2-溴喹啉-N-氧化物 | 10286-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-溴喹啉-N-氧化物
• 英文名称: 2-bromoquinoline N-oxide
• 英文别名: 2-Bromoquinoline 1-oxide；2-bromo-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 10286-20-1
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: LOFXRIBCFPWAPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C
• 沸点：
  358.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴喹啉-N-氧化物 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到1-hydroxyquinoline-2-(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Structural Isomerism and Enhanced Lipophilicity of Pyrithione Ligands of Organoruthenium(II) Complexes Increase Inhibition on AChE and BuChE

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）病例数量的增加需要开发新的、更有效的药物候选物，具有更高效的治疗能力和更少的不良副作用。胆碱酯酶酶与AD的发展密切相关，因此是重要的可药用靶点。因此，我们合成了八种含有吡啶硫酮型配体（吡啶硫酮=1-羟基吡啶-2（1H）-硫酮，a）的有机钌（II）氯化物配合物1a-h，其中含有吡啶硫酮a、其甲基（b-e）或双环芳香族类似物（f-h），并对它们在电鳗乙酰胆碱酯酶（eeAChE）和马血清酯酶（hsBuChE）中的抑制作用进行了测试。实验结果表明，新型配合物1g与配体1-羟基喹啉-2（1H）-硫酮（g）相比参考物1a，在对eeAChE（IC50 = 4.9 μM）的抑制作用上有所改善，甚至在对hsBuChE（IC50 = 0.2 μM）的抑制作用上更加强效。此外，对加利福尼亚鱼雷AChE的计算研究支持了1g的实验结果，该配合物在所有测试配合物中具有最低的能量值，并且还预测了1g与目标蛋白的几种相互作用。因此，我们已经证明，配体a的芳香环扩展，尽管只在适当的位置，是增强对胆碱酯酶活性的可行策略。

  DOI：

  10.3390/ijms21165628
• 作为产物：
  描述：

  2-溴喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以19%的产率得到2-溴喹啉-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Structural Isomerism and Enhanced Lipophilicity of Pyrithione Ligands of Organoruthenium(II) Complexes Increase Inhibition on AChE and BuChE

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）病例数量的增加需要开发新的、更有效的药物候选物，具有更高效的治疗能力和更少的不良副作用。胆碱酯酶酶与AD的发展密切相关，因此是重要的可药用靶点。因此，我们合成了八种含有吡啶硫酮型配体（吡啶硫酮=1-羟基吡啶-2（1H）-硫酮，a）的有机钌（II）氯化物配合物1a-h，其中含有吡啶硫酮a、其甲基（b-e）或双环芳香族类似物（f-h），并对它们在电鳗乙酰胆碱酯酶（eeAChE）和马血清酯酶（hsBuChE）中的抑制作用进行了测试。实验结果表明，新型配合物1g与配体1-羟基喹啉-2（1H）-硫酮（g）相比参考物1a，在对eeAChE（IC50 = 4.9 μM）的抑制作用上有所改善，甚至在对hsBuChE（IC50 = 0.2 μM）的抑制作用上更加强效。此外，对加利福尼亚鱼雷AChE的计算研究支持了1g的实验结果，该配合物在所有测试配合物中具有最低的能量值，并且还预测了1g与目标蛋白的几种相互作用。因此，我们已经证明，配体a的芳香环扩展，尽管只在适当的位置，是增强对胆碱酯酶活性的可行策略。

  DOI：

  10.3390/ijms21165628

文献信息

• Exploring the Influence of the Protein Environment on Metal-Binding Pharmacophores
  作者：David P. Martin、Patrick G. Blachly、J. Andrew McCammon、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/jm500984b

  日期：2014.8.28

  stabilized by the formation of a hydrogen bond and favorable hydrophobic contacts. The affinity of MBPs is dependent on a large number of factors including donor atom identity, orientation, electrostatics, and van der Waals interactions. These results suggest that metal coordination by metalloenzyme inhibitors is a malleable interaction and that it is thus more appropriate to consider the metal-binding

  一系列与配体 1-羟基吡啶-2-(1 H)-硫酮 (1,2-HOPTO) 在人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点中进行了研究。单个甲基取代基的存在和/或位置极大地改变了抑制剂的效力，并可能导致小分子模型复合物中未观察到的配位模式。结果表明，这种意想不到的结合模式是甲基与活性位点中高度有序的水网络​​之间空间冲突的结果，通过形成氢键和有利的疏水接触进一步稳定了活性位点。MBP 的亲和力取决于大量因素，包括供体原子身份、取向、静电和范德华相互作用。这些结果表明金属酶抑制剂的金属配位是一种可延展的相互作用，因此将这些抑制剂的金属结合基序视为药效团而不是“螯合剂”更合适。对金属酶抑制剂的合理设计将极大地受益于对控制 MBP 与活性位点金属离子结合的各种力之间相互作用的更深入理解。
• Rhodium-catalyzed regioselective C8-H amination of quinoline<i>N</i>-oxides with trifluoroacetamide at room temperature
  作者：Chang You、Tingting Yuan、Yanzhen Huang、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c8ob01108g

  日期：——

  A facile and efficient protocol for rhodium-catalyzed amination of quinoline N-oxides at the C-8 position using simple and commercially available trifluoroacetamide as the amino source has been developed, which proceeds with perfect regioselectivity at room temperature and short reaction times. This catalytic system is highly convenient on a gram scale. The desired products feature diverse functional

  已开发出一种简单有效的方案，使用简单且可商购的三氟乙酰胺作为氨基源，在C-8位上进行铑催化的喹啉N-氧化物的胺化反应，该方案在室温和短反应时间下具有良好的区域选择性。该催化体系在克规模上非常方便。所需产品具有不同的官能团耐受性，并具有良好或极好的收率。
• Catalytic Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryl Oxime Ethers via the One-Step Dynamic Kinetic Condensation Reaction
  作者：Qianqian Xu、Jifan Jia、Haitong Fan、Zhifeng Ma、Yuqing Wu、Yifeng Zhang、Ping Su、Wei Gao、Yuji Wang、Dan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00479

  日期：2024.3.29

  The catalytic atroposelective synthesis of axially chiral heterobiaryls was first developed through the direct one-step dynamic kinetic condensation reaction with the simple transformation of the C═O bond to the C═N bond, delivering a series of novel axially chiral heterobiaryl oxime ethers.

  首先通过直接一步动态动力学缩合反应，将C=O键简单转化为C=N键，开发了轴向手性杂联芳基的催化逆向选择性合成，得到了一系列新型轴向手性杂联芳基肟醚。
• Synthesis of Pyridine-<i>N</i>-oxide–Borane Intramolecular Complexes by Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Bromopyridine-<i>N</i>-oxides with Alkynyltriarylborates
  作者：Naoki Ishida、Wataru Ikemoto、Mizuna Narumi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol2008439

  日期：2011.6.17

  Pyridine-N-oxide-borane Intramolecular complexes having an aza-stilbene pi-framework were synthesized by the palladium-catalyzed reaction of 2-bromopyridine-N-oxides with alkynyltriarylborates.