3-Ethoxycarbonyl-2,4,4-trimethyl-5-(2-methyl-1-propenyl)-4,5-dihydrofuran | 109176-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-2,4,4-trimethyl-5-(2-methyl-1-propenyl)-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: 4-Carbethoxy-2-(2-methyl-1-propenyl)-3,3,5-trimethyl-2,3-dihydrofuran；ethyl 3,3,5-trimethyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-2H-furan-4-carboxylate
• CAS: 109176-13-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: WEAKYRFEKALSEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-Ethoxycarbonyl-2,4,4-trimethyl-5-(2-methyl-1-propenyl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Bu4N[Fe(CO)3(NO)] 的非脱羰光化学与热活化 - Fe 催化乙烯基和芳基环丙烷的 Cloke-Wilson 重排

  摘要：

  贱金属配合物 Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) 在热或光化学条件下催化乙烯基和芳基环丙烷的重排，以良好至优异的性能生成相应的乙烯基或芳基二氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c5sc02342d
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 乙酰乙酸乙酯 在 cupric acetate 3-Ethoxycarbonyl-2,4,4-trimethyl-5-(2-methyl-1-propenyl)-4,5-dihydrofuran 、 乙醇 、 钯 作用下， 以hydrogenated in ethanol using a supported palladium catalyst (5% Pd on carbon) to obtain 4-carbethoxy-2-(2-methylpropyl)-3,3,5-trimethyl-2,3-dihydrofuran的产率得到4-carbethoxy-2-isobutyl-3,3,5-trimethyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Alkyl substituted-2,3-dihydrofuran fragrance compositions

  摘要：

  提供含有增强或增香量2,3-二氢呋喃的香料组合物和香料制品，其对应于以下式子：##STR1## 其中R'是具有1至4个碳原子的烷基，R**是具有1至5个碳原子的烷基，R.sub.1是具有1至4个碳原子的烷基，R.sub.2是氢或具有1至6个碳原子的烷基，而R.sub.3和R.sub.4是氢或甲基基团。还提供了一种获得它们的过程。

  公开号：

  US04681703A1

文献信息

• Manganese(III) or Cobalt(III)-Mediated Oxidative Radical Reactions of Terminal Dienes. One-Pot Synthesis of Bis(dihydrofuran)s
  作者：Hiroshi Nishino、Tomoaki Yoshida、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1097

  日期：1991.4

  5-hexadienes with tris(2,4-pentanedionato)-manganese(III) ([Mn(acac)3]) gave α,ω-bis(dihydrofuryl)alkanes (abbreviated bis(dihydrofuran)s, hereafter) in good yields. The reactions with tris(2,4-pentanedionato)cobalt(III) ([Co(acac)3]) instead of [Mn(acac)3] yielded the same bis(dihydrofuran)s quantitatively. The dienes also reacted with ethyl 3-oxobutanoate in the presence of manganese(III) acetate ([Mn(OAc)3])

  末端二烯如 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯与三(2,4-戊二酮)-锰(III) ([Mn(acac)3]) 反应生成α,ω-双(二氢呋喃基)烷烃（缩写为双（二氢呋喃），下文中）收率良好。与三(2,4-戊二酮)钴(III) ([Co(acac)3]) 代替[Mn(acac)3] 的反应定量产生了相同的双(二氢呋喃)。在乙酸锰 (III) ([Mn(OAc)3]) 或乙酸钴 (III) ([Co(OAc)3]) 存在下，二烯还与 3-氧代丁酸乙酯反应生成相应的双（二氢呋喃） s。1,3-丁二烯与锰(III)或钴(III)配合物的反应仅提供一(二氢呋喃)和氧化重排产物，但未形成相应的双(二氢呋喃)。反应 1, 在 [Mn(OAc)3] 存在下，5-己二烯与丙二酸氢乙酯并没有得到双环化产物，而是以中等产率得到单（γ-内酯）。双(二氢呋喃)形成的合成应用及局限性...
• NISHINO, HIROSHI;YOSHIDA, TOMOAKI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1097-1107
  作者：NISHINO, HIROSHI、YOSHIDA, TOMOAKI、KUROSAWA, KAZU

  DOI：——

  日期：——
• US4636571A
  申请人：——

  公开号：US4636571A

  公开（公告）日：1987-01-13
• US4681703A
  申请人：——

  公开号：US4681703A

  公开（公告）日：1987-07-21