α-thujene | 2867-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-thujene
• 英文别名: alpha-Thujene；3-thujene；2-methyl-5-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene；thujene；Bicyclo[3.1.0]hex-2-ene, 2-methyl-5-(1-methylethyl)-；2-methyl-5-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• CAS: 2867-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: KQAZVFVOEIRWHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152°C
• 密度：
  0.8301
• 闪点：
  36°C
• LogP：
  4.022 (est)
• 保留指数：
  928;929;922;927;938;924;928;927;922;931;935;923;936;938;923;924;920;905;921;922;931;924;923;922;915;923;922;931;930;923;923;922;924;917;905;921;928;922;914;918;918;923;924;927;922;922;918;920;922;922;930;930;927.3;922;922;922;922;928;917;927;938;927;924;924;941;934;925;924;930;929;930;930;926;922.45;925.48;928.57;931.72;934.99;938.26;941.65;945.05;948.55;923;920;925;933;928;929;919;919;933;925;918;931;926;925;920;925.82;929;931.69;934;936;937.75;939.29;940.67;924;922;924;916;924;927;928;920;925;926;938;934;924;928;923;928;930;926;924;926;930;940;949;928;933.1;934.7;935;931;924;928;923;923;932;932;928;926;935;931;934;938;926;926;917;921;922;923;926;916;929;922;924;924;921;932;922;924;923;930;931;924;926;921;924;927;923;932;926;924;929;924;922;922;924;923;930;922;924;922;936;933;920;927;927;928;926;934;916;922;933;917;924;922;926;924;924;923;924;933;929;916;930;930;926;921;922;913;926;921;929;920;919;918;931;926;916;924;923;923;926;918;924;916;920;921;924;921;924;938;936;933;913;920;921;926;922;921;925;936;923;923;935;935;927;903;936;925;922;921;914;934;934;929;930;920;923;934;936;913;921;922;924;923;928;922;922;924;935;921;917;926;926;929;930;929;925;932;924;931;925;928;927;924;921;923;930;926;925;935;922;934;917;912;924;925;938;925;927;926;924;924;931;926;928;924;921;924;926;927;930;924;924;924;934;934;924;930;921;933;922;927;923;924;924;924;923;921;931;938;927;928;920;929;930;926;916;931;938;921;938;921;924;930;921;921;921;921;925

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-thujene 在 plant peroxygenase from tomato (Solanum lycopersicum) 、 双氧水 作用下， 反应 0.67h， 以26%的产率得到4-异丙基甲苯
  参考文献：
  名称：

  茄果茄中的过氧化酶催化环氧化，羟化和芳构化

  摘要：

  植物过氧合酶（PXG）通过将氢过氧化物的氧原子转移至双键来氧化不饱和脂肪酸，从而提供环氧化物。在这项工作中，我们研究了番茄中的PXG（茄属植物Solanum lycopersicum，SlPXG）催化多种天然产物氧化的潜力。甲SlPXG基因从番茄克隆，在酵母中异源表达与膜结合的重组SlPXG蛋白用作酶源。不饱和脂肪酸，脂肪酸衍生物和萜烯在各种氢过氧化物仅以其顺式-双键存在的情况下被SlPXG环氧化。萜烯与p-薄荷烯骨架根据其分子结构以不同方式转化。R-（+）-和S-（-）-柠檬烯转化为R-（+）-柠檬烯-反式-1,2-环氧化物（97％）和顺式-S-（-）-柠檬烯-1,2 -环氧化物（88％），而α-萜品烯被羟基化为顺式-1,4-二羟基-p-薄荷脑-2-烯，而γ-萜品烯被芳构化为对-cymene。在最后的反应中，氢过氧化物用作氢受体而不是氧供体。PXG似乎是一种通用的生物催化剂，能够执行各种

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.07.001
• 作为产物：
  描述：

  dithiocarbonic acid S-methyl ester-O-thujan-3-yl ester 生成 α-thujene
  参考文献：
  名称：

  Tschugajew, Untersuchungen auf dem Gebiet der Terpene und Campher , S. 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isotope sensitive branching and kinetic isotope effects to analyse multiproduct terpenoid synthases from Zea mays
  作者：Nathalie Gatto、Abith Vattekkatte、Tobias Köllner、Jörg Degenhardt、Jonathan Gershenzon、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c4cc10395e

  日期：——

  Deuterium surrounded carbocations support branching point analyses of multi product terpenoid synthases.

  氘包围的碳正离子支持多产物萜类合酶的分支点分析。
• Discovery and Biomimetic Synthesis of a Phloroglucinol‐Terpene Adduct Collection from <i>Baeckea frutescens</i> and Its Biogenetic Origin Insight
  作者：Shi‐Lin Luo、Li‐Jun Hu、Xiao‐Jun Huang、Jun‐Cheng Su、Xue‐Hua Shao、Lei Wang、Han‐Hong Xu、Chuang‐Chuang Li、Ying Wang、Wen‐Cai Ye

  DOI：10.1002/chem.202001111

  日期：2020.9

  A phloroglucinol‐terpene adduct (PTA) collection consisting of twenty‐four molecules featuring three skeletons was discovered from Baeckea frutescens. Inspired by its biosynthetic hypothesis, we synthesized this PTA collection by reductive activation of stable phloroglucinol precursors into highly reactive ortho‐quinone methide (o‐QM) intermediates and subsequently Diels–Alder cycloaddition. We also

  从苦菜（Baeckea frutescens）中发现了由24个具有三个骨架的分子组成的间苯三酚-萜烯加合物（PTA）集合。受其生物合成假说的启发，我们通过将稳定的间苯三酚前体还原活化为高反应性邻醌甲基化（o- QM）中间体，然后进行Diels-Alder环加成反应，合成了PTA集合。我们还通过进行动态NMR和HPLC-MS监测实验首次证明了活性o- QM的生成过程。此外，PTA收集物对小菜蛾幼虫具有显着的拒食作用。
• Process for the photooxidation of terpene olefins
  申请人：Haarmann & Reimer GmbH

  公开号：US05620569A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  In the photooxidation of terpene olefins, fewer by-products and higher conversion rates are obtained if a very high irradiation intensity is chosen.

  如果选择非常高的辐射强度，萜烯烯烃的光氧化反应会产生较少的副产物，并且具有更高的转化率。
• Process for preparing .alpha.-thujene
  申请人：Lion Corporation

  公开号：US04374292A1

  公开（公告）日：1983-02-15

  .alpha.-Thujene is prepared in high yields by isomerizing 1 mole of sabinene with 0.2 to 0.5 moles of an alkali metal, preferably lithium and 0.3 to 0.8 moles of a primary or secondary amine, preferably ethylenediamine. Formation of by-products such as p-cymene is minimized.

  .alpha.-萜烯可以通过将1摩尔的长白蒿烯与0.2至0.5摩尔的碱金属（最好是锂）和0.3至0.8摩尔的一次或二次胺（最好是乙二胺）进行异构化反应来高产制备。最小化副产物如对二甲苯的形成。
• Zelinski; Turowa-Pollak, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2868
  作者：Zelinski、Turowa-Pollak

  DOI：——

  日期：——

表征谱图