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Lead tetraacetate | 12365-56-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
Lead tetraacetate
英文别名
——
Lead tetraacetate化学式
CAS
12365-56-9;546-67-8
化学式
C8H12O8Pb-4
mdl
——
分子量
443.0
InChiKey
NVTAREBLATURGT-UHFFFAOYSA-J
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    175-180 °C
  • 沸点:
    118.1°C
  • 密度:
    2,28 g/cm3
  • 溶解度:
    可溶于氯仿、甲醇(少许)
  • 暴露限值:
    NIOSH: IDLH 100 mg/m3; TWA 0.050 mg/m3
  • 物理描述:
    Faintly pink wet crystals with an odor of vinegar. (USCG, 1999)
  • 颜色/状态:
    Colorless monoclinic prisms from glacial acetic acid
  • 气味:
    LIKE ACETIC ACID OR VINEGAR
  • 稳定性/保质期:
    1. 按照规定使用和储存,不会发生分解,并应避免与氧化物接触。溶于热的冰醋酸中,可用作重结晶的溶剂。它能溶解在无水苯、无水氯仿、四氯化碳等溶剂中,也能溶于浓氢卤酸中,生成H2PbX6。在空气中不稳定,易吸潮水解,并可能生成棕色的二氧化铅沉淀,导致其活性降低。如有黑色出现,临用前应重新结晶处理。醋酸铅(Ⅳ)若避光储存在含有固体氢氧化钾和五氧化二磷作为干燥剂的真空保干器中,则可以保存数周。有毒性且为致癌物,避免与皮肤接触,在有机合成中可用作选择性氧化剂及芳香化合物的铅烷化反应。 2. 具有强烈的氧化性能,虽然本身不易燃烧,但在特定条件下,如摩擦、震动、撞击或遇高热、酸碱物质时,接触湿气、有机物、还原剂或性质相冲突的物品,可能会分解并引发燃烧和爆炸。四乙酸铅剧毒,应避免与皮肤接触。
  • 分解:
    Hazardous decomposition products formed under fire conditions: Carbon oxides, lead oxides.
  • 腐蚀性:
    MAY CORRODE METALS WHEN MOIST

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -5.36
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    161
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    8

ADMET

代谢
铅通过吸入、口服和皮肤接触被吸收,然后主要分布到骨骼和红细胞中。在血液中,铅可能被发现与血清白蛋白或金属结合蛋白金属lothionein结合。有机铅通过细胞色素P-450酶代谢,而无机铅与δ-氨基酮酸脱氢酶形成复合物。铅主要通过尿液和粪便排出。(L136)
Lead is absorbed following inhalation, oral, and dermal exposure. It is then distributed mainly to the bones and red blood cells. In the blood lead may be found bound to serum albumin or the metal-binding protein metallothionein. Organic lead is metabolized by cytochrome P-450 enzymes, whereas inorganic lead forms complexes with delta-aminolevulinic acid dehydratase. Lead is excreted mainly in the urine and faeces. (L136)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 毒性总结
铅模仿其他生物学上重要的金属,如锌、钙和铁,作为许多它们各自酶促反应的辅因子与之竞争。例如,铅已被证明能竞争性地抑制钙与钙调蛋白的结合,干扰神经递质的释放。它对NMDA受体和蛋白激酶C表现出类似的竞争性抑制,这损害了脑微血管的形成和功能,并改变了血脑屏障。铅还通过妨碍多巴胺合成的调节和阻止乙酰胆碱的诱发释放来影响神经系统。然而,其主要作用机制是通过抑制δ-氨基-γ-酮戊酸脱水酶,这是一种在血红素生物合成中至关重要的酶,而血红素是血红蛋白必不可少的辅因子。(T4, A20, A22, L136)
Lead mimics other biologically important metals, such as zinc, calcium, and iron, competing as cofactors for many of their respective enzymatic reactions. For example, lead has been shown to competitively inhibit calcium's binding of calmodulin, interferring with neurotransmitter release. It exhibits similar competitive inhibition at the NMDA receptor and protein kinase C, which impairs brain microvascular formation and function, as well as alters the blood-brain barrier. Lead also affects the nervous system by impairing regulation of dopamine synthesis and blocking evoked release of acetylcholine. However, it's main mechanism of action occurs by inhibiting delta-aminolevulinic acid dehydratase, an enzyme vital in the biosynthesis of heme, which is a necesssary cofactor of hemoglobin. (T4, A20, A22, L136)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌性证据
铅、铅化合物:合理预期为人类致癌物
Lead, lead compounds: Reasonably anticipated to be a human carcinogen
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
A3; 对动物已确认是致癌物,但对人类的相关性未知。/铅,元素铅和铅的无机化合物,如Pb/
A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans. /Lead, elemental, and inorganic compounds, as Pb/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌物分类
有机铅化合物无法归类为对人类的致癌性(第3组)。在有机铅化合物部分代谢为离子铅的程度上,它们预计会表现出与无机铅(第2A组,可能对人类致癌)相关的毒性。
Organic lead compounds are not classifiable as to their carcinogenicity to humans (Group 3). To the extent that organic lead compounds are metabolized in part to ionic lead, they are expected to exert the toxicities associated with inorganic lead (Group 2A, probably carcinogenic to humans). (L135)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
铅是一种神经毒素,已知会导致大脑损伤和认知能力下降,尤其是在儿童中。铅暴露可能导致肾病,以及如高血压和贫血等血液疾病。铅还表现出生殖毒性,可能导致流产和精子产量减少。
Lead is a neurotoxin and has been known to cause brain damage and reduced cognitive capacity, especially in children. Lead exposure can result in nephropathy, as well as blood disorders such as high blood pressure and anemia. Lead also exhibits reproductive toxicity and can results in miscarriages and reduced sperm production. (L21)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    6.1

