diazaquinomycin J

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diazaquinomycin J
• 英文别名: Diazaquinomycin J；6-methyl-4-(8-methylnonyl)-1,9-dihydropyrido[3,2-g]quinoline-2,5,8,10-tetrone
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: KFKOTHCXRDTJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二乙酰氧基苯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三异丙基硅烷 、 硫酸 、 硝酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、140.0 kPa 条件下， 反应 92.75h， 生成 diazaquinomycin J
  参考文献：
  名称：

  在三异丙基硅烷存在下使用双 Knorr 环化法全合成二氮杂喹霉素 H 和 J†

  摘要：

  通过二胺6与 Meldrum 酸衍生物的选择性酰胺化，随后与 3-氧代丁酸进行 EDC 偶联，首次全合成了二氮杂喹霉素 H ( 1 ) 和 J ( 2 )，它们是有前途的抗结核天然产物先导，随后通过在三异丙基硅烷 (TIPS) 存在下进行双 Knorr 环化。我们发现添加 TIPS 对于获得纯二氮杂喹霉素 H 和 J 至关重要，同时防止末端异支链尾部在硫酸中异构化。我们开发的合成提供了二氮杂喹霉素 H ( 1 ) 和 J ( 2) 从市售起始材料分 8 个步骤，总收率分别为 25% 和 21%。合成的二氮杂喹霉素 H ( 1 ) 和 J ( 2 )的光谱数据与报道的天然产物的光谱数据非常吻合。

  DOI：

  10.1039/c8ra09792e