11-(2-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxylphenyl)-undecan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-(2-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxylphenyl)-undecan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-11-(2-hydroxyphenyl)undecan-1-one；ardisinone E；11-(2-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)undecan-1-one
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: KRAWWRGYJVWEDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 5 % Pd/CaCO3 、 Pd/CaCO3 (10%) 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 11-(2-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxylphenyl)-undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  十一烷酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  Ardisinone E [总合成15 1-（2,4,6-三羟基-苯基）-11-（2-羟基苯基）-undecan -1-酮]，天然diarylundecanone，分离自朱砂藜，用沿完成通过改良的Wittig反应，得到16种新的二芳基十一烷酮类似物（18a – p）。化合物的结构由1 H，13 C和质谱数据证实。在盐水虾致死率测定模型中，化合物15显示出强的细胞毒性，ED 50为4.19 µg / mL。化合物18c，18e，18j，18k，18l和在NBT自由基测定中，18m具有很强的抗氧化活性，IC 50值分别为18.75、12.28、18.35、11.04、12.05和11.32 µg / mL。化合物18e，18k和18m还显示出显着的5-脂氧合酶抑制潜力，IC 50值分别为12.8、15.23和15.23 µg / mL。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2006-7