5-[(3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)methylidene]-3,4-dihydro-2H-pyridine-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[(3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)methylidene]-3,4-dihydro-2H-pyridine-6-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: MHUPSXGASGKSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-[(3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)methylidene]-3,4-dihydro-2H-pyridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型愈创木薁倍半萜生物碱的合成与应用

  摘要：

  本发明属于合成药物化学领域。具体涉及从柳珊瑚来源的一种愈创木薁倍半萜生物碱新骨架的化学合成和应用。本发明以愈创木薁和哌啶酸为原料，采用化学方法成功设计合成出Muriceidine A。为验证合成方法的通用性，将薁醛与哌啶、甲基哌啶、吡咯、哌啶甲醇、4‑羟基哌啶等氮杂环片段连接，经体外抗肿瘤活性筛选，本发明发现结构优化产物2和3对231、MCF‑7、K562、HCT‑116、Hela、A549、H1975、HUVEC、MGC‑803、SH‑SY5Y、HO8910、Siha、PC‑3和BEL7402这14种肿瘤细胞株的IC50值均低于10μM，因此可用于抗肿瘤药物的研究和开发。

  公开号：

  CN110041246A

文献信息

• 愈创木薁醛二缩合体的制备与应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110041186A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明属于合成药物化学领域，具体涉及愈创木薁醛二缩合体的化学制备和应用。本课题组以愈创木薁和哌啶酸为原料对该骨架进行化学合成研究时，发现了愈创木薁醛的二缩合体trans‑1,2‑(1,4‑diazulyl)ethene derivative，经体外H1N1流感病毒测试，结果表明该化合物在25mM浓度水平，体外抗病毒活性优于阳性药利巴韦林。体内活性测试发现，本发明化合物不仅能抑制肺炎症状，还能降低肺病毒滴度，提高小鼠生存率。特别是以5mg/kg/day的剂量灌胃时能显著提高病毒感染小鼠的生存率，降低肺病毒滴度。综合看，该化合物体内活性与奥司他韦效果相当，故可用于制备抗病毒药物。本发明为深入研究和开发新的抗病毒药物开辟了新的途径。
• 新型愈创木薁倍半萜生物碱的合成与应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110041246A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明属于合成药物化学领域。具体涉及从柳珊瑚来源的一种愈创木薁倍半萜生物碱新骨架的化学合成和应用。本发明以愈创木薁和哌啶酸为原料，采用化学方法成功设计合成出Muriceidine A。为验证合成方法的通用性，将薁醛与哌啶、甲基哌啶、吡咯、哌啶甲醇、4‑羟基哌啶等氮杂环片段连接，经体外抗肿瘤活性筛选，本发明发现结构优化产物2和3对231、MCF‑7、K562、HCT‑116、Hela、A549、H1975、HUVEC、MGC‑803、SH‑SY5Y、HO8910、Siha、PC‑3和BEL7402这14种肿瘤细胞株的IC50值均低于10μM，因此可用于抗肿瘤药物的研究和开发。