dodecyl coumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dodecyl coumarate
• 英文别名: Dodecyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate；dodecyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: IUQAFQCPIPHTKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl coumarate 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis and Biological Assessment of p-Coumarate Fatty Esters: New Antifungal Agents for Potential Plant Protection

  摘要：

  农业的一个趋势是用更环保的解决方案取代传统的杀虫剂，例如激发法，这是一种很有前途的方法，它通过刺激植物的天然免疫系统来提高植物对病原体的抵抗力。为此，我们根据尽可能多的绿色化学原则合成了一个对香豆素类化合物库。然后，对这些分子进行了以下测试：(1) 直接抑制两种病原体--灰霉病菌和硬皮病菌--的菌丝生长；(2) 拟南芥和油菜质膜失稳。最后，对拟南芥/B. cinerea病原系统的保护作用进行了评估。使用二羟基化脂肪对香豆酸酯可以完全抑制两种真菌的生长，并观察到明显的离子泄漏。对植物的直接影响还体现在坏死面积减少了约三倍。

  DOI：

  10.3390/molecules28155803
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dodecyl coumarate
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis and Biological Assessment of p-Coumarate Fatty Esters: New Antifungal Agents for Potential Plant Protection

  摘要：

  农业的一个趋势是用更环保的解决方案取代传统的杀虫剂，例如激发法，这是一种很有前途的方法，它通过刺激植物的天然免疫系统来提高植物对病原体的抵抗力。为此，我们根据尽可能多的绿色化学原则合成了一个对香豆素类化合物库。然后，对这些分子进行了以下测试：(1) 直接抑制两种病原体--灰霉病菌和硬皮病菌--的菌丝生长；(2) 拟南芥和油菜质膜失稳。最后，对拟南芥/B. cinerea病原系统的保护作用进行了评估。使用二羟基化脂肪对香豆酸酯可以完全抑制两种真菌的生长，并观察到明显的离子泄漏。对植物的直接影响还体现在坏死面积减少了约三倍。

  DOI：

  10.3390/molecules28155803

文献信息

• New sustainable biocatalytic approach for producing lipophilic (hydroxy)cinnamic esters based on deep eutectic mixtures
  作者：Susana Nieto、Francisco Martinez-Mora、Inmaculada Lozano、Francisco J. Ruiz、Rocio Villa、Pedro Lozano

  DOI：10.1016/j.cattod.2023.114500

  日期：2024.4

  The biocatalytic acylation of HCAs with fatty alcohols (FAs) is a suitable strategy to facilitate their incorporation to hydrophobic matrices ( cosmetic creams), although this modification is hampered by the immiscibility between both substrates. This work demonstrates the excellent suitability of deep eutectic mixtures to afford the clean biocatalytic synthesis of natural hydrophobic esters derived

  羟基肉桂酸 (HCA) 是天然存在的化合物，因其有助于健康的生物活性而受到高度重视。 HCA 与脂肪醇 (FA) 的生物催化酰化是促进其掺入疏水性基质（美容霜）的合适策略，尽管这种修饰因两种底物之间的不混溶性而受到阻碍。这项工作证明了低共熔混合物具有出色的适用性，可以清洁生物催化合成源自肉桂酸、香豆酸、咖啡酸和氢咖啡酸以及不同脂肪族化合物（1-己醇、1-十二醇、顺式9-十八烯醇）的天然疏水酯。和萜烯（香叶醇、β-香茅醇）醇在无溶剂条件下。通过低共熔混合物技术，两种底物以 1:8 HCA:FA 摩尔比实现轻松共溶，无需添加助剂/溶剂。这些均匀混合物被证明是 Novozym 435 催化的酯化过程（70 °C 下 8-96 小时）的优异反应介质，在大多数情况下，产品收率接近 100%（对于氢咖啡酸的情况：9-十八烯-1-醇混合物），根据 DPPH 测定保留其抗氧化活性。通过这种方法，合成过程的
• Antioxidant Properties and Efficacies of Synthesized Alkyl Caffeates, Ferulates, and Coumarates
  作者：Ann-Dorit Moltke Sørensen、Erwann Durand、Mickaël Laguerre、Christelle Bayrasy、Jérôme Lecomte、Pierre Villeneuve、Charlotte Jacobsen

  DOI：10.1021/jf500588s

  日期：2014.12.31

  Caffeic, ferulic, and coumaric acids were lipophilized with saturated fatty alcohols (C1-C20). The antioxidant properties of these hydroxycinnamic acids and their alkyl esters were evaluated in various assays. Furthermore, the antioxidant efficiency of the compounds was evaluated in a simple o/w microemulsion using the conjugated autoxidizable triene (CAT) assay. All evaluated phenolipids had radical scavenging, reducing power, and metal chelating properties. Only caffeic acid and caffeates were able to form a complex with iron via their catechol group in the phenolic ring. In the o/w emulsion, the medium chain phenolipids of the three homologues series were most efficient. The antioxidant properties and efficacies were dependent upon functional groups substituted to the ring structure and were in the following order: caffeic acid and caffeates > ferulic acid and ferulates > coumaric acid and coumarates. Moreover, the results demonstrated that the test system has an impact on the antioxidative properties measured.