5,6-二氟-4,7-双(5-三甲基锡基噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 | 1421762-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5,6-二氟-4,7-双(5-三甲基锡基噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 5,6-difluoro-4,7-bis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5,6-Difluoro-4,7-bis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；[5-[5,6-difluoro-4-(5-trimethylstannylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]-trimethylstannane
• CAS: 1421762-30-2
• 化学式: C₂₀H₂₂F₂N₂S₃Sn₂
• 分子量: 662.023
• InChiKey: UCGFTKBIJLQECS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P262,P271,P264,P280,P284,P391,P361+P364,P301+P310+P330,P302+P352+P310,P304+P340+P310,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3146
• 危险性描述：
  H300+H310+H330,H410
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  储存条件：室温、避光、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氟-4,7-双(5-三甲基锡基噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 、 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并异苯并吡喃的zigzag型中宽带隙 小分子电子给体材料及其应用

  摘要：

  本发明涉及一类基于噻吩并异苯并吡喃的zigzag型中宽带隙小分子光伏材料的合成，以及它们在小分子光伏器件中的应用。这类中宽带隙小分子材料的供电子(D)单元为噻吩并异苯并吡喃衍生物，中心受电子(A)单元为5,6‑双氟苯并噻二唑，端基受电子(A1)单元为罗丹宁，茚满二酮及其衍生物。它们可作为供体材料广泛应用于高效率的溶液加工型小分子太阳能电池。当器件的受体材料为富勒烯(PC71BM)时，其本体异质结小分子太阳能电池的最大能量转化效率和开路电压分别高达7.55％和0.9V。本发明实现了中宽带隙小分子光伏材料在小分子太阳能电池中的高效能量转化。

  公开号：

  CN108586496B
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氟-4,7-二碘-2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 5,6-二氟-4,7-双(5-三甲基锡基噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  신규한 벤조티아디아졸기를 포함한 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 채용한 유기 반도체 소자

  摘要：

  本发明提供了一种包含具有高载流子迁移率和溶解度的新苯丁二唑基有机半导体化合物及其制备方法。此外，本发明还提供了一种包含新的苯丁二唑基有机半导体化合物的有机半导体器件。

  公开号：

  KR20160031958A

文献信息

• Effects of fluorination on the electrochromic performance of benzothiadiazole-based donor–acceptor copolymers
  作者：Wei Teng Neo、Kok Haw Ong、Ting Ting Lin、Soo-Jin Chua、Jianwei Xu

  DOI：10.1039/c5tc00725a

  日期：——

  Fluorination of electron acceptors in donor–acceptor type conjugated polymers leads to a substantial enhancement in the long-term redox stability of electrochromic devices.

  在给体-受体型共轭聚合物中进行电子受体的氟化可显著提高电致色设备长期氧化还原稳定性。
• N-형 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 유기 태양전지
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR20210027929A

  公开（公告）日：2021-03-11

  본 발명은 우수한 전기특성을 가지는 유기 태양전지의 유기 반도체 화합물 그리고 대면적 서브-모듈 유기 태양전지 소자에서 우수한 광-전 변환 효율을 나타내는 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 유기 태양전지 소자에 관한 것이다.

  本发明涉及有机半导体化合物和大面积次模块有机太阳能电池器件中表现出优异光电转换效率的化合物，以及其制造方法和包含其的有机太阳能电池器件。
• Influences of the Non-Covalent Interaction Strength on Reaching High Solid-State Order and Device Performance of a Low Bandgap Polymer with Axisymmetrical Structural Units
  作者：Jyun-Fong Jheng、Yu-Ying Lai、Jhong-Sian Wu、Yi-Hsiang Chao、Chien-Lung Wang、Chain-Shu Hsu

  DOI：10.1002/adma.201300098

  日期：2013.5.7

  A high organic field‐effect transistor mobility (0.29 cm2V−1s−1) and bulk‐heterojunction polymer solar cell performance (PCE of 6.82%) have been achieved in a low bandgap alternating copolymer consisting of axisymmetrical structural units, 5,6‐difluorobenzo‐2,1,3‐thiadiazole. Introducing the fluorine substituents enhanced intermolecular interaction and improved the solid‐state order, which consequently

  在由轴对称结构单元组成的低带隙交替共聚物中，已经实现了高有机场效应晶体管迁移率（0.29 cm 2 V -1 s -1）和本体-异质结聚合物太阳能电池性能（PCE为6.82％），5 6-二氟苯并-2,1,3-噻二唑。引入氟取代基增强了分子间的相互作用并改善了固态顺序，因此导致了基于2,1,3-噻二唑-四噻吩基交替共聚物的最高器件性能。
• Effect of fluorination pattern and extent on the properties of PCDTBT derivatives
  作者：Luke Cartwright、Hunan Yi、Ahmed Iraqi

  DOI：10.1039/c5nj02394g

  日期：——

  Fluorination of PCDTBT derivatives at different positions and to different extents causes major changes in their properties.

  在不同位置和程度上对PCDTBT衍生物进行氟化会导致其性质发生重大变化。
• n-Type core effect on perylene diimide based acceptors for panchromatic fullerene-free organic solar cells
  作者：Seung Hun Eom、Hee Su Kim、Hee Jin Do、Un-Hak Lee、Febrian Tri Adhi Wibowo、Do-Hoon Hwang、Sung Cheol Yoon、In Hwan Jung

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.018

  日期：2018.9

  Perylene diimide (PDI) based high bandgap acceptors, DTBTP, DTF2BTP, and DTF2TZP, are synthesized for use in fullerene-free organic solar cells. The two PDI rings are connected to the end of the n-type core, forming a PDI-n-type core-PDI structure. Several n-type core materials, 4,7-dithieno-2,1,3-benzothiadiazole (DTBT), 5,6-difluoro-4,7-dithieno-2,1,3-benzothiadiazole (DTF2BT), and 4,6-difluoro-2H-benzo[d][1

  合成了基于di二酰亚胺（PDI）的高带隙受体DTBTP，DTF2BTP和DTF2TZP，用于不含富勒烯的有机太阳能电池。两个PDI环连接到n型核的末端，形成PDI-n型核-PDI结构。几种n型核心材料：4,7-二噻吩并2,1,3-苯并噻二唑（DTBT），5,6-二氟-4,7-二噻吩并2,1,3-苯并噻二唑（DTF2BT）和4，将6-二氟-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑（DTF2TZ）掺入PDI受体中，并研究了n型核心对光电性能的影响。烷基侧链引入到核心结构上削弱了分子间的相互作用，而核心结构的氟化改善了主链的平面性和分子间的有序性。DTF2BTP具有平面核结构，没有庞大的烷基链，产生了最佳的功率转换效率，与PTB7-Th供体混合时为4.41％。就增加非富勒烯受体的电子接受性能和在高带隙区的吸收而言，n型核结构是有益的。