neomamanuthaquinone | 613684-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neomamanuthaquinone
• 英文别名: Sesquiterpene p-benzo quinone；2-hydroxy-5-methoxy-3-[[(1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 613684-35-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: APWLDBAZZHSPEO-WHEQGISXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neomamanuthaquinone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到neomamanuthaquinone methyl ether
  参考文献：
  名称：

  两种海绵假单胞菌属海绵中倍半萜醌的立体化学评价及其对海洋萜烯生物合成中对映选择性过程的意义

  摘要：

  海绵线虫线虫有机提取物的硝酸银快速色谱分离已导致分离出三个新的倍半萜醌异杂醌（7），7,8-脱氢环己酮醌（2）（8）和9 - epi -7,8-脱氢环己酮醌（2） （9）与已知的醌类dictyoceratidaquinone（6），manmanuthaquinone（10），ilimaquinone（11），hyatellaellaquinone（12）和sesterterpene furospinosulin（22）一起使用。在NOESY分析的基础上确定了双嘧达达醌（6）的相对立体化学。第二种Dactylospongia，被认为是新的科学，被发现含有耳鼻喉科- （7新醌neomamanuthaquinone（）一起13）。从密切相关的物种中分离对映体倍半萜可能对萜烯代谢物的立体化学评估产生影响。这些海洋海绵中的生物合成过程可能涉及不区分手性底物的萜烯合酶，或者可能是由于多种萜烯合酶的存在

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.091
• 作为产物：
  描述：

  3-[(十氢-1β,2β,4aβ-三甲基-5-亚甲基-1-萘基)甲基]-2-羟基-5-甲氧基苯醌 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 neomamanuthaquinone
  参考文献：
  名称：

  Mamanuthaquinone: an antimicrobial and cytotoxic metabolite of Fasciospongia sp.

  摘要：

  The isolation and structure elucidation of the novel sponge metabolite mamanuthaquinone 2 containing a rearranged drimane moiety linked to a benzoquinone are described. The absolute stereochemistry of 2 is determined via chemical modification, and its biological activity is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93575-5

文献信息

• A Ring-Distortion Strategy from Marine Natural Product Ilimaquinone Leads to Quorum Sensing Modulators
  作者：Laurent Evanno、David Lachkar、Assia Lamali、Asmaa Boufridi、Blandine Séon-Méniel、Florent Tintillier、Denis Saulnier、Stéphanie Denis、Grégory Genta-Jouve、Jean-Christophe Jullian、Karine Leblanc、Mehdi A. Beniddir、Sylvain Petek、Cécile Debitus、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201800047

  日期：2018.6.7

  focussed biological activities of this library were also investigated; quorum sensing activity of Vibrio harveyi was envisaged and some of the new compounds were shown to be good quorum sensing inhibitor candidates, whereas others were activators. Toxicities were also evaluated and some products showed micromolar activities against human umbilical vein endothelium, human hepatocellular carcinoma and human

  我们在此报告了一种应用于海洋天然物质 ilimaquinone 和 5-epi-ilimaquinone 的环扭曲策略。合成了一个化学多样化的分子库，包括倍半萜部分的重排和醌环的原始重组。化学信息学分析评估了结构多样性的兴起和化学空间的探索。还研究了该文库的一些重点生物活性；设想了哈维弧菌的群体感应活性，并且一些新化合物被证明是良好的群体感应抑制剂候选物，而其他化合物则是激活剂。还评估了毒性，一些产品显示出对人脐静脉内皮、人肝细胞癌和人肺癌 (A549) 细胞的微摩尔活性。
• Ilimaquinone and 5-epi-Ilimaquinone: Beyond a Simple Diastereomeric Ratio, Biosynthetic Considerations from NMR-Based Analysis
  作者：Asmaa Boufridi、David Lachkar、Dirk Erpenbeck、Mehdi A. Beniddir、Laurent Evanno、Sylvain Petek、Cécile Debitus、Erwan Poupon

