Fmoc-Arg(Pbf)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Arg(Pbf)
• 英文别名: Fmoc-Arg(Pbf)-OH；Fmoc-(rac)-Arg(Pbf)-OH；Fmoc-Arg(Pdf)；2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(3-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)guanidino)pentanoic acid；5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• 化学式: C₃₄H₄₀N₄O₇S
• 分子量: 648.78
• InChiKey: HNICLNKVURBTKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Arg(Pbf) 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-azido-5-(3-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)guanidino)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Triazole groups as biomimetic amide groups in peptides can trigger racemization

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.484
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-[[N-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]pentanoic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Fmoc-Arg(Pbf)
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Arg（Pbf）-OH的合成方法

  摘要：

  本发明涉及Fmoc‑Arg(Pbf)‑OH的合成方法，属于精氨酸的保护技术领域。本发明的Fmoc‑Arg(Pbf)‑OH的合成方法首先将精氨酸的羧基酯化，再在氨基上引入Boc基将氨基保护起来，在胍基上引入Pbf基团，脱去Boc基团，皂化，最后在氨基上引入Fmoc基团。采用本发明的方法合成Fmoc‑Arg(Pbf)‑OH，只需要使用1.1倍的Pbf‑Cl就可以把Arg全部反应，相比现有技术Pbf‑Cl的用量为精氨酸的2倍时仍然有精氨酸未反应，本发明的Pbf‑Cl用量大大降低，并且无Arg残余，Pbf‑Cl价格昂贵，因此本发明的成本也大大降低，有利于工业化推广应用。

  公开号：

  CN106928171B

文献信息

• Biphasic electrochemical peptide synthesis
  作者：Shingo Nagahara、Yohei Okada、Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1039/d1sc03023j

  日期：——

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  DOI：10.1021/jacs.9b01886

  日期：2019.4.17

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• Substituted 2-Imino-5-arylidenethiazolidin-4-one Inhibitors of Bacterial Type III Secretion
  作者：Toni Kline、Heather B. Felise、Kathleen C. Barry、Stona R. Jackson、Hai V. Nguyen、Samuel I. Miller

  DOI：10.1021/jm8004515

  日期：2008.11.27

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  作者：Bagineni Prasad、Mara Doimo、Måns Andréasson、Valentin L’Hôte、Erik Chorell、Sjoerd Wanrooij

  DOI：10.1039/d1sc05816a

  日期：——

  G4 interactions. We next used this reactive handle to conjugate a BODIPY fluorophore to Phen-DC3. This generated a fluorescent derivative with retained G4 selectivity, G4 stabilization, and cellular effect that revealed the localization and function of Phen-DC3 in human cells. To increase cellular uptake, a second chemical probe with a conjugated cell-penetrating peptide was prepared using the same

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• Synthesis of Tri(4-formylphenyl) Phosphonate Derivatives as Recyclable Triple-Equivalent Supports of Peptide Synthesis
  作者：Haidi Li、Jie Chao、Jaafar Hasan、Guang Tian、Yatao Jin、Zixin Zhang、Chuanguang Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03023

  日期：2020.5.15

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