(+/-)-celaphanol A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-celaphanol A
• 英文别名: 6,7,10-trihydroxy-1,1,4a-trimethyl-3,4-dihydro-2H-phenanthren-9-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: MLGLJFWISHCOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (cis)-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-6,7-dimethoxy-1,1,4a-trimethyl-9,10-phenanthrenedione 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-celaphanol A
  参考文献：
  名称：

  (±)-Celaphanol A 的首次全合成

  摘要：

  (+/-)-Celaphanol A 的第一次全合成是从 α-环柠檬醛和 3,4-二甲氧基苄基氯开始分六个步骤完成的。BF3.Et2O的分子内环化和t-BuOK/t-BuOH中的烯醇化是关键步骤。分子内环化过程提供了用于合成芳族三环二萜的全顺式异构体中间体。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200089

文献信息

• First Total Synthesis of (±)-Celaphanol A
  作者：Pingyan Bie、Chenglu Zhang、Anpai Li、Xuanjia Peng、Tongxing Wu、Xinfu Pan

  DOI：10.1002/jccs.200200089

  日期：2002.8

  The first total synthesis of (+/-)-Celaphanol A was accomplished starting from alpha-cyclocitral and 3,4-dimethoxy benzyl chloride in six steps. The intramolecular cyclization with BF3.Et2O and enolization in t-BuOK/t-BuOH were the key steps. The process of intramolecular cyclization afforded an all-cis isomer intermediate for synthesis of aromatic tricyclic diterpenes.

  (+/-)-Celaphanol A 的第一次全合成是从 α-环柠檬醛和 3,4-二甲氧基苄基氯开始分六个步骤完成的。BF3.Et2O的分子内环化和t-BuOK/t-BuOH中的烯醇化是关键步骤。分子内环化过程提供了用于合成芳族三环二萜的全顺式异构体中间体。