1-(4-benzyloxybenzyloxy)-2-allyl-4-bromobenzene | 566202-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-benzyloxybenzyloxy)-2-allyl-4-bromobenzene
• 英文别名: 2-allyl-1-(4-benzyloxy-benzyloxy)-4-bromobenzene；4-bromo-1-[(4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 566202-90-2
• 化学式: C₂₃H₂₁BrO₂
• 分子量: 409.323
• InChiKey: LVUZKSWGXQZAPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxybenzyloxy)-2-allyl-4-bromobenzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氯化碳 、 palladium diacetate 、 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 ammonium formate 、 二甲基氯化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 145.92h， 生成 (3R,2'R,3'R)-3-[3'-{(3''-acetoxypropyl)-[4''-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyl]carbamoyl}-2'-(4''-benzyloxyphenyl)-2',3'-dihydrobenzofuran-5'-yl]-3-[3'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propylamino]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱A的全合成：通过C–H插入反应的光学活性二氢苯并呋喃环的有效结构

  摘要：

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.144
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 1-(4-benzyloxybenzyloxy)-2-allyl-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  (-)-麻黄碱 A (Orantine) 的立体控制全合成

  摘要：

  (-)-麻黄碱A的立体控制全合成已完成。该合成具有不对称 CH 插入反应、分子内酯-酰胺交换反应和 Sharpless 不对称氨基羟基化反应。复杂大环的构建通过Ns-strategy和分子内aza-Wittig反应进行。

  DOI：

  10.1021/ja036011k

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Ephedradine A (Orantine)
  作者：Wataru Kurosawa、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja036011k

  日期：2003.7.1

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-ephedradine A has been accomplished. The synthesis features an asymmetric C-H insertion reaction, an intramolecular ester-amide exchange reaction, and a Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction. Construction of the complex macrocyclic ring was performed by Ns-strategy and an intramolecular aza-Wittig reaction.

  (-)-麻黄碱A的立体控制全合成已完成。该合成具有不对称 CH 插入反应、分子内酯-酰胺交换反应和 Sharpless 不对称氨基羟基化反应。复杂大环的构建通过Ns-strategy和分子内aza-Wittig反应进行。
• An Efficient Synthesis of OpticallyActive<i>trans</i>-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylicAcid Esters via C-H Insertion Reaction
  作者：Tohru Fukuyama、Wataru Kurosawa、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1055/s-2003-39316

  日期：——

  Optically active trans-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid esters were synthesized by intramolecular C-H insertion reaction. Upon treatment with a catalytic amount of Rh2(R-DOSP)4, aryldiazoester 8c possessing a chiral auxiliary underwent C-H insertion reaction to give 9c in high yield and in high selectivity (84% yield, 86% de).

  通过分子内 C-H 插入反应合成了具有光学活性的反式-2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸酯。经催化量的 Rh2(R-DOSP)4 处理后，具有手性助剂的芳基二唑酯 8c 发生了 C-H 插入反应，以高收率和高选择性（84% 收率，86% 脱色率）得到了 9c。
• COMPOUND, Alpha1 ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTIC AGENT, AND COMPOSITION
  申请人：Wakimoto Toshiyuki

  公开号：US20100004328A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A novel compound, a novel α 1 adrenergic receptor antagonistic agent, and a novel composition are provided which are capable of exerting a therapeutic effect on treatment of hypertension as well as treatment of prostatic hypertrophy and the like. The compound is represented by the following formula (1):

  提供了一种新的化合物、一种新的α1肾上腺素受体拮抗剂和一种新的组合物，能够对治疗高血压、前列腺增生等产生治疗效果。该化合物的化学式如下（1）：
• Compound, α1 adrenergic receptor antagonistic agent, and composition
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：US08110601B2

  公开（公告）日：2012-02-07

  A novel compound, a novel α1 adrenergic receptor antagonistic agent, and a novel composition are provided which are capable of exerting a therapeutic effect on treatment of hypertension as well as treatment of prostatic hypertrophy and the like. The compound is represented by the following formula (1):

  提供了一种新的化合物、一种新的α1肾上腺素受体拮抗剂和一种新的组合物，它们能够对高血压治疗以及前列腺肥大等治疗产生治疗效果。该化合物由以下公式（1）表示：
• COMPOUND, ALPHA 1 ADRENALINE RECEPTOR ANTAGONIST, AND COMPOSITION
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP2128148A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  A novel compound, a novel α1 adrenergic receptor antagonistic agent, and a novel composition are provided which are capable of exerting a therapeutic effect on treatment of hypertension as well as treatment of prostatic hypertrophy and the like. The compound is represented by the following formula (1):

  本研究提供了一种新型化合物、一种新型α1肾上腺素能受体拮抗剂和一种新型组合物，它们能够在治疗高血压和前列腺肥大等疾病方面发挥治疗效果。该化合物由下式（1）表示：