制备方法与用途

性质

四乙酸铅是一种白色棱状吸湿性晶体。在热的冰乙酸中,其溶解度较大;而在冷溶液中,则溶解度较小(室温时约为0.072 mol/L)。它还可以溶解于苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、三氯乙烷、硝基苯和乙腈等有机溶剂,但溶解度不大。遇水后会迅速分解为棕黑色的二氧化铅和乙酸。

实验室制备

在2 L圆底烧瓶中加入1080 g 冰醋酸和360 g 乙酸酐,然后逐步分少量加入600 g Pb3O4,并保持温度不超过65 oC。加完后升温至65 oC并继续搅拌直至固体完全溶解。冷却到室温,过滤,用冰醋酸洗涤得到约300 g 固体,在真空干燥器中干燥(如图1所示)。

母液重新回到反应瓶中,并加热至80 oC,在搅拌下通入干燥的氯气。反应结束后趁热过滤掉生成的氯化铅,并用冰醋酸进行洗涤。滤液冷却后再过滤,固体通过重结晶法再次获得一部分四乙酸铅(如图2所示)。

用途

四乙酸铅能够有效地诱导二氟二碘甲烷加成到烯烃和炔烃上,在有机合成中用作选择性氧化剂。

类别

有毒物质

可燃性危险特性

可燃,火场排出含铅辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温、通风、干燥

灭火剂

水、二氧化碳、干粉、砂土

同类化合物

(甲基3-(二甲基氨基)-2-苯基-2H-azirene-2-羧酸乙酯) (±)-盐酸氯吡格雷 (±)-丙酰肉碱氯化物 (d(CH2)51,Tyr(Me)2,Arg8)-血管加压素 (S)-(+)-α-氨基-4-羧基-2-甲基苯乙酸 (S)-阿拉考特盐酸盐 (S)-赖诺普利-d5钠 (S)-2-氨基-5-氧代己酸,氢溴酸盐 (S)-2-[3-[(1R,2R)-2-(二丙基氨基)环己基]硫脲基]-N-异丙基-3,3-二甲基丁酰胺 (S)-1-(4-氨基氧基乙酰胺基苄基)乙二胺四乙酸 (S)-1-[N-[3-苯基-1-[(苯基甲氧基)羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 (R)-乙基N-甲酰基-N-(1-苯乙基)甘氨酸 (R)-丙酰肉碱-d3氯化物 (R)-4-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸盐酸盐 (R)-1-(3-溴-2-甲基-1-氧丙基)-L-脯氨酸 (N-[(苄氧基)羰基]丙氨酰-N〜5〜-(diaminomethylidene)鸟氨酸) (6-氯-2-吲哚基甲基)乙酰氨基丙二酸二乙酯 (4R)-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸 (3R)-1-噻-4-氮杂螺[4.4]壬烷-3-羧酸 (3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸乙酯 (2S,3S,5S)-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯己烷-5-N-氨基甲酰基-L-缬氨酸 (2S,3S)-3-((S)-1-((1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-甲基氨基)-1-氧-3-(噻唑-4-基)丙-2-基氨基甲酰基)-环氧乙烷-2-羧酸 (2S)-2,6-二氨基-N-[4-(5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基苯基]己酰胺二盐酸盐 (2S)-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯基甲基)丁酰胺, (2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 (2R,3'S)苯那普利叔丁基酯d5 (2R)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2-氯丙烯基)草酰氯 (1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 (1R,4R,5S,6R)-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸 齐特巴坦 齐德巴坦钠盐 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,苯基甲基酯,(2a,3a)- 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 黄酮-8-乙酸二甲氨基乙基酯 黄荧菌素 黄体生成激素释放激素 (1-5) 酰肼 黄体瑞林 麦醇溶蛋白 麦角硫因 麦芽聚糖六乙酸酯 麦根酸 麦撒奎 鹅膏氨酸 鹅膏氨酸 鸦胆子酸A甲酯 鸦胆子酸A 鸟氨酸缩合物