3-(isopentylamino)demethyl(oxy)aaptamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(isopentylamino)demethyl(oxy)aaptamine
• 英文别名: 11-methoxy-4-(3-methylbutylamino)-2,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1,3,5,7,9(13),10-hexaen-12-one
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: KQOLIZXNNAHBEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,10-菲罗啉 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 硝酸 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(isopentylamino)demethyl(oxy)aaptamine
  参考文献：
  名称：

  Aaptamine，Demethyloxyaaptamine及其3-烷基氨基衍生物的全合成

  摘要：

  报道了制备苯并萘啶骨架的简单有效的合成途径。通过该途径由廉价的异喹啉6组装3-烷基氨基Aaptamine仅需要七个步骤，总产率为约20％。这两个关键步骤是用Mo（CO）6作为还原剂形成Aaptamine和Demethyloxyaaptamine的新型钯催化还原环化反应，以及氢键介导的氧化烷基胺化反应，以实现完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00183

文献信息

• Total Synthesis of Aaptamine, Demethyloxyaaptamine, and Their 3-Alkylamino Derivatives
  作者：Yuan Gao、Fan Yang、Fan Sun、Lei Liu、Bo Liu、Shu-Ping Wang、Chun-Wei Cheng、Hongze Liao、Hou-Wen Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00183

  日期：2019.3.1

  A simple and efficient synthetic route for preparing the benzonaphthyridine framework is reported. Only seven steps are needed for the assembly of 3-alkylamino aaptamine from inexpensive isoquinoline 6 by this route with about 20% overall yield. The two key steps are a novel palladium-catalyzed reductive cyclization with Mo(CO)6 as reductant to form aaptamine and demethyloxyaaptamine and a hydrogen-bond-mediated

  报道了制备苯并萘啶骨架的简单有效的合成途径。通过该途径由廉价的异喹啉6组装3-烷基氨基Aaptamine仅需要七个步骤，总产率为约20％。这两个关键步骤是用Mo（CO）6作为还原剂形成Aaptamine和Demethyloxyaaptamine的新型钯催化还原环化反应，以及氢键介导的氧化烷基胺化反应，以实现完全的区域选择性。