2-butyl-2-methoxymethyl-6-methyl-1,2-dihydroquinoline | 171898-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-2-methoxymethyl-6-methyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 2-butyl-2-(methoxymethyl)-6-methyl-1H-quinoline
• CAS: 171898-67-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: NIAQUEVBCYCPSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-2-methoxymethyl-6-methyl-1,2-dihydroquinoline 生成 2-butyl-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tetrahydroquinolines Related to Virantmycin

  摘要：

  4-取代的苯胺与1-甲氧基甲基-1-丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，但不与1,1-二丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，形成相应的取代N-丙炔苯胺。这些苯胺在氯化铜的催化下，在三氟乙酸酐存在下环化，当苯胺取代基是电子供体时，产生6-取代的2-丁基-2-甲氧基甲基-1-三氟乙酰基-1,2-二氢喹啉。对6-甲基产物进行氯化，然后用氰硼氢钠选择性去氯，得到的2-丁基-2-甲氧基甲基-3-氯-6-甲基-1-三氟乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的立体化学相对同抗病毒化合物Virantmycin的立体化学相同。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831234
• 作为产物：
  描述：

  1-溴己烷-2-醇 在 铜 盐酸 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 123.67h， 生成 2-butyl-2-methoxymethyl-6-methyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tetrahydroquinolines Related to Virantmycin

  摘要：

  4-取代的苯胺与1-甲氧基甲基-1-丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，但不与1,1-二丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，形成相应的取代N-丙炔苯胺。这些苯胺在氯化铜的催化下，在三氟乙酸酐存在下环化，当苯胺取代基是电子供体时，产生6-取代的2-丁基-2-甲氧基甲基-1-三氟乙酰基-1,2-二氢喹啉。对6-甲基产物进行氯化，然后用氰硼氢钠选择性去氯，得到的2-丁基-2-甲氧基甲基-3-氯-6-甲基-1-三氟乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的立体化学相对同抗病毒化合物Virantmycin的立体化学相同。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831234