2-carene | 554-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-carene
• 英文别名: δ-2-carene；3,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene；3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• CAS: 554-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00001314
• 分子量: 136.237
• InChiKey: IBVJWOMJGCHRRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  167.55°C
• 密度：
  0.8455 (estimate)
• LogP：
  4.440
• 保留指数：
  996;999;996;998;995;996;1002.04;1005.2;1008.36;1011.43;1014.46;985.96;988.45;991.06;993.75;996.47;999.01;1002;1001.6;996;1001;983;1002;996;998;983;984;1008;998;997;991;981;983;1013;1001;1010;1013;998;984
• 稳定性/保质期：
  - 存在于主流烟气中。 - 有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Amino-N-((1R,3R,6S)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Alkylation selective sur l'azote le moins nucleophile de para-aminoarylsulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87924-2
• 作为产物：
  描述：

  2-蒈烯 在 ruthenium containing hydrotalcite 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-carene
  参考文献：
  名称：

  含钌的水滑石作为固体基础催化剂，用于香料化学品中的> CC <双键异构化

  摘要：

  含钌的水滑石（Ru–Mg–Al）用作固体基催化剂，用于甲基邻苯二酚，丁香酚，丁香酚，烯丙基苯，二甲氧基烯丙基苯和3-烯属烃的CC>双键异构化。该催化剂在较短的反应时间（2小时）内显示出优异的转化率和对异构化反应的选择性。将Ru-Mg-Al与钌浸渍的催化剂（如Ru-HT，Ru-MgO，Ru-CaO，Ru-SiO 2和Ru-氧化铝）用于甲基查维索尔异构化为反式茴香脑进行了比较。Ru-Mg-Al催化剂可重复使用四次而不会损失其活性，但是，甲基查韦尔醇的转化率和反式选择性的显着降低观察到-茴香脑对其他钌浸渍催化剂的可重复使用性。发现随着反应温度的升高和催化剂用量的增加，甲基查韦尔酚的转化率和反式茴香脑的选择性增加。在0.005g催化剂量下，观察到在55g催化剂量下具有68％的反式-茴香脑选择性的55％的甲基查韦酚转化率增加到93％，而反式茴香脑的选择性为82％。随着催化剂量进一步增加至1g，转化率

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2009.10.017

文献信息

• An effective procedure for the synthesis of acid-sensitive epoxides: Use of 1-methylimidazole as the additive on methyltrioxorhenium-catalyzed epoxidation of alkenes with hydrogen peroxide
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1039/b926575a

  日期：——

  An effective method for suppression of ring opening and rearrangement of acid-sensitive epoxides during methyltrioxorhenium(MTO)-catalyzed epoxidation of alkenes with H2O2 by using 1-methylimidazole as a co-additive has been found. The combined use of 3-methylpyrazole and 1-methylimidazole as the additives has been found to be an effective procedure that affords excellent yields of acid-sensitive epoxides for MTO-catalyzed epoxidation.

  已发现一种有效的方法，通过使用1-甲基咪唑作为共添加剂，抑制在过氧化氢催化的烯烃环氧化反应中酸敏感环氧化物的开环和重排。这种将3-甲基吡唑和1-甲基咪唑联合用作添加剂的方法被证明是一种有效的程序，可以为MTO催化的环氧化反应提供优秀的酸敏感环氧化物产率。
• Isomerization of unsaturated terpenes via allylstannanes: a new short synthesis of (+)-β-pinene from (+)-α-pinene
  作者：Marc Andrianome、Bernard Delmond

  DOI：10.1039/c39850001203

  日期：——

  A two-step isomerization of unsaturated terpenes via allyltin compounds is reported, by which route(+)-α-pinene has been converted into (+)-β-pinene in 50% yield.

  报道了通过烯丙基锡化合物的不饱和萜烯的两步异构化，通过该途径将（+）-α-pine烯以50％的产率转化为（+）-β-pine烯。
• Thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement reactions of benzylidene acetals derived from terpenoid diols
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/b309060b

  日期：——

  rearrangement of benzylidene acetals derived from 1,2-diols. Redox rearrangement of the benzylidene acetal from carane-3,4-diol, obtained by cis-dihydroxylation of 3-carene, does not involve intermediate cyclopropylcarbinyl radicals and leads to benzoate ester in which the bicyclic carane skeleton is retained. The inefficient redox rearrangement of the relatively rigid benzylidene acetal from exo,exo-norbornane-2

  从合成和机械的角度研究了衍生自萜烯的1,2-和1,3-二醇的环状亚苄基缩醛的硫醇催化的自由基链氧化还原重排。氧化还原重排在约200℃下进行。70摄氏度（使用Bu（t）ON = NOBu（t）作为引发剂）或达到 在三异丙基甲硅烷硫醇或巯基乙酸甲酯的存在下，在130摄氏度下（使用Bu（t）OOBu（t）作为引发剂）；硅烷硫醇通常更有效。该一般反应提供了单脱氧二醇的苯甲酸酯，除非中间的碳中心自由基的重排在最终被硫醇捕获以得到产物之前发生，在这种情况下，得到结构上重排的酯。对于通过2-烯基的顺式-二羟基化制备的1,2-二醇的亚苄基缩醛，涉及α-pine烯或β-pine烯，中间的环丙基羰基或环丁基羰基，这些基团的开环最终导致不饱和单环苯甲酸酯。在衍生自1,2-二醇的亚苄基缩醛的氧化还原重排过程中，中间β-苯甲酰氧基烷基自由基中的苯甲酸酯基团的1,2-迁移有时还会与硫醇捕获竞争。通过3-烯基的顺式-二
• Cobalt catalysed allylic and benzylic oxidations with dioxygen in the presence of ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
  作者：T. Punniyamurthy、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76725-6

  日期：1994.6

  An efficient allylic and benzylic oxidation of various cyclic alkenes and benzylic compounds respectively can be achieved with dioxygen in the presence of ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 2 and catalytic amount of cobalt(II) Schiff's base complex 1.

  在2-氧代环戊烷甲酸乙酯2和催化量的席夫碱（钴）配合物1存在下，用双氧可以有效地实现各种环状烯烃和苄基化合物的有效烯丙基氧化和苄基氧化。
• Solvent-free Isomerization of 3-carene to 2-carene using Na/o-chlorotoluene Catalyst in trans-isolimonene Production
  作者：Tatang Shabur Julianto、Jumina Jumina、Hardjono Sastrohamidjojo、Mustofa Mustofa

  DOI：10.13005/ojc/330652

  日期：2017.12.28

  compound can be made by isomerization of inexpensive 3-carene via 2-carene using Na/o-chlorotoluene catalyst in xylene. The existence of xylene as a solvent requires a further separation process that can reduce the efficiency when applied in the bulk industry. The isomerization of 3-carene to 2-carene has been studied in solvent free reaction compared by isomerization without xylene solvent. The result

  反式异烯烯是药物开发中的重要化合物之一。该化合物可以通过使用二甲苯中的Na / o-氯甲苯催化剂，将廉价的3-Carene通过2-Carene异构化而制得。二甲苯作为溶剂的存在需要进一步的分离过程，当应用于大宗工业时，这可能会降低效率。与无二甲苯溶剂的异构化相比，已在无溶剂反应中研究了3-烯烃异构化为2-烯烃。结果表明异构化也可以在无溶剂条件下发生。无溶剂异构化得到27.72％的转化率和83.27％的选择性，而用溶剂异构化得到23.59％的转化率和86.87％的选择性。

表征谱图