3-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrrole-2,5-dione | 170897-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 170897-53-7
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₆Si
• 分子量: 507.659
• InChiKey: IPLKRUOGIVDHAX-WUEDSLEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrrole-2,5-dione 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到3-beta-D-呋喃核糖基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Showdomycin andits Anomer UsingN-(Triisopropylsilyl)pyrrole asa Synthetic Equivalent for the Maleimide C3-Anion

  摘要：

  昭和霉素（1）及其异构体（2）是由现成的三氯乙酰亚氨酸 9 分四个步骤制备而成的。关键步骤是将最后一种化合物与标题吡咯 3 反应，形成色谱上可分离的吡咯 C-糖苷混合物 10 和 11。这些吡咯经过脱硅处理，然后用 PCC 氧化成相应的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41026
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 calcium hydride 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 3-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Showdomycin andits Anomer UsingN-(Triisopropylsilyl)pyrrole asa Synthetic Equivalent for the Maleimide C3-Anion

  摘要：

  昭和霉素（1）及其异构体（2）是由现成的三氯乙酰亚氨酸 9 分四个步骤制备而成的。关键步骤是将最后一种化合物与标题吡咯 3 反应，形成色谱上可分离的吡咯 C-糖苷混合物 10 和 11。这些吡咯经过脱硅处理，然后用 PCC 氧化成相应的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41026

文献信息

• C-Glycosidation of pyridyl thioglycosides
  作者：Andrew O. Stewart、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja00300a036

  日期：1985.7
• Total synthesis of D-(+)-showdomycin from syn-2,5-disubstituted tetrahydrofuran
  作者：Sung Ho Kang、Sung Bae Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00722-o

  日期：1995.6

  D-(+)-Showdomycin, first isolated from Streptomyces showdoensis, has been synthesized starting from syn-2,5-disubstituted dihydrofuran 3. The key conversion was the functionalization of 2-thiophenylfuranyl group in 13 into maleic acid moiety in 12.
• Syntheses of Showdomycin andits Anomer Using<i>N</i>-(Triisopropylsilyl)pyrrole asa Synthetic Equivalent for the Maleimide C3-Anion
  作者：Martin G. Banwell、Natasha L. Hungerford、David J. Armitt

  DOI：10.1055/s-2003-41026

  日期：——

  Showdomycin (1) and its anomer (2) have been prepared in four steps fromreadily available trichloroacetimidate 9.The key step involves reaction of the last compound with the titlepyrrole 3 so as to form a chromatographically separable mixtureof the pyrrole C-glycosides 10 and 11. Thesepyrroles are desilylated then oxidized to the corresponding maleimidesusing PCC.

  昭和霉素（1）及其异构体（2）是由现成的三氯乙酰亚氨酸 9 分四个步骤制备而成的。关键步骤是将最后一种化合物与标题吡咯 3 反应，形成色谱上可分离的吡咯 C-糖苷混合物 10 和 11。这些吡咯经过脱硅处理，然后用 PCC 氧化成相应的马来酰亚胺。