4,7-双（5-溴噻吩-2-基）-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 | 1304773-89-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-双（5-溴噻吩-2-基）-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1304773-89-4
• 化学式: C₁₄H₄Br₂F₂N₂S₃
• 分子量: 494.202
• InChiKey: YGPRFJKNROPBCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双（5-溴噻吩-2-基）-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 、 2-(2-ethylhexyl)-5-ethynyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于调节有机太阳能电池中小分子受体的光电性能的有效设计和结构修改†

  摘要：

  设计并合成了五个新颖的小分子，以研究分子结构与光电性能之间的关系。首先，三个A 1 –A–A 1型分子，其中以2,1,3-苯并噻二唑（BT）单元为中心，没有，一个或两个氟原子，2-乙基己基取代的邻苯二甲酰亚胺（PI）合成了乙炔基和乙炔基官能化的噻吩作为π-连接基，以探讨氟化对（PIAT）2 BT，（PIAT）2 fBT和（PIAT）2 dfBT光电性能的影响。通过在分子主链上引入氟原子，可以有效地调节HOMO和LUMO的能级，而对光吸收的影响最小。接下来，在基于BT的分子的基础上，构建了两个含有二酮吡咯并吡咯（DPP）的扩展分子，即（PIAT）2 DPP和FADPPPI，成功地改善了光吸收，特别是对于FADPPPI膜中的吸收边缘为850 nm。考虑到上述五个分子的光电性能，选择聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为与这些分子配对的电子供体材料，并进行了初步的器件制造和光伏性能的研究。这些结果表

  DOI：

  10.1039/c9nj00600a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4,7-双（5-溴噻吩-2-基）-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  使用基于苯并噻二唑的聚合物进行光伏应用的分子级建筑设计。

  摘要：

  合成了一系列基于芴和苯并噻二唑的低带隙平面共轭聚合物P1（PFDTBT），P2（PFDTDFBT）和P3（PFDTTBT）。研究了氟取代基和稠合的芳族间隔基对光电和光伏性能的影响。衍生自二噻吩基化苯并噻二唑和芴的聚合物P1在-5.48 eV处显示出最高的占据分子轨道（HOMO）能级。密度泛函理论（DFT）的研究以及实验测量表明，用氟取代受体后，所得聚合物P2的HOMO和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级均降低，导致开孔率更高光伏器件的电路电压和短路电流总体提高了110％以上。而且，由于氟取代基和硫原子之间增强的静电相互作用，还观察到氟化聚合物P2在单元之间的扭转角减小，从而导致高的空穴迁移率。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3中使用稠合的π桥来提高平面度。这种增强的平面性导致所报告的三种聚合物中观察到的迁移率最高，并且P3的器件效率提高了40％以上。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.87

文献信息

• ASYMMETRIC BENZOTRICHALCOGENOPHENE COMPOUND, SYNTHESIS METHOD THEREOF AND POLYMER
  申请人：NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY

  公开号：US20180237452A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  A synthesis method of benzotrichalcogenophene (BTC) includes using a tetrakis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh 3 ) 4 ) catalyst and a [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]chloro[3-phenylallyl]palladium(II) (Pd—IPr) catalyst. The asymmetric benzotrichalcogenophene compound is a heterocyclic compound having furan, thiophene, selenophene and/or tellurophene subunits.

  苯并三硫、硒、碲吩（BTC）的合成方法包括使用四(三苯基膦)钯（Pd(PPh3)4）催化剂和[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-基]氯化[3-苯基烯基]钯(II)（Pd—IPr）催化剂。不对称苯并三硫、硒、碲吩化合物是一种含有呋喃、噻吩、硒吩和/或碲吩亚基的杂环化合物。
• A comparative study of the effect of fluorine substitution on the photovoltaic performance of benzothiadiazole-based copolymers
  作者：Tzong-Liu Wang、Chien-Hsin Yang、Yao-Yuan Chuang

  DOI：10.1039/c6ra05062j

  日期：——

  Two conjugated alternating copolymers to be used as the donor materials of the active layers in polymer solar cells have been designed and synthesized via a Stille coupling reaction. The alternating structure consisted of 4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) as the donor unit and benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BT) or fluorinated benzo[c][1,2,5]thiadiazole (FBT) as the acceptor

  已经通过Stille偶联反应设计并合成了两种用作聚合物太阳能电池中的活性层的给体材料的共轭交替共聚物。交替结构由4,8-双（（2-乙基己基）氧基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）作为供体单元和苯并[ c ] [1,2 ，5]噻二唑（BT）或氟化苯并[ c] [1,2,5]噻二唑（FBT）作为受体单元，噻吩基团作为供体和受体单元之间的π桥。由于供体单元已连接烷氧基侧链，因此两种聚合物都可溶于常见的有机溶剂。两种共聚物的紫外可见光谱分别显示在325–900和380–900 nm范围内的宽吸收带，以及相应的1.82和1.80 eV的低带隙。在BT单元氟化后，聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级降低，分别估计为-5.51和-3.71 eV。发现将F原子取代为BT单元促进了分子内电荷转移。与非氟化聚合物相比，J sc和V oc。基于ITO /
• Facile Synthesis of Fluorine-Substituted Benzothiadiazole-Based Organic Semiconductors and Their Use in Solution-Processed Small-Molecule Organic Solar Cells
  作者：Nara Cho、Kihyung Song、Jae Kwan Lee、Jaejung Ko

