1-hydroxyquinoline-2-(1H)-thione | 59939-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxyquinoline-2-(1H)-thione
• 英文别名: 2-Mercaptochinolin-N-oxid；1-hydroxyquinoline-2-thione
• CAS: 59939-56-9
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: RGLIAWGLDXUKKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-hydroxyquinoline-2-(1H)-thione 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structural Isomerism and Enhanced Lipophilicity of Pyrithione Ligands of Organoruthenium(II) Complexes Increase Inhibition on AChE and BuChE

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）病例数量的增加需要开发新的、更有效的药物候选物，具有更高效的治疗能力和更少的不良副作用。胆碱酯酶酶与AD的发展密切相关，因此是重要的可药用靶点。因此，我们合成了八种含有吡啶硫酮型配体（吡啶硫酮=1-羟基吡啶-2（1H）-硫酮，a）的有机钌（II）氯化物配合物1a-h，其中含有吡啶硫酮a、其甲基（b-e）或双环芳香族类似物（f-h），并对它们在电鳗乙酰胆碱酯酶（eeAChE）和马血清酯酶（hsBuChE）中的抑制作用进行了测试。实验结果表明，新型配合物1g与配体1-羟基喹啉-2（1H）-硫酮（g）相比参考物1a，在对eeAChE（IC50 = 4.9 μM）的抑制作用上有所改善，甚至在对hsBuChE（IC50 = 0.2 μM）的抑制作用上更加强效。此外，对加利福尼亚鱼雷AChE的计算研究支持了1g的实验结果，该配合物在所有测试配合物中具有最低的能量值，并且还预测了1g与目标蛋白的几种相互作用。因此，我们已经证明，配体a的芳香环扩展，尽管只在适当的位置，是增强对胆碱酯酶活性的可行策略。

  DOI：

  10.3390/ijms21165628
• 作为产物：
  描述：

  2-溴喹啉 在 sodium hydrogen sulfide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-hydroxyquinoline-2-(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  探索蛋白质环境对金属结合药效团的影响

  摘要：

  一系列与配体 1-羟基吡啶-2-(1 H)-硫酮 (1,2-HOPTO) 在人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点中进行了研究。单个甲基取代基的存在和/或位置极大地改变了抑制剂的效力，并可能导致小分子模型复合物中未观察到的配位模式。结果表明，这种意想不到的结合模式是甲基与活性位点中高度有序的水网络​​之间空间冲突的结果，通过形成氢键和有利的疏水接触进一步稳定了活性位点。MBP 的亲和力取决于大量因素，包括供体原子身份、取向、静电和范德华相互作用。这些结果表明金属酶抑制剂的金属配位是一种可延展的相互作用，因此将这些抑制剂的金属结合基序视为药效团而不是“螯合剂”更合适。对金属酶抑制剂的合理设计将极大地受益于对控制 MBP 与活性位点金属离子结合的各种力之间相互作用的更深入理解。

  DOI：

  10.1021/jm500984b

文献信息

• Zinc pyrithione is a potent inhibitor of PL^Pro and cathepsin L enzymes with <i>ex vivo</i> inhibition of SARS-CoV-2 entry and replication
  作者：Jerneja Kladnik、Ana Dolinar、Jakob Kljun、David Perea、Judith Grau-Expósito、Meritxell Genescà、Marko Novinec、Maria J. Buzon、Iztok Turel

  DOI：10.1080/14756366.2022.2108417

  日期：2022.12.31

  from primary human lung tissue. Zinc complexes 1b–h expressed comparable in vitro inhibition. On the contrary, ruthenium complex 2a and the ligand pyrithione a itself expressed poor inhibition in mentioned assays, indicating the importance of the selection of metal core and structure of metal complex for antiviral activity. Safe, effective, and preferably oral at-home therapeutics for COVID-19 are needed

  摘要 合成了吡啶硫酮锌 ( 1a ) 及其类似物1b - h和吡啶硫酮钌络合物2a，并对其在生物学相关介质中的稳定性和抗 SARS-CoV-2 活性进行了评估。Zinc pyrithione 显示出对组织蛋白酶 L (IC 50 =1.88 ± 0.49 µM) 和 PL Pro (IC 50 =0.50 ± 0.07 µM)（分别参与 SARS-CoV-2 进入和复制的酶）以及抗病毒的有效体外抑制作用来自原代人肺组织的离体系统中的进入和复制特性。锌配合物1b – h表示可比体外抑制。相反，钌络合物2a和配体吡啶硫酮a本身在上述测定中表现出较差的抑制作用，表明选择金属核和金属络合物结构对于抗病毒活性的重要性。需要针对 COVID-19 的安全、有效且最好是口服的家庭疗法，因此也可商购获得的吡啶硫酮锌可被视为针对 SARS-CoV-2 的潜在治疗剂。
• JPS5536444A
  申请人：——

  公开号：JPS5536444A

  公开（公告）日：1980-03-14
• LANTHANIDE METAL COMPLEXES USEFUL IN TREATING CANCER
  申请人：Pervaiz Shazib

  公开号：US20120077792A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a compound of formula (I). Provided is also a method of killing a cell that comprises administering the compound of formula (I). Provided is also a method of treating cancer or diabetes in a mammal that comprises administering the compound of formula I and respective pharmaceutical compositions thereof.