N-adamantan-2-yl-N'-(3,7-dimethyloct-2,6-dienyl)ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-adamantan-2-yl-N'-(3,7-dimethyloct-2,6-dienyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-geranyl-N'-(2-adamantyl)ethane-1,2-diamine；SQ109；MMV687273；SQ-109；SQ-109; SQ 109; NSC 722041; NSC-722041; NSC722041；N'-(2-adamantyl)-N-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂
• 分子量: 330.557
• InChiKey: JFIBVDBTCDTBRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-adamantan-2-yl-N'-(3,7-dimethyloct-2,6-dienyl)ethane-1,2-diamine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-adamantan-2-yl-N',N'-ethylsulfonyl(3,7-dimethyloct-2,6-dienyl)ethane-1,2-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  EP3904330

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-adamantyl)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienylamino)acetamide 在 三甲基氯硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-adamantan-2-yl-N'-(3,7-dimethyloct-2,6-dienyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  结核病候选药物 SQ109 抗细菌和原生动物类似物的合成和测试：鉴定抗脓肿分枝杆菌和疟疾寄生虫的先导化合物

  摘要：

  SQ109 是一种结核病候选药物，对结核分枝杆菌具有高效力，并且被认为至少部分通过抑制 MmpL3 转运蛋白来阻断细胞壁生物合成而发挥作用。它还具有针对缺乏 MmpL3 的细菌和原生动物寄生虫的活性，它可以充当解偶联剂，针对脂质膜和 Ca 2+稳态。在这里，我们合成了 18 种 SQ109 类似物，并测试了它们对耻垢分枝杆菌、结核分枝杆菌、脓肿分枝杆菌、枯草芽孢杆菌和大肠杆菌以及原生动物寄生虫布氏锥虫、克氏锥虫、杜氏利什曼原虫、利什曼原虫的抵抗力。墨西哥和恶性疟原虫。针对分枝杆菌的活性通常低于 SQ109，并且通过增加烷基加合物的大小而降低，但两种类似物针对脓肿分枝杆菌的活性比 SQ109 高约 4-8 倍，其中包括具有高度耐药性的菌株MmpL3 中的 A309P 突变。与其他细菌和原生动物相比，SQ109 的活性也更好。特别有趣的是，我们发现金刚烷基 C-2 乙基、丁基、苯基和苄基类似物对恶性疟原虫无性血液阶段的活性增加了

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00537

文献信息

• Benzothiazinone compounds and their use as anti-tuberculosis agents
  申请人：The University of Queensland

  公开号：EP2468746A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  Novel benzothiazinone derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof have been found to be effective against Mycobacterium tuberculosis strains and may thus be useful in the treatment of tuberculosis: wherein EWG (electron withdrawing group) = NO2, CN, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OH, OR, OCHF2, COOR, wherein R is hydrogen, or a straight or branched C1-C4 alkyl group, X a bond, or a straight or branched C1-C4 alkylene group; Y = a bond, or a straight or branched C1-C4 alkylene group; wherein either one of X or Y is a bond and the other is a C1-C4- alkylene group, Z = N or C, n = 1 or 2; R1 = hydrogen, a straight or branched C1-C6 alkyl group, or a C3-C6 cycloalkyl group, which may be substituted with a group selected from F, Cl, Br, I or a C1-C4 alkoxy ; R2 = a phenyl group, a naphthyl group or a thienyl group, each of which may be unsubstituted or substituted with one or more substituent(s) which may be the same or different from each other, selected from the group consisting of F, Cl, Br, I, CN, NO2, or a straight or branched C1-C6 alkyl or phenyl group, which may be substituted with a group selected from F, Cl, Br, I, or C1-C4 alkoxy.

  化合物（I）的新型苯并噻唑酮衍生物或其药学上可接受的盐或溶剂已被发现对结核分枝杆菌菌株有效，并因此可能在结核病治疗中有用：其中EWG（电子提取基团）= NO2、CN、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OH、OR、OCHF2、COOR，其中R为氢，或直链或支链C1-C4烷基；X为键，或直链或支链C1-C4亚烷基；Y = 键，或直链或支链C1-C4亚烷基；其中X或Y中的一个为键，另一个为C1-C4亚烷基，Z = N或C，n = 1或2；R1 = 氢，直链或支链C1-C6烷基，或C3-C6环烷基，可用F、Cl、Br、I或C1-C4烷氧基中选择的基团取代；R2 = 苯基，萘基或噻吩基，每个基团可以未取代或取代一个或多个取代基（s），其可相同或不同于来自F、Cl、Br、I、CN、NO2或直链或支链C1-C6烷基或苯基的基团，可用F、Cl、Br、I或C1-C4烷氧基中选择的基团取代。
• Methods of use and compositions for the diagnosis and treatment of infectious disease
  申请人：——

  公开号：US20030236225A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Methods and compositions for treating disease caused by microorganisms, particularly tuberculosis. In particular, methods and compositions comprising substituted ethylene diamines for the treatment of infectious diseases are provided. In one embodiment, these methods and compositions are used for the treatment of mycobacterial infections, including, but not limited to, tuberculosis.

  方法和组合物用于治疗由微生物引起的疾病，特别是结核病。具体而言，提供了用于治疗传染病的取代乙烯二胺的方法和组合物。在一种实施方式中，这些方法和组合物用于治疗分枝杆菌感染，包括但不限于结核病。
• ANTI-TUBERCULAR DRUGS: COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：PROTOPOPOVA Marina Nikolaevna

  公开号：US20090192173A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Methods and compositions for treating disease caused by infectious agents, particularly tuberculosis. In particular, methods and compositions comprising substituted ethylene diamines for the treatment of infectious diseases are provided. In one embodiment, these methods and compositions are used for the treatment of mycobacterial infections, including, but not limited to, tuberculosis. In certain embodiments, the present invention comprises compositions comprising novel substituted ethylene diamine compounds further comprising antitubercular agents such as rifampicin, isoniazid, pyrazinamide and ethambutol.

  本发明提供了用于治疗由传染性病原体引起的疾病，特别是结核病的方法和组合物。具体而言，提供了用于治疗传染病的取代乙二胺的方法和组合物。在一个实施例中，这些方法和组合物用于治疗分枝杆菌感染，包括但不限于结核病。在某些实施例中，本发明包括包含新型取代乙二胺化合物的组合物，进一步包括抗结核药物如利福平、异烟肼、吡嗪酰胺和乙胺丁醇。
• Multi-drug therapies for tuberculosis treatment
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US10080749B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The present invention is directed to methods of treating tuberculosis by providing a pharmaceutically effective amount of a combination of drug compounds.

  本发明涉及通过提供药用有效量的药物化合物组合来治疗结核病的方法。
• Anti tubercular drug: compositions and methods
  申请人：——

  公开号：US20040033986A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Methods and compositions for treating disease caused by infectious agents, particularly tuberculosis. In particular, methods and compositions comprising substituted ethylene diamines for the treatment of infectious diseases are provided. In one embodiment, these methods and compositions are used for the treatment of mycobacterial infections, including, but not limited to, tuberculosis.

  治疗由传染性病原体，特别是结核病引起的疾病的方法和组合物。特别是提供了包含取代乙二胺的治疗传染性疾病的方法和组合物。在一个实施方案中，这些方法和组合物用于治疗分枝杆菌感染，包括但不限于结核病。