dimethyl C-(2'-acetamido-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl) methylphosphonate | 677309-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl C-(2'-acetamido-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl) methylphosphonate
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 677309-32-9
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₈P
• 分子量: 327.271
• InChiKey: ODJSCEZVQBFWAR-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 dimethyl C-(2'-acetamido-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl) methylphosphonate 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-acetamido-4,5,7-tri-O-acetyl-1,3-dideoxy-1-dimethoxyphosphoryl-D-glycero-D-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  新型UDP-Glycal衍生物作为UDP-GlcNAc 2-表异构酶的过渡态类似抑制剂

  摘要：

  UDP-GlcNAc 2-epimerase催化将唾液酸生物合成过程中的第一步从UDP-GlcNAc到ManNAc的“表位化”。在本文中，我们报告了该酶基于过渡态抑制剂的合成。为了模拟该反应的假定的第一过渡态（TS 1），我们设计并合成了新型UDP-外糖基衍生物1-4。我们在此还报告了5和6的合成，2-乙酰氨基葡糖的第一个C-糖苷衍生物以及酮苷7和8的合成，它们分别被设计为双底物类似物和双产物类似物，以模拟通过假定的第二过渡态TS 2进行反应的第二步。

  DOI：

  10.1021/jo0353029
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖酸-1,5-内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 dimethyl C-(2'-acetamido-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl) methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型UDP-Glycal衍生物作为UDP-GlcNAc 2-表异构酶的过渡态类似抑制剂

  摘要：

  UDP-GlcNAc 2-epimerase催化将唾液酸生物合成过程中的第一步从UDP-GlcNAc到ManNAc的“表位化”。在本文中，我们报告了该酶基于过渡态抑制剂的合成。为了模拟该反应的假定的第一过渡态（TS 1），我们设计并合成了新型UDP-外糖基衍生物1-4。我们在此还报告了5和6的合成，2-乙酰氨基葡糖的第一个C-糖苷衍生物以及酮苷7和8的合成，它们分别被设计为双底物类似物和双产物类似物，以模拟通过假定的第二过渡态TS 2进行反应的第二步。

  DOI：

  10.1021/jo0353029

文献信息

• Concise and stereocontrolled syntheses of phosphonate C-glycoside analogues of β-d-ManNAc and β-d-GlcNAc 1-O-phosphates
  作者：Xianghui Wen、Philip G. Hultin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.081

  日期：2004.2

  Diethyl C-(2 -deoxy-2-acetamido- beta-D-mannopyranosyl)methylphosphonate and dimethyl C-(2-deoxy-2-acetamido-beta-D-glucopyranosyl)methylphosphonate were stereoselectively prepared from N-acetyl D-glucosamine. Routes to such compounds starting frorn D-GlcNAc have been problematic, but we have found short and efficient implementations of this highly desirable transformation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.