6,7-Bis(benzyloxy)indole | 50545-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Bis(benzyloxy)indole
• 英文别名: 6,7-bis-benzyloxy-indole；6,7-Di(benzyloxy)indol；6,7-bis(phenylmethoxy)-1H-indole
• CAS: 50545-40-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: JSTZVEWKKDNEHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Bis(benzyloxy)indole 在 Acylase I CoCl₂ 作用下， 以 phosphate buffer 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-6,7-bis(benzyloxy)tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Mycenarubins A 和 B，来自 MushroomMycena rosea 的红色吡咯喹啉生物碱

  摘要：

  两种先前未知的红色生物碱色素 mycenarubin A (1) 及其二聚体 mycenarubin B (6) 已从 Mycena rosea 的子实体中分离出来，这些吡咯并喹啉生物碱的结构已通过 2D NMR 和 ESI-MS 确定方法。它们的绝对构型是通过将它们的 CD 光谱与合成模型化合物的 CD 光谱进行比较来确定的。真菌色素在结构上与达米罗酮相关，从海绵中分离出来，可能是从色氨酸和 S-腺苷甲硫氨酸中生物合成衍生的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600826

文献信息

• Total Synthesis of Mycenarubin A, Sanguinolentaquinone and Mycenaflavin B and their Cytotoxic Activities
  作者：Jana Backenköhler、Bernhard Reck、Markus Plaumann、Peter Spiteller

  DOI：10.1002/ejoc.201800417

  日期：2018.6.15

  The first total synthesis of the fungal pyrroloquinoline alkaloids mycenarubin A, sanguinolentaquinone and mycenaflavin B are reported. Key steps for the synthesis of mycenarubin A are an enantioselective alkylation and biomimetic Michael addition, and for mycenaflavin B, biomimetic ring closure and acidic decarboxylation. The cytotoxicities of mycenarubin A and mycenaflavin B have been evaluated.

  报道了真菌吡咯并喹啉生物碱mycenarubin A，sanguinolentaquinone和mycenaflavin B的第一个全合成。合成Mycenarubin A的关键步骤是对映选择性烷基化和仿生Michael加成反应，而Mycenaflavin B合成的关键步骤是仿生闭环和酸性脱羧反应。已经评估了mycenarubin A和mycenaflavin B的细胞毒性。
• Hopmann, Cordula; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen, 1996, # 7, p. 1117 - 1120
  作者：Hopmann, Cordula、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Mycenarubins A and B, Red Pyrroloquinoline Alkaloids from the MushroomMycena rosea
  作者：Silke Peters、Peter Spiteller

  DOI：10.1002/ejoc.200600826

  日期：2007.4

  Two previously unknown red alkaloid pigments, mycenarubin A (1), and a dimer thereof, mycenarubin B (6), have been isolated from fruiting bodies of Mycena rosea and the structures of these pyrroloquinoline alkaloids have been established by 2D NMR and ESI-MS methods. Their absoluteconfigurations were determined by comparison of their CD spectra with the CD spectrum of a synthetic model compound. The

  两种先前未知的红色生物碱色素 mycenarubin A (1) 及其二聚体 mycenarubin B (6) 已从 Mycena rosea 的子实体中分离出来，这些吡咯并喹啉生物碱的结构已通过 2D NMR 和 ESI-MS 确定方法。它们的绝对构型是通过将它们的 CD 光谱与合成模型化合物的 CD 光谱进行比较来确定的。真菌色素在结构上与达米罗酮相关，从海绵中分离出来，可能是从色氨酸和 S-腺苷甲硫氨酸中生物合成衍生的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）