanheira、Clara T. Schoeder、Christa E. Müller、Thanigaimalai Pillaiyar

  DOI：10.1002/ardp.202200493

  日期：2023.3

  ingestion of cruciferous vegetables, was recently described to act as a partial agonist of the anti-inflammatory cannabinoid (CB) receptor subtype CB2. In the present study, we synthesized and evaluated a series of DIM derivatives and determined their affinities for human CB receptor subtypes in radioligand binding studies. Potent compounds were additionally evaluated in functional cAMP accumulation and β-arrestin

  3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM) 是一种在摄入十字花科蔬菜后形成的天然产物衍生化合物，最近被描述为抗炎大麻素 (CB) 受体亚型 CB 2 的部分激动剂。在本研究中，我们合成并评估了一系列 DIM 衍生物，并在放射性配体结合研究中确定了它们对人类 CB 受体亚型的亲和力。在功能性 cAMP 积累和 β-arrestin 募集测定中另外评估了有效化合物。DIM 的两个吲哚环的 4 位上的小取代基有利于高 CB 2受体亲和力和功效。Di-(4-cyano-1 H -indol-3-yl)methane ( 46 , PSB-19837, EC 50：cAMP，0.0144 µM，与全标准激动剂 CP55,940 相比，功效为 95%；β-arrestin，0.0149 µM，67% 功效）是本系列中最有效的 CB 2受体激动剂。Di-(4-bromo-1 H -indol-3-yl)methane