(2S)-N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-19-hydroxy-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8-dioxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),16,18-pentaen-10-yl]methyl]-2-(phenylcarbamothioylamino)propanamide | 308359-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-19-hydroxy-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8-dioxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),16,18-pentaen-10-yl]methyl]-2-(phenylcarbamothioylamino)propanamide
• CAS: 308359-16-2
• 化学式: C₃₆H₄₀N₆O₆S
• 分子量: 684.816
• InChiKey: XFSJZIQSNQDVPX-VHMIWHMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-19-hydroxy-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8-dioxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),16,18-pentaen-10-yl]methyl]-2-(phenylcarbamothioylamino)propanamide 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ecteinascidin 743和（–）-Jorumycin的简便实用合成

  摘要：

  Ecteinascidin 743（一种抗癌药）是由沙弗拉菌素B分14步合成的，总收率为1.5％。该策略涉及将脂族氨​​基直接转化为乙酰氧基。这种合成方法还用于合成（–）-霉素（一种有前途的抗癌候选药物）。（–）-柔红霉素是从沙弗拉菌素B分六步制备的，总收率为24.1％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601409
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S)-N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-19-hydroxy-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8-dioxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),16,18-pentaen-10-yl]methyl]-2-(phenylcarbamothioylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Ecteinascidin 743和（–）-Jorumycin的简便实用合成

  摘要：

  Ecteinascidin 743（一种抗癌药）是由沙弗拉菌素B分14步合成的，总收率为1.5％。该策略涉及将脂族氨​​基直接转化为乙酰氧基。这种合成方法还用于合成（–）-霉素（一种有前途的抗癌候选药物）。（–）-柔红霉素是从沙弗拉菌素B分六步制备的，总收率为24.1％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601409

文献信息

• 一种曲贝替定的制备方法及其中间体
  申请人：浙江海正药业股份有限公司

  公开号：CN107522698B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明提供了一种曲贝替定的新的制备方法，该方法由蕃红菌素(safracin B)为起始原料经过一系列反应合成曲贝替定，该方法原料易得，合成步骤少，并且不使用剧毒的有机锡试剂，安全，低廉，具有较大的工业化应用价值。
• Synthesis of Ecteinascidin 743 Analogues from Cyanosafracin B: Isolation of a Kinetically Stable Quinoneimine Tautomer of a 5-Hydroxyindole
  作者：Plácido A. Ceballos、Marta Pérez、Carmen Cuevas、Andrés Francesch、Ignacio Manzanares、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.200500882

  日期：2006.4

  cyanosafracin B have been synthesized as analogues of the antitumor agent ecteinascidin 743. As part of this study, a quinoneimine has been prepared, which is a kinetically stable tautomer of a 5-hydroxyindole. This quinoneimine tautomer is stable under acidic and mild basic conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  已合成了 cyanosafracin B 的 Phthalimido 衍生物作为抗肿瘤剂 ecteinascidin 743 的类似物。作为这项研究的一部分，已经制备了醌亚胺，它是 5-羟基吲哚的动力学稳定互变异构体。这种醌亚胺互变异构体在酸性和弱碱性条件下是稳定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A Concise and Practical Semisynthesis of Ecteinascidin 743 and (-)-Jorumycin
  作者：Shanghu Xu、Guan Wang、Jinjin Zhu、Chuang Shen、Zhezhou Yang、Jun Yu、Zhong Li、Tanghuan Lin、Xun Sun、Fuli Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201601409

  日期：2017.2.3

  Ecteinascidin 743 (an anticancer drug) was synthesized from safracin B in 14 steps in 1.5 % overall yield. The strategy involves the direct conversion of an aliphatic amino group into an acetoxy group. This synthetic approach was also used to synthesize (–)‐jorumycin (a promising anticancer candidate). (–)‐Jorumycin was prepared in six steps from safracin B in 24.1 % overall yield.

  Ecteinascidin 743（一种抗癌药）是由沙弗拉菌素B分14步合成的，总收率为1.5％。该策略涉及将脂族氨​​基直接转化为乙酰氧基。这种合成方法还用于合成（–）-霉素（一种有前途的抗癌候选药物）。（–）-柔红霉素是从沙弗拉菌素B分六步制备的，总收率为24.1％。