sanguinolentaquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: sanguinolentaquinone
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-4-(3-hydroxypropylamino)-1H-indole-6,7-dione
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: MSNNSPHLDYMPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-Bis(benzyloxy)indole 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 105.08h， 生成 sanguinolentaquinone
  参考文献：
  名称：

  Mycenarubin A，Sanguinolentaquinone和Mycenaflavin B的全合成及其细胞毒活性

  摘要：

  报道了真菌吡咯并喹啉生物碱mycenarubin A，sanguinolentaquinone和mycenaflavin B的第一个全合成。合成Mycenarubin A的关键步骤是对映选择性烷基化和仿生Michael加成反应，而Mycenaflavin B合成的关键步骤是仿生闭环和酸性脱羧反应。已经评估了mycenarubin A和mycenaflavin B的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800417

文献信息

• Total Synthesis of Mycenarubin A, Sanguinolentaquinone and Mycenaflavin B and their Cytotoxic Activities
  作者：Jana Backenköhler、Bernhard Reck、Markus Plaumann、Peter Spiteller

  DOI：10.1002/ejoc.201800417

  日期：2018.6.15

  The first total synthesis of the fungal pyrroloquinoline alkaloids mycenarubin A, sanguinolentaquinone and mycenaflavin B are reported. Key steps for the synthesis of mycenarubin A are an enantioselective alkylation and biomimetic Michael addition, and for mycenaflavin B, biomimetic ring closure and acidic decarboxylation. The cytotoxicities of mycenarubin A and mycenaflavin B have been evaluated.

  报道了真菌吡咯并喹啉生物碱mycenarubin A，sanguinolentaquinone和mycenaflavin B的第一个全合成。合成Mycenarubin A的关键步骤是对映选择性烷基化和仿生Michael加成反应，而Mycenaflavin B合成的关键步骤是仿生闭环和酸性脱羧反应。已经评估了mycenarubin A和mycenaflavin B的细胞毒性。