1-cyclohexylnonene | 114614-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyclohexylnonene
• 英文别名: Non-1-enylcyclohexane
• CAS: 114614-84-5
• 化学式: C₁₅H₂₈
• 分子量: 208.387
• InChiKey: MBCLPXXVLKGFPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium,ethyl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane 、 1-cyclohexylnonene 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到1-苯基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  有机化学中受阻的有机硼基团。25.脂族醛与二甲烯丙基稳定的碳负离子的缩合，生成烯烃。

  摘要：

  在质子酸的存在下，脂族醛与二聚三苯甲基稳定的碳负离子的缩合会生成烯烃。在强酸（例如HCl或CF 3 SO 3 H）的存在下，在所有尝试的情况下，产品均含有> 90％的E-烯烃。当使用乙酸时，则可能主要产生Z-烯烃，特别是在R s CHO和R t CHO的情况下。在所有情况下，HXHCl，CF 3 SO 3 H均会生成E-烯烃。HXCH 3 CO 2 H，使得主要ž -烯烃当Rř秒，R叔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87983-7
• 作为产物：
  描述：

  Di-methyl-octylphosphonat 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1-cyclohexylnonene
  参考文献：
  名称：

  不稳定的 β-羟基膦酸酯与醛或酮之间的一种新的 Horner-Wadsworth-Emmons 型偶联反应

  摘要：

  在环境温度下用二异丙基碳二亚胺处理不稳定的 β-羟基膦酸单甲酯会导致立体定向消除。膦酸单烷基酯可通过二甲基或二乙基烷基膦酸酯与 NaOH 或 MgBr(2) 的选择性部分皂化而获得。水解和消除步骤的分离产率平均为 55-75%。

  DOI：

  10.1021/ja027658s

文献信息

• Hindered organoboron groups in organic synthesis. 14. stereoselective synthesis of alkenes by the boron-wittig reaction using aliphatic aldehydes
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said Elgendy、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93821-3

  日期：1989.1

  In the presence of HX, carbanions Mes2BCHLiR1 react with aliphatic aldehydes to give alkenes. The stereochemistry of the product alkene depends upon the nature of HX.

  在HX存在下，碳负离子Mes 2 BCHLiR 1与脂族醛反应生成烯烃。产物烯烃的立体化学取决于HX的性质。
• A highly stereoselective olefination of aldehydes using new zinc and zirconium 1,1-bimetallic reagents
  作者：Charles E. Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja00026a045

  日期：1991.12
• Stereoselective alkene synthesis via (.alpha.-chloroalkyl)(dimethyl)phenylsilanes and .alpha.-(dimethyl)phenylsilyl ketones
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jason M. Hill、Eli M. Wallace

  DOI：10.1021/jo00027a069

  日期：1992.1
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 25. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions to give alkenes.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87983-7

  日期：1993.8

  In the presence of protic acids the condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions results in alkenes. In the presence of strong acids such as HCl or CF3SO3H, the products contain > 90% of E-alkenes in all cases tried. When acetic acid is used, then Z-alkenes may result predominantly, particularly in the cases of RsCHO and RtCHO. HX  HCI, CF3SO3H gives E - alkenes in

  在质子酸的存在下，脂族醛与二聚三苯甲基稳定的碳负离子的缩合会生成烯烃。在强酸（例如HCl或CF 3 SO 3 H）的存在下，在所有尝试的情况下，产品均含有> 90％的E-烯烃。当使用乙酸时，则可能主要产生Z-烯烃，特别是在R s CHO和R t CHO的情况下。在所有情况下，HXHCl，CF 3 SO 3 H均会生成E-烯烃。HXCH 3 CO 2 H，使得主要ž -烯烃当Rř秒，R叔。
• A New Horner−Wadsworth−Emmons Type Coupling Reaction between Nonstabilized β-Hydroxy Phosphonates and Aldehydes or Ketones
  作者：John F. Reichwein、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ja027658s

  日期：2003.2.19

  acid mono methyl esters with diisopropyl carbodiimide at ambient temperature leads to clean stereospecific elimination. The phosphonic acid mono alkyl esters are accessible by the selective partial saponification of dimethyl or diethyl alkyl phosphonates with NaOH or MgBr(2). Isolated yields over both hydrolysis and elimination steps average 55-75%.

  在环境温度下用二异丙基碳二亚胺处理不稳定的 β-羟基膦酸单甲酯会导致立体定向消除。膦酸单烷基酯可通过二甲基或二乙基烷基膦酸酯与 NaOH 或 MgBr(2) 的选择性部分皂化而获得。水解和消除步骤的分离产率平均为 55-75%。