dimethyl C-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl) methylphosphonate | 667917-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl C-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl) methylphosphonate
• 英文别名: 3-acetamido-4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-1-dimethoxyphosphoryl-α-D-gluco-2-heptulopyranose；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(dimethoxyphosphorylmethyl)-2-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 667917-63-7
• 化学式: C₃₂H₄₀NO₉P
• 分子量: 613.645
• InChiKey: MKJVCJJMZLSNFR-VJLURNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl C-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl) methylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 1,4-环己二烯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (Z)-3-acetamido-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-1,3-dideoxy-1-dimethoxyphosphoryl-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  新型UDP-Glycal衍生物作为UDP-GlcNAc 2-表异构酶的过渡态类似抑制剂

  摘要：

  UDP-GlcNAc 2-epimerase催化将唾液酸生物合成过程中的第一步从UDP-GlcNAc到ManNAc的“表位化”。在本文中，我们报告了该酶基于过渡态抑制剂的合成。为了模拟该反应的假定的第一过渡态（TS 1），我们设计并合成了新型UDP-外糖基衍生物1-4。我们在此还报告了5和6的合成，2-乙酰氨基葡糖的第一个C-糖苷衍生物以及酮苷7和8的合成，它们分别被设计为双底物类似物和双产物类似物，以模拟通过假定的第二过渡态TS 2进行反应的第二步。

  DOI：

  10.1021/jo0353029
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖酸-1,5-内酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以56%的产率得到dimethyl C-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl) methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型UDP-Glycal衍生物作为UDP-GlcNAc 2-表异构酶的过渡态类似抑制剂

  摘要：

  UDP-GlcNAc 2-epimerase催化将唾液酸生物合成过程中的第一步从UDP-GlcNAc到ManNAc的“表位化”。在本文中，我们报告了该酶基于过渡态抑制剂的合成。为了模拟该反应的假定的第一过渡态（TS 1），我们设计并合成了新型UDP-外糖基衍生物1-4。我们在此还报告了5和6的合成，2-乙酰氨基葡糖的第一个C-糖苷衍生物以及酮苷7和8的合成，它们分别被设计为双底物类似物和双产物类似物，以模拟通过假定的第二过渡态TS 2进行反应的第二步。

  DOI：

  10.1021/jo0353029

文献信息

• Concise and stereocontrolled syntheses of phosphonate C-glycoside analogues of β-d-ManNAc and β-d-GlcNAc 1-O-phosphates
  作者：Xianghui Wen、Philip G. Hultin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.081

  日期：2004.2

  Diethyl C-(2 -deoxy-2-acetamido- beta-D-mannopyranosyl)methylphosphonate and dimethyl C-(2-deoxy-2-acetamido-beta-D-glucopyranosyl)methylphosphonate were stereoselectively prepared from N-acetyl D-glucosamine. Routes to such compounds starting frorn D-GlcNAc have been problematic, but we have found short and efficient implementations of this highly desirable transformation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel UDP-Glycal Derivatives as Transition State Analogue Inhibitors of UDP-GlcNAc 2-Epimerase
  作者：Florian Stolz、Martin Reiner、Astrid Blume、Werner Reutter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo0353029

  日期：2004.2.1

  the first step in the biosynthesis of sialic acids, is catalyzed by UDP-GlcNAc 2-epimerase. In this paper we report the synthesis of transition state based inhibitors of this enzyme. To mimic the assumed first transition state of this reaction (TS 1), we designed and synthesized the novel UDP-exo-glycal derivatives 1−4. We also report herein the synthesis of 5 and 6, the first C-glycosidic derivatives

  UDP-GlcNAc 2-epimerase催化将唾液酸生物合成过程中的第一步从UDP-GlcNAc到ManNAc的“表位化”。在本文中，我们报告了该酶基于过渡态抑制剂的合成。为了模拟该反应的假定的第一过渡态（TS 1），我们设计并合成了新型UDP-外糖基衍生物1-4。我们在此还报告了5和6的合成，2-乙酰氨基葡糖的第一个C-糖苷衍生物以及酮苷7和8的合成，它们分别被设计为双底物类似物和双产物类似物，以模拟通过假定的第二过渡态TS 2进行反应的第二步。