  DOI：10.1002/chem.201201321

  日期：2012.9.3

  is demonstrated for the production of p‐type semiconducting materials. The newly synthesized small‐molecule compounds bis[TPA‐diTh]‐MonoF‐BT and bis[TPA‐diTh]‐DiF‐BT exhibited a power conversion efficiency of 2.95 % and a high open‐circuit voltage of 0.85 V in solution‐processed small‐molecule organic solar cells.

  证明了一种用于合成氟化苯并噻二唑的碘化衍生物的简便新方法，可用于生产p型半导体材料。新合成的小分子化合物bis [TPA-diTh] -MonoF-BT和bis [TPA-diTh] -DiF-BT在溶液加工中表现出2.95％的功率转换效率和0.85 V的高开路电压小分子有机太阳能电池。
• Side‐Chain Engineering of Aggregation‐Induced Emission Molecules for Boosting Cancer Phototheranostics
  作者：Shanliang Song、Yue Zhao、Miaomiao Kang、Zhijun Zhang、Qian Wu、Shuang Fu、Youmei Li、Haifei Wen、Dong Wang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/adfm.202107545

  日期：2021.12

  motions. Side-chain engineering is generally accepted as a useful regulation strategy for intramolecular motions through altering the side-chain structure of the molecule, but has rarely been reported for the construction of AIE-active multimodal phototheranostics. Herein, by taking full advantage of the side-chain engineering strategy, an AIE-active multifunctional phototheranostic system (TBFT2 nanoparticles)

  同时涉及荧光成像（FLI）和光动力和光热疗法（PDT，PTT）的多功能癌症光热疗法的巧妙构建引起了极大的兴趣。凭借其固有的扭曲结构和丰富的运动部分，聚集诱导发射发光体 (AIEgens) 已被证明是开发多模态光疗系统的完美模板，因为它们的不同能量消耗途径可以通过调节分子内运动灵活调节。侧链工程通常被认为是通过改变分子的侧链结构来调节分子内运动的有用策略，但很少有报道用于构建 AIE 活性多模式光疗。在此处，通过充分利用侧链工程策略，通过有意操纵侧链的长度，成功构建了AIE活性多功能光疗系统（TBFT2纳米粒子）。由于具有最长的烷基链，TBFT2 的辐射衰变、非辐射热失活和系统间交叉过程这三种能量耗散途径同时保持在聚集态，并且可控。体外和体内评估证实 TBFT2 纳米粒子在 FLI 引导的 PDT 和 PTT 协同癌症治疗方面表现良好。因此，这项研究为通过侧链工程探索卓越的多功能光疗提供了新
• The effect of single atom replacement on organic thin film transistors: case of thieno[3,2-<i>b</i>]pyrrole <i>vs.</i> furo[3,2-<i>b</i>]pyrrole
  作者：Chandima Bulumulla、Ruwan Gunawardhana、Sang Ha Yoo、Cody R. Mills、Ruvanthi N. Kularatne、Thomas N. Jackson、Michael C. Biewer、Enrique D. Gomez、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1039/c8tc02887g

  日期：——

  2-b]pyrrole and furo[3,2-b]pyrrole, respectively, in donor–acceptor–donor type organic semiconducting small molecules. Since both building blocks are highly electron-rich, thiophene flanked 5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole is employed as a central electron-withdrawing unit. The small molecule containing thieno[3,2-b]pyrrole exhibit moderate hole mobilities (10−3 cm2 V−1 s−1) irrespective of the

  尽管与聚噻吩相比，聚吡咯具有更高的电导率，但是基于吡咯的材料由于其在空气中的不稳定性而在有机电子领域引起了较少的关注。可以通过将相对不稳定的吡咯与稳定的芳环融合来实现稳定的吡咯单元的构建。在这份报告中，我们讨论并比较了最小的S，N-杂并苯和O，N-杂并苯，噻吩并[3,2- b ]吡咯和呋喃[3,2- b ]吡咯的有机场效应晶体管性能，分别是供体-受体-供体类型的有机半导体小分子。由于两个结构单元都高度富电子，因此噻吩侧接5,6-二氟苯并[ c] [1,2,5]噻二唑用作中心吸电子单元。含有噻吩并[3，2- b ]吡咯的小分子显示出适度的空穴迁移率（10 -3 cm 2 V -1 s -1），而与退火温度无关。相反，带有呋喃[3，2- b ]吡咯的小分子在场效应晶体管中是完全无活性的。据我们所知，这是第一份比较有机场效应晶体管的S，N和O，N-杂并苯的最小单位的报告。