  DOI：10.1071/ch16455

  日期：——

  Dactylospongia metachromia and Dactylospongia elegans collected from French Polynesia were studied with a particular focus on the variation of the diastereomeric ratio between ilimaquinone (4) and 5-epi-ilimaquinone (5). More than 100 samples, covering an area of 4100 km2, were studied to try to clarify this intriguing issue. Nuclear magnetic resonance appeared as the non-destructive, straightforward technique of choice for a relative quantitative study. A random distribution, unique at that point in nature, is observed and leads to biosynthetic considerations. Biological evaluation of both compounds was also performed and showed moderate discrepancies in cytotoxicity and apoptosis induction.

  研究人员对从法属波利尼西亚采集到的 Dactylospongia metachromia 和 Dactylospongia elegans 进行了研究，重点研究了ilimaquinone（4）和 5-epi-ilimaquinone （5）之间非对映异构体比例的变化。研究了 100 多个样本，覆盖面积达 4100 平方公里，试图弄清这个有趣的问题。核磁共振似乎是进行相对定量研究的非破坏性、直接的首选技术。研究人员观察到了自然界中独一无二的随机分布，并由此引发了生物合成方面的思考。此外，还对这两种化合物进行了生物学评估，结果显示它们在细胞毒性和诱导细胞凋亡方面存在一定差异。
• Utkina, Natalia K.; Denisenko, Vladimir A.; Scholokova, Olga V., Journal of Natural Products, 2003, vol. 66, # 9, p. 1263 - 1265
  作者：Utkina, Natalia K.、Denisenko, Vladimir A.、Scholokova, Olga V.、Makarchenko, Aleksandra E.

  DOI：——

  日期：——
• Mamanuthaquinone: an antimicrobial and cytotoxic metabolite of Fasciospongia sp.
  作者：J.Christopher Swersey、Louis R Barrows、Chris M Ireland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93575-5

  日期：1991.11

  The isolation and structure elucidation of the novel sponge metabolite mamanuthaquinone 2 containing a rearranged drimane moiety linked to a benzoquinone are described. The absolute stereochemistry of 2 is determined via chemical modification, and its biological activity is reported.
• Stereochemical evaluation of sesquiterpene quinones from two sponges of the genus Dactylospongia and the implication for enantioselective processes in marine terpene biosynthesis
  作者：Ken W.L. Yong、Aroon Jankam、John N.A. Hooper、Apichart Suksamrarn、Mary J. Garson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.091

  日期：2008.6

  from the sponge Dactylospongia elegans has led to the isolation of three new sesquiterpene quinones isohyatellaquinone (7), 7,8-dehydrocyclospongiaquinone-2 (8) and 9-epi-7,8-dehydrocyclospongiaquinone-2 (9) together with the known quinones dictyoceratidaquinone (6), mamanuthaquinone (10), ilimaquinone (11), hyatellaquinone (12) and the sesterterpene furospinosulin (22). The relative stereochemistry

  海绵线虫线虫有机提取物的硝酸银快速色谱分离已导致分离出三个新的倍半萜醌异杂醌（7），7,8-脱氢环己酮醌（2）（8）和9 - epi -7,8-脱氢环己酮醌（2） （9）与已知的醌类dictyoceratidaquinone（6），manmanuthaquinone（10），ilimaquinone（11），hyatellaellaquinone（12）和sesterterpene furospinosulin（22）一起使用。在NOESY分析的基础上确定了双嘧达达醌（6）的相对立体化学。第二种Dactylospongia，被认为是新的科学，被发现含有耳鼻喉科- （7新醌neomamanuthaquinone（）一起13）。从密切相关的物种中分离对映体倍半萜可能对萜烯代谢物的立体化学评估产生影响。这些海洋海绵中的生物合成过程可能涉及不区分手性底物的萜烯合酶，或者可能是由于多种萜烯合酶的存在