1-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyl]-piperidine | 38448-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyl]-piperidine
• 英文别名: 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 38448-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: HSNHZGKSAZOEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyl]-piperidine 、 2-氯乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到2-(2-methoxy-4-(3-oxo-3-(piperidine-1-yl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列阿魏酸酰胺揭示出人意料的过氧化还原酶 1 抑制活性，具有体内抗糖尿病和降血脂作用

  摘要：

  胰岛素抵抗是 2 型糖尿病 (T2DM) 发展的主要病理生理特征。阿魏酸以减轻 T2DM 大鼠的胰岛素抵抗和降低血糖而著称。在这项工作中，我们设计并合成了一个新的阿魏酸酰胺 (FAA) 库，可以将其视为抗糖尿病 PPARγ 激动剂噻唑烷二酮 (TZD) 的开环衍生物。然而，由于这些化合物显示出较弱的 PPAR 反式激活能力，我们采用蛋白质组学方法来解开它们的分子靶标，并确定过氧还蛋白 1 (PRDX1) 作为 FAA 的直接结合靶标。有趣的是，PRDX1 是一种具有抗氧化和分子伴侣活性的蛋白质，它通过诱导肝脏胰岛素抵抗参与了 T2DM 的发展。SPR，基于质谱的研究，VIe和VIf结合 PRDX1 并诱导剂量依赖性抑制。此外，经组织病理学检查证实，VIe和VIf显着改善了链脲佐菌素-烟酰胺 (STZ-NA) 诱导的糖尿病大鼠的高血糖和高脂血症。这些结果为将当前的 FAA 开发为新的潜在抗糖尿病药物提供了指导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000564
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxyferuloyl chloride 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  一系列阿魏酸酰胺揭示出人意料的过氧化还原酶 1 抑制活性，具有体内抗糖尿病和降血脂作用

  摘要：

  胰岛素抵抗是 2 型糖尿病 (T2DM) 发展的主要病理生理特征。阿魏酸以减轻 T2DM 大鼠的胰岛素抵抗和降低血糖而著称。在这项工作中，我们设计并合成了一个新的阿魏酸酰胺 (FAA) 库，可以将其视为抗糖尿病 PPARγ 激动剂噻唑烷二酮 (TZD) 的开环衍生物。然而，由于这些化合物显示出较弱的 PPAR 反式激活能力，我们采用蛋白质组学方法来解开它们的分子靶标，并确定过氧还蛋白 1 (PRDX1) 作为 FAA 的直接结合靶标。有趣的是，PRDX1 是一种具有抗氧化和分子伴侣活性的蛋白质，它通过诱导肝脏胰岛素抵抗参与了 T2DM 的发展。SPR，基于质谱的研究，VIe和VIf结合 PRDX1 并诱导剂量依赖性抑制。此外，经组织病理学检查证实，VIe和VIf显着改善了链脲佐菌素-烟酰胺 (STZ-NA) 诱导的糖尿病大鼠的高血糖和高脂血症。这些结果为将当前的 FAA 开发为新的潜在抗糖尿病药物提供了指导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000564